N-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropanamide | 152189-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 152189-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: FPVPXQQQHBIBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropanamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过过量亚硫酰氯在仲酰胺上的异常反应，方便地一锅法合成 α-氯-α-氯代亚磺酰亚胺酰氯

  摘要：

  描述了从亚硫酰氯与某些仲酰胺的异常反应制备 α-氯-α-氯磺基-亚氨酰氯的一锅法。结果仅与仅在 α-亚甲基到酰胺羰基官能团处进行的过量亚硫酰氯氧化一致。这些产品的功能性加上该方法的效率和良好的产率（高达 75%），可以为合成目的提供有用的工具。长期以来已知的亚硫酰氯的异常反应都涉及脂肪族碳原子的氧化，可分为以下几类： (a) 与芳环相邻的甲基碳，（苯基或杂芳烃），导致相应的羧酸，而在某些情况下，二氯化硫被报告为副产物，(b) 与芳基和羧基相邻的亚甲基碳，它们被转化为相应的α-氯-α-氯磺基甲酰氯。作者提出了一种涉及苄基位置氧化的机制，这是该试剂形成亚磺酰氯的第一份文献报告，（c）与羰基（酮或羧基）相邻的亚甲基碳，包括肉桂酸的次甲基碳, α 到羰基部分。明确的证据表明，亚硫酰氯的氧化（通常在吡啶存在下）发生在羰基官能团的 α-碳原子上，而不是在苄基位置（例如芳基丙酸和 4-芳基-2-丁酮）。

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.173
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  包含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物的抑制肝毒性

  摘要：

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611893

文献信息

• Convenient synthesis of acetaminophen analogues containing α-amino acids and fatty acids via their mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous organic solvent
  作者：Seunghee Jung、Yuki Tsukuda、Rie Kawashima、Takumi Ishiki、Ayaka Matsumoto、Aya Nakaniwa、Miho Takagi、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.028

  日期：2013.10

  Acetaminophen analogues containing α-amino acid and fatty acids were easily synthesized in 77–99% yields from the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides of α-amino acid and fatty acids using aniline derivatives in aqueous MeCN.

  使用苯胺衍生物在MeCN水溶液中，可以轻松地以相应的α-氨基酸和脂肪酸混合碳酸酐从77-99％的产率合成含α-氨基酸和脂肪酸的对乙酰氨基酚类似物。
• Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
  作者：Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1055/s-0037-1611893

  日期：2019.10

  reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity

  献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产率合成了AM404类似物，有望降低肝毒性。 对乙酰氨基酚是一种流行的解热镇痛药，与非甾体类抗炎药（NSAIDs）相比，抗炎作用弱，副作用发生率低。然而，对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物N-乙酰基-对苯醌亚胺（NAPQI）而引起肝毒性。通过在水性MeCN中通过相应的混合碳羧酸酐使用受保护的α-氨基酸和脂肪酸的苯胺衍生物，我们以57-99％的产率获得了对乙酰氨基酚类似物。我们还成功地以76–97％的产
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• A mild and efficient amide formation reaction mediated by P(OEt)₃ and iodine
  作者：Pei-Jiang Chen、Hai-Yang Wang、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1039/c5ra18459b

  日期：——

  In this paper, a series of amides, including peptides, were prepared efficiently under mild conditions using P(OEt)₃ and I₂ as activating reagents.

  在这篇论文中，一系列酰胺，包括肽类化合物，在温和条件下使用P(OEt)₃和I₂作为活化试剂高效制备。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Nitroarenes
  作者：Shao-Peng Wang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02068

  日期：2019.11.1

  N-Aryl amides are an important class of compounds in pharmaceutical and agrochemical chemistry. Rapid and low-cost synthesis of N-aryl amides remains in high demand. Herein, we disclose an operationally simple process to access N-aryl amides directly from readily available nitroarenes and carboxylic acids as coupling substrates. This method involves the in situ activation of carboxylic acids to acyloxyphosphonium

  N-芳基酰胺是药物和农业化学中重要的一类化合物。对N-芳基酰胺的快速且低成本的合成仍然有很高的需求。本文中，我们公开了一种操作简单的方法，可直接从容易获得的硝基芳烃和羧酸作为偶联底物直接获得N-芳基酰胺。该方法涉及将羧酸原位活化为酰氧基phosph盐以进行一锅酰胺化，而无需分离相应的合成中间体。此外，制备和后处理的简便性允许快速有效地合成多种N-芳基酰胺，包括几种基于酰胺的类药物和农用化学分子。