5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-(2-thioxo-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]thiazol-3-yl)-pentan-1-one | 1030371-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-(2-thioxo-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]thiazol-3-yl)-pentan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-[(3aR,8bS)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,4-dimethylpentan-1-one
• CAS: 1030371-55-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃S₂Si
• 分子量: 465.753
• InChiKey: MBFNXBXZRDDCLG-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-(2-thioxo-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]thiazol-3-yl)-pentan-1-one 、 ethyl potassium malonate 在 magnesium chloride 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以89%的产率得到7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-6,6-dimethyl-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908
• 作为产物：
  描述：

  3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-ethan-1-one 、 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylpropionaldehyde 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以86%的产率得到5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-(2-thioxo-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]thiazol-3-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908

文献信息

• A Formal Synthesis of the Auriside Aglycon
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol8005908

  日期：2008.6.5

  A highly convergent formal synthesis of the auriside aglycon was achieved. An indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary was used for the construction of both the C1-C9 and C10-C17 fragments via acetate aldol reactions. A Meinwald reaction was utilized to install the stereocenter at C2, and a conjugated addition to an ynone was used to construct the C9-C11 enone.

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。