cis-2-Butyl-cyclohexanol | 612040-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-Butyl-cyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-cis-1-Butylcyclohexan-2-ol；(1S,2R)-2-butylcyclohexan-1-ol
• CAS: 612040-80-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: LVDALGYBEFALAP-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Butyl-cyclohexanol 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Milovanovic, Jovan N.; Vasojevic, Miorad; Gojkovic, Svetislav, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-2-Butyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷的光化学极性加成

  摘要：

  在对二甲苯作为敏化剂的存在下，对环己烯和相应的三烷基硼烷的混合物进行辐照，然后用碱性H 2 O 2连续氧化光解产物，可通过立体选择获得顺式-2-烷基环己醇。1-乙基环己烯的类似反应产生2，2-二烷基环己醇。环庚烯还与硼烷反应以提供顺式-2-烷基环庚醇。通过假定高度应变的反式-环己烯或-庚烯为反应性物质来解释这些反应。光化学产生的反式-环-辛-2-烯酮和顺式，反式-环-辛基-2,7-二烯酮与硼热反应，分别得到3-烷基环辛酮和顺式-7-烷基环辛-2-烯酮。cr啶与硼烷的光反应导致还原性烷基化，以相当好的收率得到9-烷基ac啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93364-2

文献信息

• Conformational effects on lipase-mediated acylations of 2-substituted cyclohexanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshimasa Matsumoto、Maki Sakaguchi、Yohei Koyama、Kentaro Ono

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01514-4

  日期：2003.8

  Lipase-mediated acetylations of trans- and cis-2-substituted cyclohexanols gave the corresponding (1R)-cyclohexyl acetates and (IS)-cyclohexanols in high yields and ee, but c-4-tert-butyl-c-2-ethenyl-r-l-cyclohexanoI was unreactive owing to the steric interaction between the axial OH group and the axial H atoms at the 3- and 5-positions. In the cis-isomer the OH group occupies an equatorial position to bind to the lipase, and less bulky axial alkenyl and alkynyl groups might not so much prevent acetylations than an alkyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vavon; Guedon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 901,905
  作者：Vavon、Guedon

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and activation parameters for the reduction of alkylcyclohexanones by lithium tri-tert-butoxyaluminohydride
  作者：Donald C. Wigfield、Frederick W. Gowland

  DOI：10.1021/jo01292a021

  日期：1980.2
• MILOVANOVIC, JOVAN N.;VASOJEVIC, MIORAD;GOJKOVIC, SVETISLAV, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 533-535
  作者：MILOVANOVIC, JOVAN N.、VASOJEVIC, MIORAD、GOJKOVIC, SVETISLAV

  DOI：——

  日期：——
• ALEXAKIS A.; JACHIET D.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 20, 5607-5619
  作者：ALEXAKIS A.、 JACHIET D.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——