2,5-hexanediol-2,5-d2 | 53897-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-hexanediol-2,5-d2
• 英文别名: hexane-2,5-d₂-2,5-diol；2,5-Dideuterohexan-2,5-diol；2,5-dideuterio-hexane-2,5-diol；2,5-dideuteriohexane-2,5-diol
• CAS: 53897-49-7
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 120.16
• InChiKey: OHMBHFSEKCCCBW-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基苯乙酮 、 2,5-hexanediol-2,5-d2 在 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.03h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无磷的铁络合物借借氢策略催化合成环烷烃

  摘要：

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯和仲1，n二醇作为烷基化试剂存在下，采用借用氢策略，二氨基环戊二烯酮铁三羰基铁配合物催化合成取代的环戊烷，环己烷和环庚烷化合物。氘标记实验证实二醇是该级联过程中的氢化物来源。

  DOI：

  10.1039/d0cc05840h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到2,5-hexanediol-2,5-d2
  参考文献：
  名称：

  分子识别。15. 分子识别和立体选择性：二醇与多齿多羟基大环的多重氢键相互作用的几何要求

  摘要：

  间苯二酚-十二醛环四聚体 1 在 CDCl 3 中与环己二醇以及 2,4-戊烷和 2,5-己二醇作为其开链类似物以及环己醇和顺式和反式 4 形成氢键的 1/1 复合物-叔丁基环己醇。环状二醇对 1 的亲和力明显大于开链二醇和一元醇的亲和力。环己二醇的区域异构体和立体异构体取决于所涉及的两个 OH 基团的构型（轴向赤道 > 双赤道）和相对位置（1,4>>1,2>1,3），并以顺-1 的顺序递减,4>cis-1,2>trans-1,3>trans-1,4>cis-1,3>trans-1,2；因此立体选择性是cis-1,4/trans-1,4=8.0，cis-1,2/trans-1,2=2.5，和trans-1,3/cis-1,3=1.5。二醇结合的选择性根据二醇和 1 的多重氢键进行讨论

  DOI：

  10.1021/ja00004a042

文献信息

• Molecular recognition. 15. Molecular recognition and stereoselectivity: geometrical requirements for the multiple hydrogen-bonding interaction of diols with a multidentate polyhydroxy macrocycle
  作者：Yasuaki Kikuchi、Yasushi Kato、Yasutaka Tanaka、Hiroo Toi、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1021/ja00004a042

  日期：1991.2

  Resorsinol-dodecanal cyclotetramer 1 in CDCl 3 forms hydrogen-bonded, 1/1 complexes with cyclohexanediols as well as with 2,4-pentane- and 2,5-hexanediol as their open-chain analogues and cyclohexanol and cis- and trans-4-tert-butylcyclohexanol. The affinities to 1 of cyclic diols are significantly larger than those of open-chain diols and monools. Those of regio- and stereoisomers of cyclohexanediol

  间苯二酚-十二醛环四聚体 1 在 CDCl 3 中与环己二醇以及 2,4-戊烷和 2,5-己二醇作为其开链类似物以及环己醇和顺式和反式 4 形成氢键的 1/1 复合物-叔丁基环己醇。环状二醇对 1 的亲和力明显大于开链二醇和一元醇的亲和力。环己二醇的区域异构体和立体异构体取决于所涉及的两个 OH 基团的构型（轴向赤道 > 双赤道）和相对位置（1,4>>1,2>1,3），并以顺-1 的顺序递减,4>cis-1,2>trans-1,3>trans-1,4>cis-1,3>trans-1,2；因此立体选择性是cis-1,4/trans-1,4=8.0，cis-1,2/trans-1,2=2.5，和trans-1,3/cis-1,3=1.5。二醇结合的选择性根据二醇和 1 的多重氢键进行讨论
• A phosphine-free iron complex-catalyzed synthesis of cycloalkanes <i>via</i> the borrowing hydrogen strategy
  作者：Léo Bettoni、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/d0cc05840h

  日期：——

  Herein we report a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex catalyzed synthesis of substituted cyclopentane, cyclohexane and cycloheptane compounds using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted primary and secondary 1,n diols as alkylating reagents. Deuterium labeling experiments confirm that the diols were the hydride source in this cascade process.

  在本文中，我们报道了在各种取代的伯和仲1，n二醇作为烷基化试剂存在下，采用借用氢策略，二氨基环戊二烯酮铁三羰基铁配合物催化合成取代的环戊烷，环己烷和环庚烷化合物。氘标记实验证实二醇是该级联过程中的氢化物来源。