S-(3-chlorophenyl) benzothioate | 67438-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-chlorophenyl) benzothioate
• 英文别名: S-(3-chlorophenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 67438-08-8
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: YZBTZAJCLNQUSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-chlorophenyl) benzothioate 、 N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 2,2'-联吡啶 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到S-(3-chlorophenyl) 2-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯基团转移策略进行的镍催化的烯烃还原芳基硫代羰基化反应。

  摘要：

  本文报道了通过使用简单易得的硫酯通过硫酯基团转移策略的镍的烯烃的催化的芳基硫代羰基化还原反应。与传统的弱C（酰基）-S键激活相反，硫酯的C（酰基）-C键被选择性裂解，以使该反应在温和的条件下进行。此外，该方法的特点是操作简单且底物范围广，为硫酯的合成提供了补充和实用的途径，而无需使用有毒的硫醇或CO气体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02091
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 S-(3-chlorophenyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化自由基接力从醛类合成硫酯

  摘要：

  已经开发了一种高效反应，用于通过 NHC 催化的自由基中继对醛进行硫酯化。关键步骤是 Breslow 自由基阳离子与杂原子自由基（硫自由基）的偶联。优异的产率和广泛的底物范围说明了该策略通过 NHC 催化实现新反应的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.202203716

文献信息

• Syntheses of thiol and selenol esters by oxidative coupling reaction of aldehydes with RYYR (Y = S, Se) under metal-free conditions
  作者：Chunhuan He、Xuewei Qian、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob01159g

  日期：——

  Thiol and selenol esters were synthesized by a direct oxidative coupling reaction of aldehydes with disulfides or diselenides in ethyl acetate under metal-free conditions. Among the oxidants examined, tert-butyl peroxide (TBP) was shown to give the best results. For the substrates with both electron-donating and electron-withdrawing substituents, the reaction proceeded smoothly and gave moderate to

  在无金属条件下，乙醛与二硫化物或二硒化物在乙酸乙酯中的直接氧化偶合反应合成了硫醇和硒酚酯。在所检查的氧化剂中，叔丁基过氧化物（TBP）显示出最好的结果。对于同时具有给电子和吸电子取代基的底物，反应进行得很顺利，产率中等至良好。与先前的方法相比，本发明的方法非常简单，原子经济且环境友好。
• Bunton, Clifford A.; Foroudian, Houshang J.; Kumar, Anurag, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 1, p. 33 - 40
  作者：Bunton, Clifford A.、Foroudian, Houshang J.、Kumar, Anurag

  DOI：——

  日期：——
• Guanti,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 422 - 425
  作者：Guanti,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Daccomo, vol. <4> 13, p. 350
  作者：Daccomo

  DOI：——

  日期：——