Ethyl 2-cyano-2-(4-methylsulfonyl-2-nitrophenyl)acetate | 875099-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-2-(4-methylsulfonyl-2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(4-methylsulfonyl-2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 875099-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 312.303
• InChiKey: UGWBSYVRIYUJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-2-(4-methylsulfonyl-2-nitrophenyl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-methylsulfonyl-2-nitro)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 Me2SO 水溶液中从 2-硝基-4-X-苯基乙腈到哌啶和吗啉的质子转移动力学。溶剂和替代物对固有速率常数的影响。过渡状态失衡

  摘要：

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、

  DOI：

  10.1021/ja961837q
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 Ethyl 2-cyano-2-(4-methylsulfonyl-2-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在 Me2SO 水溶液中从 2-硝基-4-X-苯基乙腈到哌啶和吗啉的质子转移动力学。溶剂和替代物对固有速率常数的影响。过渡状态失衡

  摘要：

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、

  DOI：

  10.1021/ja961837q

文献信息

• Preparative method for carboxylic acids
  申请人：ZHEJIANG ZHUJI UNITED CHEMICALS CO., LTD

  公开号：US20170369412A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A preparative method for carboxylic acids is disclosed in the present invention. The method is characterized in that: compounds (II) are reacted in the presence of hydrogen peroxide and base to produce target products (I), as represented by the following reaction scheme: wherein R 1 is aryl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, quinolinyl, isoquinolinyl, thiadiazolyl, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl and hydrogen; R 2 is alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, aminocarbonyl, alkylthiolcarbonyl, cyano, sulfonyl, sulfinyl, carbonyl, aldehyde, carboxyl, nitro, alkyl and hydrogen; R 3 is alkoxycarbonyl, alkyl amido carbonyl, aminocarbonyl, cyano, sulfonyl, sulfinyl, carbonyl, carboxyl and nitro. The present invention has the following main benefits: cheap and readily available starting materials, safe processes, high yield, good quality, which facilitates industrial production.

  本发明公开了一种羧酸的制备方法。该方法的特点在于：在过氧化氢和碱的存在下，化合物（II）发生反应，生成目标产物（I），如下面的反应方案所示：其中R1为芳基、吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噻二唑基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基和氢；R2为烷氧羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基、烷基硫醇羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、醛基、羧基、硝基、烷基和氢；R3为烷氧羰基、烷基酰胺羰基、氨基羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、羧基和硝基。本发明具有以下主要优点：起始原料廉价且易得，工艺安全，产率高，质量好，有利于工业生产。
• Synthesis and reactivity of N-hydroxy-2-aminoindoles
  作者：Michel Belley、Effiette Sauer、Daniel Beaudoin、Petar Duspara、Laird A. Trimble、Pascal Dubé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.165

  日期：2006.1

  Catalytic hydrogenation of (2-nitrophenyl)acetonitriles bearing an electron-withdrawing substituent alpha to the nitrile, using Pd/C and (Ph3P)(4)Pd, affords N-hydroxy-2-aminoindoles in good to excellent yields. (Ph3P)4Pd decreases the reduction rate of the intermediate hydroxylamine and acts as a catalyst during the cyclization onto the nitrile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARBOXYLIC ACID PREPARATION METHOD
  申请人：Zhejiang Zhuji United Chemicals Co., Ltd

  公开号：EP3222606B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• Kinetics of Proton Transfer from 2-Nitro-4-X-phenylacetonitriles to Piperidine and Morpholine in Aqueous Me₂SO. Solvent and Substituent Effects on Intrinsic Rate Constants. Transition State Imbalances
  作者：Claude F. Bernasconi、Philip J. Wenzel

  DOI：10.1021/ja961837q

  日期：1996.1.1

  consistent with a transition state in which delocalization of the negative charge into the 2-nitrophenyl moiety lags behind proton transfer. A consequence of this imbalance is that the intrinsic rate constant decreases with increasing electron withdrawing strength of X. For π-acceptor substituents (NO2, SO2CH3, CN) there is a further decrease in ko due to a lag in the delocalization of the charge into X. The

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、