(Z)-8-methyl-5-(phenylthio)undec-7-en-4-one | 833480-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-8-methyl-5-(phenylthio)undec-7-en-4-one
• 英文别名: (z)-8-Methyl-5-phenylthioundec-7-en-4-one；(Z)-8-methyl-5-phenylsulfanylundec-7-en-4-one
• CAS: 833480-08-3
• 化学式: C₁₈H₂₆OS
• 分子量: 290.47
• InChiKey: YTCQTJHPPBHJJF-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-methyl-5-(phenylthio)undec-7-en-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methyl-5-phenylthioundec-7(Z)-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙酸甲酯酮烯化的立体化学

  摘要：

  在含有高级烷基取代基代替甲基的酮的情况下，甲基 α-苯基硫代烷基和甲基 α-苯基硫代烯基酮与甲基三甲基甲硅烷基乙酸酯的烯化的高 (Z) 立体选择性降低。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0356-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-methylhex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-8-methyl-5-(phenylthio)undec-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl (α-phenylthioalkenyl) ketones containing a (Z)-trisubstituted olefinic fragment

  摘要：

  Warren's method, which has been proposed for the synthesis of alpha-phenylthiodialkyl ketones, appeared to be inefficient for the preparation of their alkenyl alkyl analogs. The latter were prepared in good yields by alkenylation of alkyl phenylthiomethyl ketones with alkenyl bromides.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035654.60768.fb

文献信息

• Stereochemistry of ketone olefination with methyl trimethylsilylacetate
  作者：N. Ya. Grigorieva

  DOI：10.1007/s11172-005-0356-7

  日期：2005.4

  High (Z)-stereoselectivity of olefination of methyl α-phenylthioalkyl and methyl α-phenylthioalkenyl ketones with methyl trimethylsilylacetate decreases in the case of ketones containing a higher alkyl-substituent in place of the methyl group.

  在含有高级烷基取代基代替甲基的酮的情况下，甲基 α-苯基硫代烷基和甲基 α-苯基硫代烯基酮与甲基三甲基甲硅烷基乙酸酯的烯化的高 (Z) 立体选择性降低。
• Synthesis of alkyl (α-phenylthioalkenyl) ketones containing a (Z)-trisubstituted olefinic fragment
  作者：N. Ya. Grigorieva、P. G. Tsiklauri

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035654.60768.fb

  日期：2004.3

  Warren's method, which has been proposed for the synthesis of alpha-phenylthiodialkyl ketones, appeared to be inefficient for the preparation of their alkenyl alkyl analogs. The latter were prepared in good yields by alkenylation of alkyl phenylthiomethyl ketones with alkenyl bromides.