(R,Z)-3-(2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)prop-2-en-1-ol | 106757-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-3-(2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-(Z)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-penten-1-ol；(4R,2Z)-4,5-isopropylidenedioxypent-2-en-1-ol；(2Z)-3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；(Z)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 106757-58-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OZYZQEWPEYGVRU-KFOINNEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-3-(2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)prop-2-en-1-ol 生成 methyl (3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI, TETSUJI;SUZUKI, TOSHIO;NISHIMURA, MASAHIRO;SATO, ETSUKO;UNNO, K+, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 205-208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(-)-methyl 3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(R,Z)-3-(2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。图11.作为s-腺苷同型半胱氨酸水解酶潜在抑制剂的neplanocin A的分子解剖。

  摘要：

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似

  DOI：

  10.1021/jm00117a011

文献信息

• Stereoselective synthesis and antiproliferative activity of the isomeric sphinganine analogues
  作者：Miroslava Čonková、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Dominika Jacková、Martina Bago Pilátová、Daniel Kupka、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.carres.2018.09.008

  日期：2019.1

  A flexible synthetic approach to biologically active sphingoid base-like compounds with a 3-amino-1,2-diol framework was achieved through a [3,3]-sigmatropic rearrangement and late stage olefin cross-metathesis as the key transformations. The stereochemistry of the newly created stereogenic centre was assigned via a single crystal X-ray analysis of the (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-vinyloxazolidine-2-thione

  通过[3,3]-σ重排和后期烯烃交叉复分解作为关键转化，获得了一种具有3-氨基-1,2-二醇骨架的生物活性类鞘氨醇碱样化合物的灵活合成方法。通过（4S，5R）-5-（羟甲基）-4-乙烯基恶唑烷-2-硫酮的单晶X射线分析确定了新创建的立体异构中心的立体化学。为了合理化所观察到的氮杂-克莱森重排的立体选择性，进行了DFT计算。在七个人恶性细胞系的组上体外筛选靶向的异构类鞘氨醇碱基的抗癌活性。细胞活力实验表明，C17同源物比其C12同源物更具活性。
• Asymmetric Synthesis of Rupestonic Acid and Pechueloic Acid
  作者：Pan Han、Zhu Zhou、Chang-Mei Si、Xian-Yi Sha、Zheng-Yi Gu、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03459

  日期：2017.12.15

  In this report, the originally proposed rupestonic acid (5) and pechueloic acid (3) were efficiently synthesized. The chiral lactone 13, recycled from the degradation of saponin glycosides, was utilized to prepare the key chiral fragment 11. During the exploration of this convergent assembly strategy, the ring-closing metathesis (RCM), SmI2-prompted intermolecular addition, and [2,3]-Wittig rearrangement

  在该报告中，有效地合成了最初提出的鼠李酮酸（5）和油酸（3）。从皂苷苷的降解中回收的手性内酯13被用于制备关键的手性片段11。在探索这种聚合组装策略的过程中，闭环复分解（RCM），SmI 2提示分子间加成和[2,3] -Wittig重排被证明是合成亚基的有效方法。
• Design, Synthesis, and X-ray Structure of Substituted Bis-tetrahydrofuran (Bis-THF)-Derived Potent HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Cuthbert D. Martyr、Melinda Steffey、Yuan-Fang Wang、Johnson Agniswamy、Masayuki Amano、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/ml100289m

  日期：2011.4.14

  substituted bis-THF derivatives. Incorporation of these ligands led to a series of potent HIV-1 protease inhibitors. Inhibitor 23c turned out to be the most potent (Ki = 2.9 pM; IC50 = 2.4 nM) among the inhibitors. An X-ray structure of 23c-bound HIV-1 protease showed extensive interactions of the inhibitor with the protease active site, including a unique water-mediated hydrogen bond to the Gly-48 amide NH

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。
• Processes and intermediates for preparing substituted hexahydrofuro [2,3-b] furans
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US08802724B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The invention described herein pertains to processes and compounds useful in the preparation of bis-tetrahydrofurans. The invention described herein also pertains to compounds useful for treating HIV infections.

  本发明涉及用于制备双四氢呋喃的过程和化合物。本发明还涉及用于治疗HIV感染的化合物。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-b] FURANS
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20130338380A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention described herein pertains to processes and compounds useful in the preparation of bis-tetrahydrofurans. The invention described herein also pertains to compounds useful for treating HIV infections.

  本发明涉及用于制备双四氢呋喃的过程和化合物。本发明还涉及用于治疗HIV感染的化合物。