(-)-(R)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine | 80482-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: R-(-)-N,S-Dimethyl-S-phenylsulfoximine；methyl-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 80482-67-3
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: OQWUXWSLVBGOIX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷氧基烯基氨基亚砜盐的α-消除和迁移环化不对称合成 2,3-二氢呋喃和不饱和双环四氢呋喃。手性双取代β-甲硅烷氧基亚烷基卡宾的生成和分子内O,Si-键插入

  摘要：

  用醛处理衍生自 β-甲基取代的无环烯丙基亚砜亚胺 13a 和 13b 的双（烯丙基亚砜亚胺）钛络合物，以高选择性得到相应的亚砜亚胺取代的高烯丙醇，其被分离为甲硅烷基醚 15a-h。亚砜亚胺 15a-h 的甲基化得到氨基亚砜盐 5a-h，在用 LiN(H)tBu 处理后，以高产率得到对映体和非对映体纯甲硅烷基取代的 2,3-二氢呋喃 4a-h。用 p-MeOC(6)H(4)CHO 处理衍生自环状烯丙基亚砜亚胺 17a、17b 和 ent-17c 的钛配合物，以高选择性提供相应的亚砜亚胺取代环状高烯丙醇，分离为甲硅烷基醚分别参见 18a、18b 和 ent-18c。亚砜亚胺 18a、18b、和 ent-18c 分别提供氨基锍盐 8a、8b 和 ent-8c，其用 LiN(H)t-Bu 处理得到对映和非对映异构纯稠合双环 2,3-二氢呋喃 6a、6b 和 ent- 6c，分别以良好的产量。提出 1-烯基氨基锍盐

  DOI：

  10.1021/ja030501v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-((N-methylphenylsulfonimidoyl)methyl)cyclohexanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-(R)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N,S-dimethyl-s-phenylsulfoximine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82409-1
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-3-Methoxy-13β-ethylgona-1,3,5(10)-trien-17-on 在 正丁基锂 、 (-)-(R)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (+-)-3-Methoxy-13β-ethylgona-1,3,5(10)-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-mediated resolutions of ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a048

文献信息

• Cross‐Coupling Reaction of Alkenyl Sulfoximines and Alkenyl Aminosulfoxonium Salts with Organozincs by Dual Nickel Catalysis and Lewis Acid Promotion
  作者：Irene Erdelmeier、Gerd Bülow、Chang‐Wan Woo、Jürgen Decker、Gerhard Raabe、Hans‐Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201901163

  日期：2019.6.21

  atom. CCR of axially chiral alkenyl sulfoximines with Ni(PPh3)2Cl2 as a precatalyst and ZnPh2 does not require salt promotion and is stereoretentive. The reaction with Zn(CH2SiMe3)2, however, demands salt promotion and is not stereoretentive. CCR of axially chiral α‐methylated alkenyl sulfoximines afforded persubstituted axially chiral alkenes with high selectivity. Alkenyl (N‐triflyl)sulfoximines

  本文描述了环外，轴向手性和无环烯基（N-甲基）亚磺酰亚胺与烷基锌和芳基锌的交叉偶联反应（CCR）。CCR通常需要双重Ni催化和MgBr 2促进作用，这在乙醚中有效，但在THF中无效。NMR光谱显示，MgBr 2在乙醚中使烯基亚砜亚胺络合，这表明通过核真菌活化可加快氧化加成反应。烯基亚砜肟的CCR通常在Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂和MgBr 2的存在下进行在C和S原子上具有高度立体保留的烷基和芳基锌。以Ni（PPh 3）2 Cl 2为前催化剂和ZnPh 2的轴向手性烯基亚磺酰亚胺的CCR不需要盐促进，并且具有立体保持性。但是，与Zn（CH 2 SiMe 3）2的反应需要盐促进，并且不是立体保持性的。轴向手性α-甲基链烯基亚砜亚胺的CCR可提供高选择性的全取代轴向手性烯烃。烯基（N-三氟乙）亚砜肟与格利雅试剂和Ni（PPh 3）2 Cl 2参与立体保持性CCR。镍催化和MgBr 2的促进的CCR
• Sulfoximine-directed osmylation: synthesis of enantiomerically pure dihydroxycycloalkanones
  作者：Carl R. Johnson、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/ja00320a053

  日期：1984.4

  On prepare une serie de dihydroxy-2,3 cyclohexanones et cyclo pentanones di- ou trisubstituees, a partir des cyclenones correspondantes par reaction avec le N-methyl S-methyl S-phenyl sulfoximide

  关于制备 une serie de dihydroxy-2,3 cyclohexones et cyclopentanones di-ou trisubstituees, a partir des cyclenones相应的反应 avec le N-methyl S-methyl S-phenyl sulfoximide
• Total synthesis of the cytotoxic macrocycle (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00047a008

  日期：1992.10

  The first total synthesis of the antitumor antibiotic (+)-hitachimycin (a.k.a. stubomycin) (1) has been achieved in 22 steps and 1.1% overall yield. The cornerstone of the synthetic strategy was a highly stereoselective three-component coupling of (-)-5-methoxycyclopentenone (4) with a zincate derived from vinyl iodide 3a and aldehyde (-)-51

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联
• Asymmetric Synthesis of the Highly Potent Anti-Metastatic Prostacyclin Analogue Cicaprost and Its Isomer Isocicaprost
  作者：Marco Lerm、Hans-Joachim Gais、Kejun Cheng、Cornelia Vermeeren

  DOI：10.1021/ja030200l

  日期：2003.8.1

  intermediate carrying a carbonyl group at C6. Asymmetric syntheses of the bicyclic C6-C14 ethynyl building blocks were carried out starting from achiral bicyclic C6-C12 ketones by using the chiral lithium amide method. In the course of these syntheses, a new method for the introduction of an ethynyl group at the alpha-position of the carbonyl group of a ketone with formation of the corresponding homopropargylic

  描述了通过新途径不对称合成抗转移前列环素类似物西卡前列素及其异构体异西卡前列素的正式异构体。这些合成的关键步骤是将手性双环 C6-C14 乙炔基结构单元与手性 C15-C21 ω-侧链酰胺结构单元偶联，形成目标分子的 C14-C15 键。由此获得的在侧链的 C15 处带有羰基的 C6-C21 中间体的高度立体选择性还原是通过手性 oxazaborolidine 方法完成的。手性膦酰基乙酸酯方法用于将 α 侧链高度立体选择性地连接到在 C6 处带有羰基的双环 C6-C21 中间体。通过使用手性氨基化锂方法，从非手性双环 C6-C12 酮开始，进行双环 C6-C14 乙炔基结构单元的不对称合成。在这些合成过程中，设计了一种在酮的羰基的 α 位引入乙炔基并形成相应的高炔丙醇的新方法。其关键步骤是相应的甲硅烷基烯醇醚与氯醛的羟醛反应和消除三氯甲醇衍生物并形成乙炔基。此外，还实现了一种新的醛到末端炔烃的转化。其关键步骤是将醛转化为相应的
• Diastereoselective additions of lithiated N-tertbutyldiphenylsilyl- S-methyl-S-phenylsulfoximine to imines and aldehydes
  作者：Stephen G. Pyne、Branko Dikic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97851-1

  日期：1990.1

  Lithiated N-tert-butyldiphenylsilyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine undergoes 1,2 addition to imines (R1CHNPh) and aldehydes (RCHO) to give diastereomeric adducts. The diastereoselection of the former reactions is dependent on the steric demand of the imine substituent R1, while that of the latter is independent of the steric demand of the aldehyde substituent R.

  锂化的N-叔丁基二苯基甲硅烷基-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺经过1,2加成的亚胺（R 1 CH = NPh）和醛（RCHO）生成非对映异构体加合物。前者的非对映选择性取决于亚胺取代基R 1的空间需求，而后者的则与醛取代基R的空间需求无关。

表征谱图