Methyl (Z)-2-(carboxyethyl)cyclohexylideneacetate | 177956-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (Z)-2-(carboxyethyl)cyclohexylideneacetate
• 英文别名: Cyclohexanepropanoic acid, 2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-, (Z)-；3-[(2Z)-2-(2-methoxy-2-oxoethylidene)cyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 177956-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: UMRZMLINFIBKCZ-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-2-(carboxyethyl)cyclohexylideneacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 63.92h， 生成 5-甲基四氢化萘
  参考文献：
  名称：

  D环芳香类固醇；碳自由基重排的生物发生模型

  摘要：

  推测了一种机制，是尼古拉二十倍体中独特的D环芳族植物甾体的生物发生，该过程涉及细胞色素P450产生的碳自由基的重排，环扩展和芳构化（方案1）。在载体上，合成了模型氢化苯甲酸15b和18b并进行了均相脱羧作用。后者的酸以仿生的方式产生了6-甲基四氢化萘24。该异构酸不仅提供6-甲基四氢化萘24，而且还提供5-甲基四氢化萘26；和 讨论了这种异常重新排列的机制。

  DOI：

  10.1039/p19960001027
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Methyl (Z)-2-(carboxyethyl)cyclohexylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（顺式-茚满）模型的类固醇C / D环中的C-18自由基反应性

  摘要：

  的酮-酸5所经历立体特异性彼得森反应，得到（Ž）-α -不饱和酯-酸6，和所导出的苯基硒代酯cyclises也立体特异性的顺-hydrindanone 8经由5-外酰基自由基法：将酮8通过烯酮11转化为二烯酸2和3，这是研究类固醇C / D系统中C-18自由基反应的模型。

  DOI：

  10.1039/c39920001753

文献信息

• Stereoselective synthesis of (cis-hydrindane) models for C-18 radical reactivity in steroid C/D rings
  作者：Stuart P. Green、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39920001753

  日期：——

  stereospecifically to the cis-hydrindanone 8via a 5-exo acyl radical process: the ketone 8 is transformed through enone 11 into the diene-acids 2 and 3, models for study of C-18 radical reactions in steroid C/D systems.

  的酮-酸5所经历立体特异性彼得森反应，得到（Ž）-α -不饱和酯-酸6，和所导出的苯基硒代酯cyclises也立体特异性的顺-hydrindanone 8经由5-外酰基自由基法：将酮8通过烯酮11转化为二烯酸2和3，这是研究类固醇C / D系统中C-18自由基反应的模型。
• Ring-D aromatic phytosteroids; a model for biogenesis by way of carbon radical rearrangement
  作者：Stuart P. Green、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19960001027

  日期：——

  A mechanism is postulated for the biogenesis of the unique ring-D aromatic phytosteroids from Nicandra physaloides, which involves rearrangement, ring expansion, and aromatisation of a carbon radical generated by cytochrome P450 (Scheme 1). In support, model hydrindene acids 15b and 18b have been synthesized and subjected to homolytic decarboxylation; the latter acid yielded 6-methyltetralin 24, in

  推测了一种机制，是尼古拉二十倍体中独特的D环芳族植物甾体的生物发生，该过程涉及细胞色素P450产生的碳自由基的重排，环扩展和芳构化（方案1）。在载体上，合成了模型氢化苯甲酸15b和18b并进行了均相脱羧作用。后者的酸以仿生的方式产生了6-甲基四氢化萘24。该异构酸不仅提供6-甲基四氢化萘24，而且还提供5-甲基四氢化萘26；和 讨论了这种异常重新排列的机制。