2,2'-dichloro-5,5'-dinitro-1,1'-biphenyl | 160938-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dichloro-5,5'-dinitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-dichloro-5,5'-dinitrobiphenyl；2,2'-dichloro-5,5'-dinitro-biphenyl；2,2'-Dichlor-5,5'-dinitro-biphenyl；1-Chloro-2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 160938-25-0
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 313.097
• InChiKey: PCZGZOXLKWTOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dichloro-5,5'-dinitro-1,1'-biphenyl 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,2'-dichloro-3,5,3',5'-tetranitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. II. Di- and Tetra-nitro Derivatives of 2,2'-Dichlorobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2,2'-dichloro-5,5'-dinitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过取代苯甲酸的 Pd 催化脱羧均偶联和杂偶联合成联芳基化合物

  摘要：

  通过仔细选择正确的底物比例、催化剂组合和碱，可以通过 Pd 催化的取代苯甲酸的脱羧均偶合和杂偶合轻松合成对称和不对称联芳基化合物。该反应以 40-90% 的产率得到所需产物，并且与 2-硝基-、2-甲氧基-、2-氟-和 2-氯-取代的苯甲酸相容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100913

文献信息

• Decarboxylative homocoupling of (hetero)aromatic carboxylic acids
  作者：Josep Cornella、Hicham Lahlali、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c0cc01943g

  日期：——

  A variety of hetero(aromatic) carboxylic acids are shown to undergo decarboxylative homocoupling, mediated by a Pd/Ag system. This novel methodology for the synthesis of symmetrical biaryls avoids the use of haloarenes and organometallic compounds as starting materials.

  各种杂（芳族）羧酸已显示出受Pd / Ag系统介导的脱羧均偶联作用。这种合成对称联芳基的新颖方法避免了使用卤代芳烃和有机金属化合物作为起始原料。
• Palladium(II)-Catalyzed Coupling of Electron-Deficient Arenes via C–H Activation
  作者：Lihong Zhou、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/om300114e

  日期：2012.3.26

  Homocoupling and cross-coupling of electron-deficient arenes, including nitrobenzene, (trifluoromethyl)benzene, ethyl benzoate, etc., have been developed to afford biaryls using a catalytic system of Pd(OAc)(2)/trifluoroacetic acid (TFA)/O-2 or K2S2O8. The crucial step is to tune the concentrations of arenes and the loading of TFA carefully to enhance the reaction rates and the selectivity of these couplings involving dual C-H activation.
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 453,457
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• Mascarelli; Gatti, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 654,656
  作者：Mascarelli、Gatti

  DOI：——

  日期：——
• Mascarelli; Gatti, Gazzetta Chimica Italiana, 1933, vol. 63, p. 354,658
  作者：Mascarelli、Gatti

  DOI：——

  日期：——