3-(p-tolylthio)benzo[b]thiophene | 42057-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(p-tolylthio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-benzothiophene；3-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-benzothiophene
• CAS: 42057-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₂S₂
• 分子量: 256.392
• InChiKey: OCAJBUDZTXCWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)benzo[b]thiophene 在 2,6-二甲基吡啶 、 Pd(opiv)2 、 特戊酸银 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-methylbenzo[4,5]thieno[3,2-b]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Integrated Synthesis of Thienyl Thioethers and Thieno[3,2-b]thiophenes via 1-Benzothiophen-3(2H)-ones

  摘要：

  描述了一种用于合成噻吩硫醚的一锅法。通过TfOH促进的Friedel-Crafts型环化反应、随后的芳基硫醇亲核攻击和脱水反应，合成了几种噻吩硫醚。该方案成功应用于通过Pd催化的脱氢环化合成噻吩芳香烃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707280
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(p-tolylthio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Integrated Synthesis of Thienyl Thioethers and Thieno[3,2-b]thiophenes via 1-Benzothiophen-3(2H)-ones

  摘要：

  描述了一种用于合成噻吩硫醚的一锅法。通过TfOH促进的Friedel-Crafts型环化反应、随后的芳基硫醇亲核攻击和脱水反应，合成了几种噻吩硫醚。该方案成功应用于通过Pd催化的脱氢环化合成噻吩芳香烃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707280

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。
• Hypervalent iodine-induced disulfenylation of thiophene derivatives with thiophenols
  作者：Jianji Li、Bo Liu、Yifan Hu、Xianwei Li、Yanping Huo、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154041

  日期：2022.8

  A hypervalent iodine-induced disulfenylation of thiophene derivatives with thiophenols via a thiyl radical reaction pathway has been achieved. This transformation provides direct synthetic access to 2,3-disulfenylated thiophene derivatives in 34–78% yields with good functional group compatibility under mild reaction conditions.

  已经实现了通过噻吩自由基反应途径的高价碘诱导的噻吩衍生物与苯硫酚的二苯基化。这种转化提供了在温和反应条件下以 34-78% 的收率直接合成获得 2,3-二硫基化噻吩衍生物的途径，并具有良好的官能团相容性。
• Integrated Synthesis of Thienyl Thioethers and Thieno[3,2-b]thiophenes via 1-Benzothiophen-3(2H)-ones
  作者：Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Nanae Habara、Yoshiaki Kobashi、Yuji Kurimoto、Hiroki Mandai

  DOI：10.1055/s-0040-1707280

  日期：2020.12

  A one-pot procedure for the synthesis of thienyl thioethers is described. Several thienyl thioethers were synthesized by a TfOH-promoted Friedel–Crafts-type cyclization, a subsequent nucleophilic attack by an arenethiol, and dehydration. This protocol was successfully applied to the synthesis of thienoacene derivatives by using a Pd-catalyzed dehydrogenative cyclization.

  描述了一种用于合成噻吩硫醚的一锅法。通过TfOH促进的Friedel-Crafts型环化反应、随后的芳基硫醇亲核攻击和脱水反应，合成了几种噻吩硫醚。该方案成功应用于通过Pd催化的脱氢环化合成噻吩芳香烃衍生物。