1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl) 2,5-dimethyl-pyrrole | 1446344-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl) 2,5-dimethyl-pyrrole
• 英文别名: 4-chloro-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenol；4-chloro-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenol
• CAS: 1446344-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• mdl: MFCD27966443
• 分子量: 221.686
• InChiKey: HAEVGEAKPPSCOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl) 2,5-dimethyl-pyrrole 在 哌啶 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2E,5Z)-5-((1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)methylene)-2-((4,5-dimethylthiazol-2-yl)imino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 molybdic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl) 2,5-dimethyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钼酸硫酸合成新型和已知吡咯的绿色快速策略

  摘要：

  钼酸硫酸作为高效催化剂已用于无溶剂条件下某些新型和已知吡咯的Paal-Knorr改性合成。可以使用低至1 mol％的催化剂负载量，从而在60°C的油浴温度下获得高产率的纯吡咯衍生物。该方法具有诸如使用非常少量的可再循环催化剂，避免有机溶剂和高产物收率的优点。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300012

文献信息

• Modified Paal-Knorr Synthesis of Novel and Known Pyrroles Using Tungstate Sulfuric Acid as a Recyclable Catalyst
  作者：Bahador Karami、Masih Jamshidi、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.2174/1570178611310010005

  日期：2013.2.1

  Tungstate sulfuric acid (TSA) as a solid acid catalyst has been synthesized and used in Paal–Knorr synthesis of some novel and known pyrroles under solvent-free conditions. Catalyst loadings can be as low as 1 mol % to give high yields of the corresponding pyrroles at 60 °C. To make the catalyst, sodium tungstic reacted with chlorosulfonic acid in nhexane.

  钨酸硫酸（TSA）作为固体酸催化剂已被合成，并在无溶剂条件下用于Paal-Knorr合成一些新颖的已知吡咯。催化剂负载量可低至1 mol％，以在60°C时获得高产率的相应吡咯。为了制备催化剂，钨酸钠与氯磺酸在正己烷中反应。
• Green and Rapid Strategy for Synthesis of Novel and Known Pyrroles by the Use of Molybdate Sulfuric Acid
  作者：Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi、Masih Jamshidi

  DOI：10.1002/jccs.201300012

  日期：2013.9

  Molybdate sulfuric acid as a highly efficient catalyst has been employed for the modified Paal–Knorr synthesis of some novel and known pyrroles under solvent‐free conditions. Catalyst loads as low as 1 mol% could be used leading to high yields of pure pyrrole derivatives at an oil bath temperature of 60 °C. This method has advantages such as the use of very low amounts of a recyclable catalyst, avoidance

  钼酸硫酸作为高效催化剂已用于无溶剂条件下某些新型和已知吡咯的Paal-Knorr改性合成。可以使用低至1 mol％的催化剂负载量，从而在60°C的油浴温度下获得高产率的纯吡咯衍生物。该方法具有诸如使用非常少量的可再循环催化剂，避免有机溶剂和高产物收率的优点。
• Paal–Knorr Pyrrole Synthesis in Water
  作者：Dilek Akbaşlar、Onur Demirkol、Sultan Giray

  DOI：10.1080/00397911.2013.857691

  日期：2014.5.3

  Abstract Water was a suitable medium for Paal–Knorr pyrrole cyclocondensation. Hexa-2,5-dione was reacted with several aliphatic and aromatic primary amines, affording N-substituted 2,5-dimethyl pyrrole derivatives in good to excellent yields. An efficient, green method using water either as environmentally friendly solvent or catalyst was presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 水是 Paal-Knorr 吡咯环缩合反应的合适介质。Hexa-2,5-dione 与几种脂肪族和芳香族伯胺反应，得到 N-取代的 2,5-二甲基吡咯衍生物，产率很好。提出了一种使用水作为环保溶剂或催化剂的高效、绿色方法。图形概要
• Pyrrole-thiazolidinone hybrids as a new structural class of broad-spectrum anti-infectives
  作者：Shujauddin Ahmed、Alka Mital、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Mohammad Naiyaz Ahmad、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115757

  日期：2023.11

  pyrrole-thiazolidinone hybrids was designed, synthesized and evaluated for activities against ESKAP bacteria panel and mycobacterial pathogens. From the series, compound 9d showed prominent activity against S. aureus (MIC = 0.5 μg/mL) and compound 9k showed the most promising activity against M. tuberculosis H37Rv (MIC = 0.5 μg/mL). Potent derivatives were found to be non-toxic when tested against Vero cells.

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。