2,5-dimethyl-1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrrole | 937662-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 937662-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD09034917
• 分子量: 199.296
• InChiKey: OCKLSLNADYLNNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrrole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  挖掘 2,5-二甲基吡咯的抗结核潜力：构效关系研究

  摘要：

  对抗结核打击化合物1的 2,5-二甲基吡咯支架周围化学空间的探索导致鉴定出对结核分枝杆菌和耐多药临床分离株具有活性的新衍生物。在吡咯核心 C3 的亚甲基胺侧链上加入环己烷甲基的类似物，包括5n和5q ，对结核分枝杆菌表现出有效的抑制作用菌株，证实了该部分对其抗分枝杆菌活性的重要性。此外，选定的衍生物对人肺成纤维细胞和/或鼠巨噬细胞显示出有希望的细胞毒性特征，证明可有效抑制细胞内分枝杆菌的生长，并引起杀菌作用或与1相当的抑菌活性。计算研究表明，新化合物与推定的靶标 MmpL3 的结合方式与已知抑制剂 BM212 和 SQ109 的结合方式相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114404
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 、 4-甲基苄胺 在 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 ABNO 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,5-dimethyl-1-(4-methylbenzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  室温下二醇和伯胺氧化偶联铜/硝酰基催化合成吡咯

  摘要：

  突出显示了 Cu/ABNO 催化的二醇和伯胺的需氧氧化偶联以获得 N 取代的吡咯（ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷N-氧基）。反应在室温下以 O 2气球作为氧化剂进行，使用市售材料作为底物和催化剂。该催化剂体系的特点是广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。克级实验证明了该系统的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01646

文献信息

• Novel and highly efficient preparation of pyrroles using supported ionic liquid ILCF3SO3@SiO2 as a heterogeneous catalyst
  作者：Yang Liu、Yu Lin Hu

  DOI：10.1007/s13738-018-1300-8

  日期：2018.5

  AbstractA supported ionic liquid ILCF3SO3@SiO2 was synthesized and used as a highly efficient catalyst in the Paal–Knorr reaction for the preparation of pyrroles. The heterogeneous catalyst could be easily recovered and recycled for five times without noticeable loss of catalytic activity. Also a possible reaction mechanism is provided. Graphical Abstract

  摘要合成了负载型离子液体ILCF 3 SO 3 @SiO 2，并在Paal-Knorr反应中用作制备吡咯的高效催化剂。该非均相催化剂可以容易地回收和再循环五次，而没有明显的催化活性损失。还提供了可能的反应机理。 图形概要
• Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ammonia: Direct Synthesis of N-Heteroaromatics from Diols Catalyzed by Ruthenium
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b08385

  日期：2018.9.26

  The synthesis of N-heteroaromatic compounds via an acceptorless dehydrogenative coupling process involving direct use of ammonia as the nitrogen source was explored. We report the synthesis of pyrazine derivatives from 1,2-diols and the synthesis of N-substituted pyrroles by a multicomponent dehydrogenative coupling of 1,4-diols and primary alcohols with ammonia. The acridine-based Ru-pincer complex

  探索了通过直接使用氨作为氮源的无受体脱氢偶联过程合成 N-杂芳族化合物。我们报告了从 1,2-二醇合成吡嗪衍生物以及通过 1,4-二醇和伯醇与氨的多组分脱氢偶联合成 N-取代吡咯。吖啶基 Ru-钳形配合物 1 是这些转化的有效催化剂，其中吖啶主链转化为阴离子脱芳构化 PNP-钳形配体框架。
• Direct Synthesis of Pyrroles by Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by Cobalt Pincer Complexes
  作者：Prosenjit Daw、Subrata Chakraborty、Jai Anand Garg、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201607742

  日期：2016.11.7

  Herein, the first example of base‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to selectively form functionalized 1,2,5‐substituted pyrroles liberating water and hydrogen gas as the sole by‐products is presented. The reaction is catalyzed by pincer complexes of earth‐abundant cobalt.

  在此，提出了第一个例子，即碱金属催化的二醇和胺的脱氢偶联，选择性地形成官能化的1,2,5-取代的吡咯，释放出水和氢气作为唯一的副产物。富含稀土的钴的钳状配合物可催化该反应。
• Grinding solvent-free Paal-Knorr pyrrole synthesis on smectites as recyclable and green catalysts
  作者：O. Marvi、H. T. Nahzomi

  DOI：10.4314/bcse.v32i1.13

  日期：——

  An environmentally benign method for the synthesis of N -substituted pyrroles from one-pot solvent-free condensation reaction of 2,5-hexanedione with various primary amines (Paal-Knorr pyrrole synthesis) on smectite clays as green and reusable heterogeneous Lewis acid catalysts is presented. The use of nontoxic, inexpensive, easily available and reusable catalysts under solvent-free conditions make

  在绿土上作为绿色和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂，由2,5-己二酮与各种伯胺的一锅无溶剂缩合反应（Paal-Knorr吡咯合成）合成N-取代吡咯的一种环境友好的方法是：提出了。在无溶剂条件下使用无毒，便宜，易于获得且可重复使用的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。关键词：Paal-Knorr，蒙脱石，吡咯，无溶剂，Grinding Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2018，32（1），139-147 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v32i1.13
• Bio-based Material as Medium, Mild and Reusable Catalyst for Paal– Knorr Pyrrole Synthesis with and Without Ultrasonic Irradiation
  作者：Abha Sharma、Illa Siva Kalyani、Anam Fatima

  DOI：10.2174/1570178614666170711145253

  日期：2018.2.7

  a simple, mild and speedy synthesis of N-substituted 2,5-dimethyl pyrrole derivatives in ‘’GAAS’’ as medium and catalyst at room temperature and under ultrasound irradiation. Results: This protocol was employed for the synthesis of various 2,5-dimethyl-N-substituted pyrrolederivatives using both aliphatic as well as aromatic amines in short time (2 to 10 minutes)with excellent yield (84-95%) at room

  背景：吡咯部分存在于天然存在的化合物（例如叶绿素，血红素和维生素B12）中，并存在于多种药物中，例如阿托伐他汀，酮咯酸，伊洛吡唑，托美汀和舒尼替尼。已经使用了多种方法来合成吡咯衍生物。然而，仍然需要环境友好和经济的协议。 方法：我们报道了在“ GAAS”中在室温和超声辐射下简单，温和，快速地合成N-取代的2,5-二甲基吡咯衍生物作为介质和催化剂。 结果：该方案用于在短时间（2至10分钟）内同时使用脂肪族和芳香族胺在室温下以优异的收率（84-95％）合成各种2,5-二甲基-N-取代的吡咯烷衍生物并在超声波照射下。催化系统“ GAAS”已有效再生并重复使用了五次，而活性并未受到重大影响。 结论：总之，我们已经开发出一种环保，简单，快速，可重复使用，温和有效的方法，用于合成N-取代的吡咯衍生物。这种基于生物的方案是一种具有成本效益的绿色方法，可用于合成具有生物活性的N-取代的吡咯衍生物。