1,3-dibromo-but-2-ene | 64930-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,3-dibromo-but-2-ene
• 英文别名: 1,3-Dibrom-but-2-en；1,3-Dibromo-2-butene；1,3-dibromobut-2-ene
• CAS: 64930-16-1
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: CXCKBPHWDONPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-but-2-ene 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3-Brom-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mkryan,G.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1690 - 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 在 C₆H₁₂N₂O*BrH 作用下， 反应 10.0h， 以88%的产率得到1,3-dibromo-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  HBr–DMPU：溴化氢的第一种非质子有机溶液

  摘要：

  HBr和DMPU（1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-嘧啶酮）形成室温稳定的络合物，为炔烃，烯烃和丙二烯提供温和，有效和选择性的氢溴化试剂。HBr-DMPU还可以取代卤代普林斯反应，醚裂解和脱氧溴化反应中的其他卤化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201703457

文献信息

• Enantioselective Catalytic Aldehyde α‐Alkylation/Semipinacol Rearrangement: Construction of α‐Quaternary‐δ‐Carbonyl Cycloketones and Total Synthesis of (+)‐Cerapicol
  作者：Jie Yang、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Shao‐Hua Wang、Yong‐Qiang Tu、Zhen Li、Xi‐Chao Wang、Hong Wang

  DOI：10.1002/anie.202001100

  日期：2020.5.25

  An enantioselective aldehyde α-alkylation/semipinacol rearrangement was achieved through organo-SOMO catalysis. The catalytically generated enamine radical cation serves as a carbon radical electrophile that can stereoselectively add to the alkene of an allylic alcohol and initiate ensuing ring-expansion of cyclopropanol or cyclobutanol. This tandem reaction enables the production of a wide range of

  通过有机SOMO催化实现对映选择性醛α-烷基化/ semipinacol重排。催化产生的烯胺自由基阳离子用作碳亲电体，其可以立体选择性地加成烯丙基醇的烯烃并引发随后的环丙醇或环丁醇的扩环。该串联反应能够从简单的醛和烯丙基醇以高收率和优异的对映选择性生产各种非外消旋的可官能化的α-季-δ-羰基环酮。作为关键步骤，分子内反应也成功地应用于（+）-cerapicol的不对称全合成中。
• Synthesis of the ABC framework of tamulamides A and B
  作者：Elizabeth H. Kelley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.046

  日期：2018.10

  Synthesis of the fused tetrahydrofuran motif comprising the ABC rings of the marine ladder polyethers tamulamides A and B has been achieved via two different polyepoxide cascade strategies. Investigations into a triepoxide cascade under aqueous conditions revealed the importance of the electronic nature of the cascade end-group with this initial approach. Ultimately, a diepoxide cascade under basic

  经由两种不同的聚环氧化物级联策略已经实现了合成包含海洋梯形聚醚tamulamides A和B的ABC环的稠合四氢呋喃基序。在水性条件下对三环氧化物级联反应的研究揭示了这种初始方法对级联端基电子性质的重要性。最终，在碱性条件下的二环氧化物级联被证明是最成功的，以41％的产率提供了ABC四氢吡喃三联体。
• Free radical-mediated vinyl amination: a mild, general pyrrolidinyl enamine synthesis
  作者：Benjamin M. Nugent、Amie L. Williams、E.N. Prabhakaran、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.003

  日期：2003.11

  The complete scope of free radical-mediated vinyl amination is described, using 5-exo-trig cyclizations of vinyl radicals to the nitrogen of azomethines. The focus is primarily on N,N-dialkyl enamines since their nucleophilicity renders them the most challenging enamines to synthesize using redox conditions. These studies establish several encouraging precedents for the broader application of this

  描述了自由基介导的乙烯基胺化的完整范围，使用了乙烯基自由基对偶氮甲碱氮的5-外-trig环化。焦点主要集中在N，N-二烷基烯胺上，因为它们的亲核性使其成为使用氧化还原条件合成最具挑战性的烯胺。这些研究为该策略的广泛应用建立了一些令人鼓舞的先例。
• Preparation of halogen butadienes and process of preparing the same
  申请人：DU PONT

  公开号：US01950441A1

  公开（公告）日：1934-03-13
• Dihalogen butenes and process for their preparation
  申请人：DU PONT

  公开号：US02102611A1

  公开（公告）日：1937-12-21