3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-ethan-1-one | 1009061-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(3aR,8bS)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1009061-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• 分子量: 249.357
• InChiKey: SRMDZENTJVRNHA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-ethan-1-one 、 丙烯醛 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(3R)-1-[(3aR,8bS)-2-sulfanylidene-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-1-yl]-3-hydroxypent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries

  摘要：

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。

  公开号：

  US20100179330A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidine-2-thione 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-((4S,5R)-indano[1,2-d]thiazolidin-2-thione)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries

  摘要：

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。

  公开号：

  US20100179330A1

文献信息

• A Formal Synthesis of the Auriside Aglycon
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol8005908

  日期：2008.6.5

  A highly convergent formal synthesis of the auriside aglycon was achieved. An indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary was used for the construction of both the C1-C9 and C10-C17 fragments via acetate aldol reactions. A Meinwald reaction was utilized to install the stereocenter at C2, and a conjugated addition to an ynone was used to construct the C9-C11 enone.

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。
• Diastereoselective Preparation of Substituted δ-Valerolactones. Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>S</i>)- and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-Simplactones
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/jo8025548

  日期：2009.2.6

  were achieved in 5 steps from N-acyl thiazolidinethione chiral auxiliaries. The syntheses feature a double diastereoselective acetate aldol reaction solely controlled by the chirality of the auxiliary. Highly diastereoselective aldol reactions with s-trioxane were also achieved with N-acyl thiazolidinethione auxiliaries and the stereochemistry of an aldol product confirmed by X-ray analysis.

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。
• Indene-Based Thiazolidinethione Chiral Auxiliary for Propionate and Acetate Aldol Additions
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol702980p

  日期：2008.2.1

  An indene-based thiazolidinethione chiral auxiliary was prepared in two steps from trans-1-amino-2-indanol. Chlorotitanium enolates of this chiral auxiliary delivered excellent diastereoselectivities in propionate and acetate aldol additions. The chiral auxiliary was easily removed to deliver several valuable functionalities.
• US8309738B2
  申请人：——

  公开号：US8309738B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries
  申请人：Olivo Horacio F.

  公开号：US20100179330A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Methods for the preparation of indene-based thiazolidinethiones are provided comprising contacting 1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, or a substituted derivative thereof, with an acid under suitable reaction conditions to provide a first intermediate; and contacting the first intermediate with an alkali xanthate in the presence of an alkali hydroxide under suitable reaction conditions to provide a compound of formula (III), wherein R 1 -R 8 are defined herein.

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。