3-(4-cyanophenyl)-2-methylpropanal | 57918-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)-2-methylpropanal
• 英文别名: Benzonitrile, 4-(2-methyl-3-oxopropyl)-；4-(2-methyl-3-oxopropyl)benzonitrile
• CAS: 57918-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MBKSXWMMADOYPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)-2-methylpropanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以27%的产率得到2-(p-Cyanobenzyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile 在 palladium/alumina calcium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以79.4%的产率得到3-(4-cyanophenyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Sunjic, Vitomir; Majeric, Maja; Hamersak, Zdenko, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 2, p. 643 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Catalyst for Heck Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides under Mild Conditions
  作者：Adam F. Littke、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja010988c

  日期：2001.7.1

  for Heck reactions of aryl chlorides and bromides. A sterically and electronically diverse array of aryl bromides, as well as activated aryl chlorides, couple with a range of mono- and disubstituted olefins at room temperature, furnishing the arylated product with high E/Z stereoselection. The corresponding reactions of a broad spectrum of electron-neutral and electron-rich aryl chlorides proceed at

  在 Cy2NMe 存在下，Pd/P(t-Bu)3 可作为一种非常温和且用途广泛的催化剂，用于芳基氯化物和溴化物的 Heck 反应。空间和电子上不同的芳基溴化物阵列以及活化的芳基氯化物，在室温下与一系列单取代和双取代的烯烃偶联，为芳基化产物提供高 E/Z 立体选择。广泛的电子中性和富电子芳基氯化物的相应反应在升高的温度下进行，并且具有高选择性。在范围和温和性方面，Pd/P(t-Bu)3/Cy2NMe 代表了先前报道的这些 Heck 偶联过程的催化剂的进步。
• Carbonylative Transformation of Allylarenes with CO Surrogates: Tunable Synthesis of 4-Arylbutanoic Acids, 2-Arylbutanoic Acids, and 4-Arylbutanals
  作者：Fu-Peng Wu、Da Li、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02047

  日期：2019.7.19

  In this Communication, procedures for the selective synthesis of 4-arylbutanoic acids, 2-arylbutanoic acids, and 4-arylbutanals from the same allylbenzenes have been developed. With formic acid or TFBen as the CO surrogate, reactions proceed selectively and effectively under carbon monoxide gas-free conditions.
• HECK REACTIONS OF ARYL CHLORIDES CATALYZED BY PALLADIUM/TRI-tert-BUTYLPHOSPHINE: (E)-2-METHYL-3-PHENYLACRYLIC ACID BUTYL ESTER AND (E)-4-(2-PHENYLETHENYL)BENZONITRILE
  作者：Littke, Adam F.、Fu, Gregory C.、Ober, Michael H.、Denmark, Scott E.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0063

  日期：——
• CHALK A. J.; MAGENNIS S. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 7, 1206-1209
  作者：CHALK A. J.、 MAGENNIS S. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4415572A
  申请人：——

  公开号：US4415572A

  公开（公告）日：1983-11-15