(R)-2-isopropylcyclohexanone | 1975-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-isopropylcyclohexanone
• 英文别名: α-Isopropyl-cyclohexanon；(R,S)-2-Isopropyl-cyclohexanone；(2R)-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1975-32-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SDJUYPUXVFDUFF-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-80 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基环己酮 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 (R)-2-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotatory Dispersion Studies. XC.¹ The Octant Rule and the Isopropyl Group. Synthesis of Steroidal Isopropyl Ketones²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01055a020

文献信息

• Laboratory Evolution of Robust and Enantioselective Baeyer−Villiger Monooxygenases for Asymmetric Catalysis
  作者：Manfred T. Reetz、Sheng Wu

  DOI：10.1021/ja906212k

  日期：2009.10.28

  and induced fit docking suggests potential randomization sites, different from all previous approaches to focused library generation. Sites harboring highly conserved proline in a loop of the WT are targeted. The most active and enantioselective mutants retain the high thermostability of the parent WT PAMO. The success of the "proline" hypothesis in the present system calls for further testing in future

  最近由 Fraaije、Janssen 及其同事发现的 Baeyer-Villiger 单加氧酶、苯丙酮单加氧酶 (PAMO) 具有异常的热稳定性，这使其成为催化有机化学中对映选择性 Baeyer-Villiger 反应的有希望的候选者。然而不幸的是，它的底物范围非常有限，合理的反应速率基本上只能在苯丙酮和类似的线性苯基取代类似物上观察到。以前的蛋白质工程尝试扩大底物接受范围和控制对映选择性，但取得了有限的成功，包括基于饱和诱变的合理设计和定向进化，形成聚焦突变文库，这可能与复杂的域运动有关。在目前的研究中，描述了一种实验室进化的新方法，该方法导致突变体在各种 2-芳基和 2-烷基环己酮的氧化动力学拆分中表现出异常高的活性和对映选择性，这些 2-芳基和 2-烷基环己酮不被野生型 (WT) PAMO 和一种结构非常不同的双环酮。新策略利用来自八种不同 Baeyer-Villiger 单加氧酶的序列比对的生物信息学数据，结合
• Induced allostery in the directed evolution of an enantioselective Baeyer–Villiger monooxygenase
  作者：Sheng Wu、Juan Pablo Acevedo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1073/pnas.0911656107

  日期：2010.2.16

  accepted by the wild type. By using the known X-ray structure of PAMO, a decision was made regarding an appropriate site at which saturation mutagenesis is most likely to generate mutants capable of inducing allostery without any effector compound being present. After screening only 400 transformants, a double mutant was discovered that catalyzes the asymmetric oxidative kinetic resolution of a set of structurally

  最近通过应用定向进化研究了变构效应的分子基础，已知是由效应子在远离结合口袋的位点与酶对接引起的。在这里，我们以不同的方式利用实验室进化，即通过引入适当的远端突变来诱导变构，这些突变导致结构域运动，在没有效应子的情况下伴随着结合口袋的重塑。为了测试这个概念，选择了热稳定的 Baeyer-Villiger 单加氧酶、苯丙酮单加氧酶 (PAMO) 作为用于野生型不接受的底物的不对称 Baeyer-Villiger 反应的酶。通过使用 PAMO 已知的 X 射线结构，关于饱和诱变最有可能产生能够在不存在任何效应化合物的情况下诱导变构的突变体的适当位点做出了决定。仅筛选 400 个转化体后，发现了一个双突变体，它催化一组结构不同的 2-取代环己酮衍生物的不对称氧化动力学拆分以及三种不同的 4-取代环己酮的去对称化，所有这些都具有高对映选择性。分子动力学 (MD) 模拟和协方差图揭示了底物范围增加的起
• <i>trans</i>-RuH(η-BH₄)(binap)(1,2-diamine):  A Catalyst for Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones under Base-Free Conditions
  作者：Takeshi Ohkuma、Masatoshi Koizumi、Kilian Muñiz、Gerhard Hilt、Chizuko Kabuto、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja026136+

  日期：2002.6.1

  of a chiral RuCl2(diphosphine)(1,2-diamine) complex and NaBH4 forms trans-RuH(eta1-BH4)(diphosphine)(1,2-diamine) quantitatively. The TolBINAP/DPEN Ru complex has been characterized by single crystal X-ray analysis as well as NMR and IR spectra. The new Ru complexes allow for asymmetric hydrogenation of simple ketones in 2-propanol without an additional strong base. Various base-sensitive ketones are

  手性 RuCl2(diphosphine)(1,2-diamine) 络合物与 Na 的反应定量地形成反式 RuH(eta1-BH4)(diphosphine)(1,2-diamine)。TolBINAP/DPEN Ru 复合物已通过单晶 X 射线分析以及核磁共振和红外光谱进行表征。新的 Ru 配合物允许在 2-丙醇中不对称氢化简单的酮，而无需额外的强碱。各种碱敏感性酮可在温和条件下转化为高对映体纯度的手性醇，底物/催化剂比高达 100 000。构型不稳定的 2-异丙基和 2-甲氧基环己酮可以通过高对映异构体区分进行动力学拆分。该程序克服了使用 RuCl2(diphosphine)(diamine) 和碱性碱的早期方法的缺点，
• Novel processes for the preparation of bicyclic aminoalcohols
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1808427A2

  公开（公告）日：2007-07-18

  The present invention provides a process for the preparation of a bicyclic aminoalcohol which comprises reacting a starting compound, nopinone (I), with XCH2COOR1 wherein X is halogen, and R1 is alkyl, in the presence of an additive and a base to produce a compound (II), converting it to oxime derivative (III), and reducing it with an aluminum hydride.

  本发明提供了一种制备双环氨基醇的工艺，该工艺包括在添加剂和碱存在下，将起始化合物(Ⅰ)与XCH2COOR1（其中X为卤素，R1为烷基）反应生成化合物(Ⅱ)，将其转化为肟衍生物(Ⅲ)，并用氢化铝将其还原。
• Copper-Catalyzed Preparation of Ketones Bearing a Stereogenic Center in α Position
  作者：Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200600247

  日期：2006.5.26