4-(carbomethoxy)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-oxazole | 206123-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(carbomethoxy)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-oxazole
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoyl]-4-oxazolecarboxylic acid methyl ester；4-(carbomethoxy)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) oxazole；4-(carbomethoxy)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)oxazole；Methyl 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 206123-19-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: ZGBVGZCFVOVVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(carbomethoxy)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-oxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoyl]-4-oxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  4-[4-(溴甲基)-2-恶唑基]-2,6-双(1,1-二甲基)苯酚的合成

  摘要：

  一项正在进行的药物开发计划需要设计一条可靠的合成路线，合成含恶唑的偶联伙伴 6，该路线将用于与氧亲核试剂的置换反应。含有 C-2 芳基取代基的丝氨酸衍生的恶唑是常见的药效团，存在于许多具有重要生物学意义的药物中，包括这些实验室目前正在研究的神经保护性抗氧化化合物。最初的方法虽然在战略上是合理的，但采用了许多不适合大规模生产 6 的转换。我们在本文中描述了战术修改，其不仅显着减少了废物产生并且消除了通过色谱法纯化的需要，而且提供了用于生产相关恶唑衍生物的普遍适用的方法。使用 1 当量的 2-氯-4,6-二甲氧基 1,3,5-三嗪 (CDMT) 将 41-丝氨酸甲酯盐酸盐的游离碱与 3,5-二-铁-丁基-4-羟基苯甲酸 1 偶联。以75%的产率得到酰胺2a。类似于 2a 的羟基酰胺用亚硫酰氯的环脱水是有先例的，环化在纯亚硫酰氯或大量过量的情况下进行，以推动反应完成。令人惊奇的是，用纯亚硫酰氯处

  DOI：

  10.1080/00304940009356747
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxybenzoyl]-4,5-dihydro-4-oxazolecarboxylic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到4-(carbomethoxy)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  4-[4-(溴甲基)-2-恶唑基]-2,6-双(1,1-二甲基)苯酚的合成

  摘要：

  一项正在进行的药物开发计划需要设计一条可靠的合成路线，合成含恶唑的偶联伙伴 6，该路线将用于与氧亲核试剂的置换反应。含有 C-2 芳基取代基的丝氨酸衍生的恶唑是常见的药效团，存在于许多具有重要生物学意义的药物中，包括这些实验室目前正在研究的神经保护性抗氧化化合物。最初的方法虽然在战略上是合理的，但采用了许多不适合大规模生产 6 的转换。我们在本文中描述了战术修改，其不仅显着减少了废物产生并且消除了通过色谱法纯化的需要，而且提供了用于生产相关恶唑衍生物的普遍适用的方法。使用 1 当量的 2-氯-4,6-二甲氧基 1,3,5-三嗪 (CDMT) 将 41-丝氨酸甲酯盐酸盐的游离碱与 3,5-二-铁-丁基-4-羟基苯甲酸 1 偶联。以75%的产率得到酰胺2a。类似于 2a 的羟基酰胺用亚硫酰氯的环脱水是有先例的，环化在纯亚硫酰氯或大量过量的情况下进行，以推动反应完成。令人惊奇的是，用纯亚硫酰氯处

  DOI：

  10.1080/00304940009356747

文献信息

• Use of phenyl oxazole or phenyl thiazole derivatives for treating neuropathic pain
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0906755A2

  公开（公告）日：1999-04-07

  The present invention provides a method for treating neuropathic pain comprising administering an analgesic dosage of a compound of formula I to an animal in need of such treatment certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles.

  本发明提供了一种治疗神经性疼痛的方法，包括向需要此类治疗的动物施用化合物I的镇痛剂量，该化合物为特定的苯并噁唑或苯并噻唑。
• Use of phenyl oxazole or phenyl thiazole derivatives for treating pain
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0908180A2

  公开（公告）日：1999-04-14

  The present invention provides a method for treating pain comprising administering to an animal in need of such treatment, an analgesic dosage of certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles.

  本发明提供了一种治疗疼痛的方法，包括向需要此类治疗的动物施用一定剂量的苯并噁唑或苯并噻唑类镇痛药。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS NEURO-PROTECTIVE AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20010027194A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  This invention relates to novel phenyl oxazoles, thiazoles, oxazolines, oxadiazoles and benzoxazoles useful as neuro-protective agents.

  这项发明涉及新颖的苯基噁唑、噻唑、噁唑啉、噁二唑和苯并噁唑，可用作神经保护剂。
• [EN] METHOD FOR TREATING PAIN<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999009829A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) The present invention provides a method for treating pain comprising administering to an animal in need of such treatment, an analgesic dosage of certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles.(FR) La présente invention concerne un procédé de traitement d'une douleur comprenant l'administration de ce traitement à un animal qui en a besoin. Ce traitement utilise un dosage analgésique de certains oxazols de phényle ou thiazols de phényle.

  该发明提供了一种治疗疼痛的方法，包括向需要此类治疗的动物施用一定剂量的苯基噁唑或苯基噻唑类镇痛剂。
• [EN] METHOD FOR TREATING PAIN<br/>[FR] PROCEDE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999009980A1

  公开（公告）日：1999-03-04

  (EN) The present invention provides a method for treating pain using a composition comprising certain phenyl oxazoles or phenyl thiazoles in combination with a Drug Useful in the Treatment of Pain.(FR) La présente invention concerne un procédé permettant de traiter la douleur. Ce procédé met en oeuvre une composition comprenant certains phényl oxazoles ou phényl thiazoles. L'invention traite également d'un produit utile dans le traitement de la douleur.

  本发明提供了一种使用含有特定苯基噁唑或苯基噻唑的组合物与治疗疼痛的药物相结合的方法来治疗疼痛的方法。