3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoyl chloride | 622833-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: Benzoyl chloride, 3,4,5-tris[[(3S)-3,7-dimethyloctyl]oxy]-；3,4,5-tris[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]benzoyl chloride
• CAS: 622833-05-0
• 化学式: C₃₇H₆₅ClO₄
• 分子量: 609.374
• InChiKey: RPWCVJPCCYYJHW-CPCREDONSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  距离问题：N 环苝双酰亚胺超分子聚合物中的偏压机制、不对称性转移和立体突变

  摘要：

  报道了两个系列的N-环化苝双酰亚胺（PBI）化合物1和2的合成，并通过一整套光谱测量和理论计算彻底研究了它们的自组装特征。该研究证实了PBI核心与外围基团之间的距离对手性光学性质和超分子聚合机制的巨大影响。化合物1的外围基团通过两个亚甲基和一个酯基与中心PBI核心分开，以协同方式形成J型超分子聚合物，但表现出可忽略不计的手性光学性质。由于聚合体中自组装单元的阶梯排列，缺乏明显的螺旋性，证明了这些特征的合理性。相比之下，将外围基团直接连接到 N 环形 PBI 核心会极大地改变化合物2的自组装特性，从而按照等阻机制形成 H 型聚集体。这些 H 型聚集体表现出强烈的聚集引起的猝灭 (ACQ) 效应，从而导致非发射聚集体。手性( S ) -2和( R )-2经历了不对称性的有效转移，分别提供 P型和 M 型聚集体，尽管在多数规则或“军士和士兵”实验中没有实现不对称性的放大。观察到手性( S )-2和(

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06125
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  New Platforms Integrating Ethynyl-Grafted Modules for Organogels and Mesomorphic Superstructures

  摘要：

  A methyldiacylaminophenyl core substituted with gallic derivatives and alkynyl functions has been synthesized from 2,6-diamino-4-iodotoluene. By heating the iodo and ethynyl molecules, typical columnar mesophases are observed and the C-12 synthons bearing a protected terminal alkyne group gelified acetone, via the formation of interlocked fibers which are promoted by intermolecular hydrogen bonding.

  DOI：

  10.1021/ol048503n

文献信息

• An Enantiomeric Nanoscale Architecture Obtained from a Pseudoenantiomeric Aggregate: Covalent Fixation of Helical Chirality Formed in Self-Assembled Discotic Triazine Triamides by Chiral Amplification
  作者：Tsutomu Ishi-i、Rempei Kuwahara、Akihiko Takata、Yeonhwan Jeong、Kazuo Sakurai、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1002/chem.200500720

  日期：2006.1.11

  the achiral triazine triamide soldier component is mixed with a tiny amount of the chiral triazine triamide sergeant component, control of the intrinsic supramolecular helicity of the self-assembled soldier component by the sergeant component leads to chiral amplification and formation of a pseudoenantiomeric aggregate with only one handedness of the helix. The helicity can be preserved by ring-closing

  报道了通过基于中士/士兵原理的手性扩增方法在自组装系统中产生的手性螺旋结构的共价固定。盘状三嗪三酰胺通过中心三苯基三嗪基团之间的pi堆积相互作用，酰胺基团之间的氢键相互作用以及烷基在非极性溶剂（如己烷）中的范德华相互作用而自组装形成柱状螺旋状聚集体，辛烷，甲苯和对二甲苯。当非手性三嗪三酰胺士兵组分与少量的手性三嗪三酰胺中药组分混合时，由军士组分控制自组装士兵组分的固有超分子螺旋性导致手性扩增和仅具有螺旋性的假对映体聚集体的形成。当具有末端烯烃基团的非手性组分在少量的没有烯烃基团的手性组分的存在下形成假对映体聚集体时，可以通过由Grubbs催化剂介导的闭环烯烃复分解聚合来保持螺旋性。在聚合和除去手性组分之后，从非手性士兵组分获得的聚合物结构是光学活性的，因此可以认为是其中保留了从手性中士组分转移的手性信息的对映体。纳米级手性结构完美固定，如在高温低浓度下在极性THF介质中获得的CD光谱证据所示。AFM和TEM观察显示直径为2-4
• Helical Supramolecular Aggregates Based on Ureidopyrimidinone Quadruple Hydrogen Bonding
  作者：J. H. K. Ky Hirschberg、Rolf A. Koevoets、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200204495

  日期：2003.9.5

  Dodecane solutions of compounds 3, 4 b, and 7 b display a Cotton effect at the absorption band of the phenyl-pyrimidinone unit. Amplification of chirality was observed in mixtures of 7 a and 7 b, but not in mixtures of 4 a and 4 b, indicating that 7 a and 7 b form mixed polymeric aggregates with a helical architecture in dodecane solution, whereas 4 a and 4 b do not. The Cotton effect is lost upon increasing

  制备了一系列基于脲基嘧啶酮四氢键合单元的单官能和双官能化合物2-7，以研究这些化合物在本体和溶液中的聚集方式。化合物2-7表现出热致液晶性质，如通过差示扫描量热法和光学偏振显微镜所证明的。通过在对准的样品上的X射线衍射确认2a的有序六方盘状（D（ho））相的存在。在氯仿中，双功能化合物在毫摩尔浓度下形成环状二聚体，这些二聚体与高于临界浓度的线性物质平衡存在，取决于间隔物的结构，该临界浓度可能为6 mM至大于260 mM。在氯仿中的圆二色性测量未显示出棉花效应。化合物3、4b和7b的十二烷溶液在苯基-嘧啶酮单元的吸收带上表现出棉花效应。在7a和7b的混合物中观察到手性的放大，但在4a和4b的混合物中未观察到，表明7a和7b在十二烷溶液中形成具有螺旋结构的混合聚合物聚集体，而4a和4b不要。升高温度会失去棉花效应。在25摄氏度下3失去了一半的螺旋度，在60摄氏度下4 b失去了一半的螺旋度，这表明带有较短间隔基的3形成的稳定性不如4
• Self-Assembly in Helical Columnar Mesophases and Luminescence of Chiral 1<i>H</i>-Pyrazoles
  作者：Eduardo Beltrán、Emma Cavero、Joaquín Barberá、José Luis Serrano、Anabel Elduque、Raquel Giménez

  DOI：10.1002/chem.200901154

  日期：2009.9.14

  le core has a beneficial role in inducing mesomorphism, because isomeric linear‐chain compounds are not liquid crystalline; this is not the usual scheme of behavior. Furthermore, the molecular chirality is transferred to the columnar mesophase, because preferential helical arrangements are observed. Films of the compounds are luminescent at room temperature and constitute an example of the self‐organization

  手性聚类别1 H-吡唑类自组装形成在室温下稳定的柱状中间相。中间相的X射线衍射和CD研究表明，由堆叠的H键合二聚体组成的超分子螺旋组织。报告的液晶化合物为3,5-双（二烷氧基苯基）-1 H-吡唑，其中包含两个或四个二氢香茅醇手性尾巴。可以观察到，这些支化的手性取代基接枝到3,5-diphenyl-1 H上吡唑核心在诱导同构中具有有益的作用，因为异构的线性链化合物不是液晶。这不是通常的行为方案。此外，由于观察到优先的螺旋排列，分子手性转移到柱状中间相。这些化合物的薄膜在室温下是发光的，是非粘性单元自组织成柱状液晶组装体的一个例子，其中功能分子单元将其特性转移到分层构建的上层建筑中。
• Desymmetrization of 3,3′-Bis(acylamino)-2,2′-bipyridine-Based Discotics: The High Fidelity of Their Self-Assembly Behavior in the Liquid-Crystalline State and in Solution
  作者：Michel H. C. J. van Houtem、Rafael Martín-Rapún、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200902416

  日期：2010.2.15

  studied with 1H NMR spectroscopy, whereas the self‐assembled state in apolar solution was examined with optical spectroscopy. Remarkably, these desymmetrized discotics, which lack one aliphatic wedge, behave similar to the symmetric parent compound. To prove that the stacking behavior of discotics 1 and 2 is similar to that of reported C3‐symmetrical derivatives, a mixing experiment of chiral 1 with C3‐symmetrical

  通过统计方法合成了基于3,3'-双（酰基氨基）-2,2'-联吡啶单元的两个新颖的非对称盘状分子1和2。Discotic 1具有6个手性二氢香茅醚尾巴和1个外围苯基，而Discotic 2具有6个线性十二烷基氧基尾巴和1个吡啶基外围。通过强分子内氢键的预组织和随后的芳族相互作用诱导了盘状核素的自组装。1和2的液晶度是通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射确定的。两个柱状矩形中间相（Col r），但对于C 3对称衍生物，只发现了一个Col r中间相。1在溶液中，通过1 H NMR光谱研究了氯仿中的分子溶解状态，而在非极性溶液中的自组装状态通过光谱学进行了研究。值得注意的是，这些缺乏对称性的圆盘型碟片缺少一个脂族楔形物，其行为与对称的母体化合物相似。为了证明圆盘粒子1和2的堆积行为与已报道的C 3对称衍生物的堆积行为相似，是手性1与C 3的混合实验对称的13已被采用；它表明它们确实属于一种自组装类型。UV
• Consequences of Amide Connectivity in the Supramolecular Polymerization of Porphyrins: Spectroscopic Observations Rationalized by Theoretical Modelling
  作者：Elisabeth Weyandt、Ivo A. W. Filot、Ghislaine Vantomme、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.202101036

  日期：2021.7.2

  influence on the cooperativity factor and yield different aggregate types (J- versus H-aggregates) of different lengths. In this study, the influence of amide connectivity on the self-assembly behavior of porphyrin-based supramolecular monomers was investigated. While in nonpolar solvents, C=O centered monomers readily assemble into helical supramolecular polymers via a cooperative mechanism, their

  超分子聚合的分子结构和机理之间的相关性是一个非常有趣的话题，特别关注卟啉组装体的途径复杂性。它们的协同聚合通常产生高度有序的长一维聚合物，并且由疏溶剂效应和氢键相互作用引起的 π 堆积组合驱动。然而，分子结构的细微变化对协同因子有显着影响，并产生不同长度的不同聚集体类型（J-与H-聚集体）。在本研究中，研究了酰胺连接性对卟啉基超分子单体自组装行为的影响。在非极性溶剂中，以 C=O 为中心的单体很容易通过协作机制组装成螺旋超分子聚合物，而以 NH 为中心的对应物则通过等线途径形成短的非螺旋 J 型聚集体。光谱学和密度泛函理论建模的结合揭示了导致组装特性惊人差异的分子起源，并证明了分子连接性在超分子系统设计中的重要性。最后，介绍了它们在共聚实验中的相互干扰。