methyl 5-(4-cyanophenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate | 1188382-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(4-cyanophenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(4-cyanophenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1188382-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: GDMZEPVYZSZGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯 在 bis[1,3-bis(4-ethylbenzyl)perhydrobenzimidazol-2-ylidene]dichloropalladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到methyl 5-(4-cyanophenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）N-杂环卡宾配合物作为吡咯衍生物与芳基氯化物直接芳基化的催化剂

  摘要：

  摘要通过1,3-二烷基过氢苯并咪唑鎓盐与氧化银（I）的反应以高收率合成了银（I）N-杂环卡宾配合物，并用作合成钯（II）N-杂环卡宾配合物的金属转移试剂。使用元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有配合物进行表征。研究了Pd（II）-NHC配合物在吡咯衍生物直接芳基化中的催化活性。这些Pd（II）-NHC配合物对吡咯衍生物与易得且廉价的芳基氯化物进行直接芳基化反应显示出良好的催化性能。通过使用1mol％的钯络合物，芳基化反应以中等至良好的产率区域选择性地产生C 2或C 5芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.05.047

文献信息

• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Five-Membered Heteroarenes Bearing N-Monoalkylcarboxamide Substituents
  作者：Nouria Laidaoui、Julien Roger、Abdellah Miloudi、Douniazad El Abed、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201100312

  日期：2011.8

  The palladium-catalyzed direct arylation of furan, thiophene, pyrrole, or pyrazole derivatives bearing CONHR substituents on C2, C3, or C5 with aryl bromides was studied. The use of KOAc as the base, DMAc as the solvent, and PdCl(C3H5)(dppb) as the catalyst was found to give regioselectively and without decarbamoylation the arylated heteroaromatics. Under these conditions, the amide substituent on

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene–palladium catalysts for the direct arylation of pyrrole derivatives with aryl chlorides
  作者：Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Nazan Kaloğlu、Öznur Doğan、Murat Kaloğlu、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.9.35

  日期：——

  New Pd-NHC complexes have been synthesized and employed for palladium-catalyzed direct arylation of pyrrole derivatives by using electron-deficient aryl chlorides as coupling partners. The desired coupling products were obtained in moderate to good yields by using 1 mol % of these air-stable palladium complexes. This is an advantage compared to the procedures employing air-sensitive phosphines, which

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。
• Palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes as catalysts for the direct arylation of pyrrole derivatives with aryl chlorides
  作者：Beyhan Yiğit、Nevin Gürbüz、Murat Yiğit、Zeynep Dağdeviren、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.047

  日期：2017.8

  and 13 C NMR spectroscopy. The catalytic activity of Pd(II)-NHC complexes in the direct arylation of pyrrole derivatives was investigated. These Pd(II)-NHC complexes showed the good catalytic performance for the direct arylation of pyrrole derivatives with readily available and inexpensive aryl chlorides. The arylation reactions regioselectively produced C2- or C5-arylation products in moderate to good

  摘要通过1,3-二烷基过氢苯并咪唑鎓盐与氧化银（I）的反应以高收率合成了银（I）N-杂环卡宾配合物，并用作合成钯（II）N-杂环卡宾配合物的金属转移试剂。使用元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱对所有配合物进行表征。研究了Pd（II）-NHC配合物在吡咯衍生物直接芳基化中的催化活性。这些Pd（II）-NHC配合物对吡咯衍生物与易得且廉价的芳基氯化物进行直接芳基化反应显示出良好的催化性能。通过使用1mol％的钯络合物，芳基化反应以中等至良好的产率区域选择性地产生C 2或C 5芳基化产物。