3-Methyl-3-((E)-2-nitro-vinyl)-dihydro-furan-2-one | 114577-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Methyl-3-((E)-2-nitro-vinyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]dihydro-2(3H)-furanone；3-methyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]oxolan-2-one
• CAS: 114577-84-3
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: KUGWMEMACBZIFU-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-3-((E)-2-nitro-vinyl)-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-(3-Methoxy-2-nitro-5-oxo-cyclohexyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exo selective Diels–Alder reaction of nitroolefins with Danishefsky's diene

  摘要：

  Diels-Alder reaction of nitroolefins with Danishefsky's diene exhibit abnormal exo selectivity based on electrostatic repulsion between the nitro group and the silyloxy group of diene.

  DOI：

  10.1039/cc9960002559
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-nitrovinyl]morpholine 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Methyl-3-((E)-2-nitro-vinyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Nitroolefination of Active Methine of Various Carbonyl Compounds with β-Nitroenamines

  摘要：

  具有甲亚甲基α碳的羰基化合物的烯醇盐在与β-硝基胺反应时，通过加成消除过程发生2-硝基-1-烯烃化（硝基烯烃化），形成与羰基团相邻的四级碳原子。得到的硝基烯烃的几何构型被证明为E型。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28065

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Nitroolefination of Enol Silyl Ethers via an Addition Elimination Process.
  作者：Ji-Jun CHEN、Takeo KAWABATA、Hiroshi OHNISHI、Muhong SHANG、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.47.394

  日期：——

  Lewis acid-promoted nitroolefination of enol silyl ethers has been developed. Enol ethers 1, 4, 5, and 6 derived from lactones and lactams furnished nitroolefines 2, 7, 8, and 9, respectively in 60-99% yields by the treatment with 3 in the presence of Lewis acids. Asymmetric nitroolefination of 5a and 6a with 12 gave 8a and 9a in 75% and 73% ee, respectively.

  我们开发了路易斯酸促进的烯醇硅醚硝基油化反应。在路易斯酸存在下，用 3 处理从内酯和内酰胺中提取的烯醇醚 1、4、5 和 6，可分别得到硝基烯烃 2、7、8 和 9，收率为 60-99%。5a 和 6a 与 12 的不对称硝基油化反应分别产生了 8a 和 9a，ee 值分别为 75% 和 73%。
• Nishide, Kiyoharu; Katoh, Takahiro; Imazato, Hitoshi, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 839 - 845
  作者：Nishide, Kiyoharu、Katoh, Takahiro、Imazato, Hitoshi、Node, Manabu

  DOI：——

  日期：——
• FUJI, KAORU;NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;NANIWA, YOSHIMITSU;TERADA, SHUN+, J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 13, 3855-3856
  作者：FUJI, KAORU、NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、NANIWA, YOSHIMITSU、TERADA, SHUN+

  DOI：——

  日期：——
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;NANIWA, YOSHIMITSU;FUJI, KAORU, SYNTHESIS,(1987) N 8, 729-732
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、NANIWA, YOSHIMITSU、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Nitroolefination of Active Methine of Various Carbonyl Compounds with β-Nitroenamines
  作者：Manabu Node、Hideko Nagasawa、Yoshimitsu Naniwa、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-1987-28065

  日期：——

  Enolates of carbonyl compounds having a methine α-carbon undergo 2-nitro-1-alkenylation (nitroolefination) to form quarternary C-atom next to the carbonyl group on reaction with β-nitroenamines via an addition elimination process. The geometry of the resulting nitroolefins proved to be of the E type.

  具有甲亚甲基α碳的羰基化合物的烯醇盐在与β-硝基胺反应时，通过加成消除过程发生2-硝基-1-烯烃化（硝基烯烃化），形成与羰基团相邻的四级碳原子。得到的硝基烯烃的几何构型被证明为E型。