2-benzylthio-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine | 30531-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-benzylthio-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
• 英文别名: 2-Benzylthiodihydro-1,3-thiazin-4,6-dion；2-benzylsulfanyl-[1,3]thiazine-4,6-dione；5H-1,3-Thiazine-4,6-dione, 2-(benzylthio)-；2-benzylsulfanyl-1,3-thiazine-4,6-dione
• CAS: 30531-08-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₂
• 分子量: 251.33
• InChiKey: IASGZQREPXNBJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylsulfanyl-[1,3]thiazine-4,6-dione 、 2-benzylthio-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以42%的产率得到(2-Diisobutylcarbamoyl-acetyl)-dithiocarbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二羧酸含硫酰胺的合成及药理性质

  摘要：

  丙二酸衍生物表现出广泛的药理特性。该组中的某些化合物具有降血压、利尿、解痉、抗氧化、抗炎和镇痛作用 [I 5]。这项工作的目的是合成丙二酸和草酸的非对称含硫二酰胺和酰胺酯，并研究它们的降压、抗心律失常和抗缺氧活性。为了合成丙二酸 (III XIII) 的硫代芳酰基 (烷硫基) 衍生物，我们使用 1,3-噻嗪 (I) 与亲核试剂（醇、胺）的反应，因为没有其他方案可以得到所需的目标产物 [6 ]。特别注意 2-芳基-4,6-二氧代1,3-噻嗪与二异丁胺的相互作用，因为已知这种胺不会给产品带来高毒性，同时赋予高药理活性 [7]。2-芳基(烷硫基)-4,6-二氧代-l,3-噻嗪 (I) 是相对强的酸（pKa 3.0 5.0 in 50% 乙醇），在 1820~加热二异丁基铵盐，以及仲胺与噻嗪 I 在甲苯或二恶烷中加热时的相互作用，导致形成二酰胺 III VIII。请注意，将噻嗪环（芳硫基）中 C(5)

  DOI：

  10.1007/bf02219700
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 二硫代氨基甲酸苄酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzylthio-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Beilin,V.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2617 - 2619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beilin,V.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2617 - 2619
  作者：Beilin,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological properties of sulfur-containing amides of dicarboxylic acids
  作者：V. N. Kuklin、N. A. Anisimova、L. V. Pastushenkov、B. A. Ivin

  DOI：10.1007/bf02219700

  日期：1996.3

  Derivatives of malonic acid exhibit a wide spectrum of pharmacological properties. There are compounds in this group that exhibit hypotensive, diuretic, spasmolytic, antioxidant, antiinflammatory, and analgetic effects [I 5]. The purpose of this work was to synthesize nonsymmetric sulfur-containing diamides and amidoesters of malonic and oxalic acids and to study their hypotensive, antiarrhythmic,

  丙二酸衍生物表现出广泛的药理特性。该组中的某些化合物具有降血压、利尿、解痉、抗氧化、抗炎和镇痛作用 [I 5]。这项工作的目的是合成丙二酸和草酸的非对称含硫二酰胺和酰胺酯，并研究它们的降压、抗心律失常和抗缺氧活性。为了合成丙二酸 (III XIII) 的硫代芳酰基 (烷硫基) 衍生物，我们使用 1,3-噻嗪 (I) 与亲核试剂（醇、胺）的反应，因为没有其他方案可以得到所需的目标产物 [6 ]。特别注意 2-芳基-4,6-二氧代1,3-噻嗪与二异丁胺的相互作用，因为已知这种胺不会给产品带来高毒性，同时赋予高药理活性 [7]。2-芳基(烷硫基)-4,6-二氧代-l,3-噻嗪 (I) 是相对强的酸（pKa 3.0 5.0 in 50% 乙醇），在 1820~加热二异丁基铵盐，以及仲胺与噻嗪 I 在甲苯或二恶烷中加热时的相互作用，导致形成二酰胺 III VIII。请注意，将噻嗪环（芳硫基）中 C(5)