N-2-benzyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide | 174466-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-benzyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-benzyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide；2-benzyl-1,2,5-thiadiazolysin-3-one 1,1-dioxide；2-Benzyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-3-one
• CAS: 174466-61-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: WTGPMFRZUGTXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-benzyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide 在 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented directed oxidative cross-coupling of sulfahydantoins with aldehydes via a radical sulfonate–sulfinate conversion

  摘要：

  观察到了一种意外的C-C交叉耦合自由基氧化反应，涉及醛类和甘氨酸烯醇化物等效物，如活化的甲磺酰-磺胺肟，导致生成β,β'-二取代的天冬氨酸半醛（ASA），而不是预期的苏氨酸类似物，并合成了各种α-取代的非蛋白质氨基酸类似物。设想了一种自由基机理，并得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c2nj40294g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl)amino)acetate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-2-benzyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  TW2016/2105

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of pseudonucleosides containing chiral sulfahydantoins as aglycone (II)
  作者：Georges Dewynter、Nourreddine Aouf、Zine Regainia、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00932-9

  日期：1996.1

  A series of chiral sulfahydantoins have been synthesized by alkaline cyclization starting from N-sulfamylaminoacid methyl esters. Regioselective glycosylation of these pseudopyrimidic heterocycles was carried out with a benzyl protecting group on the N-sulfonylcarbamic position. Best glycosylation results were obtained by preliminary silylation of sulfahydantoins, and their condensation with a tetraacylribofuranose

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。
• Isothiazolidinone heterocycles as inhibitors of protein tyrosine phosphatases: Synthesis and structure–activity relationships of a peptide scaffold
  作者：Eddy W. Yue、Brian Wayland、Brent Douty、Matthew L. Crawley、Erin McLaughlin、Amy Takvorian、Zelda Wasserman、Michael J. Bower、Min Wei、Yanlong Li、Paul J. Ala、Lucie Gonneville、Richard Wynn、Timothy C. Burn、Phillip C.C. Liu、Andrew P. Combs

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.032

  日期：2006.9

  structure-based design and discovery of the isothiazolidinone (IZD) heterocycle as a mimic of phosphotyrosine (pTyr) has led to the identification of novel IZD-containing inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). The structure-activity relationships (SARs) of peptidic IZD-containing inhibitors of PTP1B are described along with a novel synthesis of the aryl-IZD fragments via a Suzuki coupling

  基于结构的设计和异噻唑烷酮（IZD）杂环作为磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物的发现，导致鉴定了新型的含IZD的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。描述了含肽IZD的PTP1B抑制剂的结构活性关系（SAR），以及通过Suzuki偶联新合成芳基-IZD片段。SAR显示，与不饱和IZD（25），噻二唑烷酮（TDZ）（38）和区域异构不饱和IZD（31）相比，饱和IZD杂环（42）是最有效的杂环pTyr模拟物。解决了与PTP1B复合的11c和25的X射线晶体结构，并揭示了活性位点中几乎相同的结合相互作用。
• Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20050272778A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention provides compounds that can modulate the activity of a target protein, such as a phosphatase, that selectively binds phosphorylated peptides or proteins. The present compounds can be useful in treating diseases or disorders, including, for example, diabetes and obesity, that are connected directly or indirectly to the activity of the target protein.

  本发明提供了可以调节目标蛋白活性的化合物，例如选择性结合磷酸化肽或蛋白质的磷酸酶。这些化合物可以用于治疗与目标蛋白活性直接或间接相关的疾病或障碍，例如糖尿病和肥胖症。
• Bile acid derivatives as FXR/TGR5 agonists and methods of use thereof
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10457703B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention provides compounds represented by Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates, hydrates or combination thereof, The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using this compounds for treating FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式 I 所代表的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶液剂、水合物或其组合、 本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗 FXR 介导或 TGR5 介导的疾病或病症的方法。
• SUBSTITUTED 2-ARYLCARBONYLOXYMETHYL-1,2,5-THIADIAZOLIDIN-3-ONE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：EP0801648A1

  公开（公告）日：1997-10-22