N-Butyl-N-(β-cyanethyl)-acetamid | 4271-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Butyl-N-(β-cyanethyl)-acetamid
• 英文别名: N-(2-Cyanoethyl)-N-butyl-N-acetamid；N-butyl-N-(2-cyanoethyl)acetamide
• CAS: 4271-94-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: QGEULYIDRWVLRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.9802 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基乙酰胺 、 丙烯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-Butyl-N-(β-cyanethyl)-acetamid
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第二十七部分。将酰胺加到亲电烯烃中

  摘要：

  用强碱和亲电烯烃（丙烯腈或对甲苯基乙烯基砜）处理来自伯胺的酰胺，可得自酰胺的N-烷基化反应的产物。当使用不带有NH键的酰胺时，除非酰胺对质子提取具有稳定的碳负离子，否则不会发生任何反应。然后发生C-烷基化。当N-和C-烷基化可以竞争时，N-烷基化是优选的。

  DOI：

  10.1039/p19760001543

文献信息

• Elimination and addition reactions. Part XXVII. Addition of amides to electrophilic alkenes
  作者：John W. Batty、Peter D. Howes、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p19760001543

  日期：——

  Treatment of amides from primary amines with strong bases and electrophilic alkenes (acrylonitrile or p-tolyl vinyl sulphone) gives products derived from N-alkylation of the amide. When amides without an N–H bond are used, no reaction occurs unless the amide gives a stabilised carbanion on proton abstraction; C-alkylation then occurs. When N- and C-alkylation can compete, N-alkylation is preferred

  用强碱和亲电烯烃（丙烯腈或对甲苯基乙烯基砜）处理来自伯胺的酰胺，可得自酰胺的N-烷基化反应的产物。当使用不带有NH键的酰胺时，除非酰胺对质子提取具有稳定的碳负离子，否则不会发生任何反应。然后发生C-烷基化。当N-和C-烷基化可以竞争时，N-烷基化是优选的。