cis-2-tert-butylcyclohexanol | 7214-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-tert-butylcyclohexanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-tert-butylcyclohexan-1-ol
• CAS: 7214-18-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: DLTWBMHADAJAAZ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.8-57.7 °C
• 沸点：
  213℃ at 101.325kPa
• 密度：
  0.911 at 20.1℃
• LogP：
  3.092 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-tert-butylcyclohexanol 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-叔-丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis, Assignment of Configuration and Dehydration of cis- and trans-2-t-Butylcyclohexanol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a031
• 作为产物：
  描述：

  2-叔-丁基环己酮 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到cis-2-tert-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  (多)阳离子 λ3-碘介导的仲醇氧化扩环

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800118

文献信息

• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。
• Reduction of Carbonyl Compounds by Lanthanide Metal/2-Propanol: In-situ Generation of Samarium Isopropyloxide for Stereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Narihito Nakano、Takahide Saitoh

  DOI：10.1002/ejoc.200400030

  日期：2004.7

  reducing agent may be samarium isopropyloxide, which mediates the Meerwein−Ponndorf−Verley-type hydride-transfer reaction, since the reaction can be carried out catalytically with respect to samarium. The stereoselectivities of the reductions of the 2- and 4-substituted cyclohexanones with Sm/iPrOH were higher than those achieved with SmI2/iPrOH or Sm/H2O. The asymmetric reduction of acetophenone could

  用镧系金属（La、Ce、Sm、Yb）和催化量的碘（5 mol%）在 iPrOH 中还原酮和醛，以良好的收率生产相应的醇类作为主要产物，而在 THF 中，甲醇和乙醇主要生产频哪醇。通过使用 Sm 金属最有效地提高了醇的产率，从而使产生的频哪醇的量最小化。实际的还原剂可以是异丙基氧化钐，它介导 Meerwein-Ponndorf-Verley 型氢化物转移反应，因为该反应可以对钐进行催化。用 Sm/iPrOH 还原 2-和 4-取代的环己酮的立体选择性高于用 SmI2/iPrOH 或 Sm/H2O 实现的立体选择性。
• A Practical and Stereoselective In Situ NHC-Cobalt Catalytic System for Hydrogenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

  widely applied organic transformation. Sustainable chemistry goals require replacing conventional noble transition metal catalysts for hydrogenation by earth-abundant base metals. Herein, we report how a practical in situ catalytic system generated by easily available pincer NHC precursors, CoCl2, and a base enabled efficient and high-yielding hydrogenation of a broad range of ketones and aldehydes (over

  羰基的均相催化加氢是合成上有用且广泛应用的有机转化。可持续的化学目标要求用富含地球的贱金属代替传统的贵金属过渡金属催化剂进行氢化反应。在这里，我们报告如何由容易获得的钳NHC前体CoCl 2生成实际的原位催化系统，以及一种碱，可以高效，高产率地氢化各种酮和醛（超过50个实例，最大周转数[TON]为2,610）。这是使用由NH亚结构组成的挠性NHC配体进行的NHC-Co催化的C = O键加氢的第一个例子。还可以通过微调钳型NHC配体的空间体积来实现取代的环己酮衍生物的非对映异构氢化。另外，成功地分离并完全鉴定了双（NHCs）-Co配合物，它显示出与原位形成的催化体系相同的出色催化活性。
• Selective Reduction of Organic Compounds with Al-Methanesulfonyldiisobutylalane
  作者：Jin-Soon Cha、Min-Yeong Noh

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.840

  日期：2010.4.20

  system with high selectivity in organic synthesis. In general, the reagent is extremely mild, showing only reactivity toward aldehydes, ketones and epoxides. The reagent exhibits a unique reducing applicability in organic synthesis. Thus, the reagent can achieve a clean 1,2-reduction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones to produce the corresponding allylic alcohols in 100% purity. In addition, the reagent

  ), 并对其在含有代表性官能团的选定有机化合物的还原中的还原特性进行了研究, 以找到一种在有机合成中具有高选择性的新还原体系。一般来说，该试剂非常温和，仅对醛、酮和环氧化物有反应性。该试剂在有机合成中表现出独特的还原适用性。因此，该试剂可以对α,β-不饱和醛和酮进行清洁的1,2-还原，生产出纯度为100%的相应烯丙醇。此外，该试剂在环氧化物的开环反应中表现出优异的区域选择性。最后，帝宝
• Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Kiichiro Yaguchi、Yohei Iwasaki、Masahiro Shigetsura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200900361

  日期：2009.7.13

  An efficient and practical arene hydrogenation procedure based on the use of heterogeneous platinum group catalysts has been developed. Rh/C is the most effective catalyst for the hydrogenation of the aromatic ring, which can be conducted in iPrOH under neutral conditions and at ordinary to medium H2 pressures (<10 atm). A variety of arenes such as alkylbenzenes, benzoic acids, pyridines, furans, are

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。