3-(4'-chlorophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole | 52868-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4'-chlorophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-bis-(4-chlorophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole；3,5-bis(4-chlorophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole；3,5-bis-(4-chloro-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-ylamine；1-Amino-2,5-bis-(4-chlorphenyl)-1,3,4-triazol；3,5-bis(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine；3,5-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 52868-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 305.166
• InChiKey: MNSLOKYTBABVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C
• 沸点：
  512.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-chlorophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole 在 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,5-bis(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  对称3,5-二取代的4-氨基-1,2,4-三唑脱氨的改进方法

  摘要：

  通过将相应的4-氨基-1,2,4-三唑经氨基化合物的还原重氮化反应，将相应的4-氨基-1,2,4-三唑进行脱氨基反应，以高收率合成了许多对称的3,5-二取代-4 H -1,2,4-三唑。次磷酸的存在。分析，光谱数据和理论计算证实了新的三唑衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390113
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-(4'-chlorophenyl)-5-(4'-chlorophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的3,5-二取代-4-氨基-1,2,4-三唑的简单一步合成

  摘要：

  在氮气氛下，在乙烯或二甘醇中，芳族腈与二盐酸肼或硫酸盐与过量的水合肼反应，制得了许多对称的3,5-二取代的4-氨基-1,2,4-三唑。 。通过分析和光谱数据证实了新的三唑衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360123

文献信息

• A simple one step synthesis of new 3,5-disubstituted-4-amino-1,2,4-triazoles
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée、Michel Traisnel、Bouchaib Mernari、Hassan Elattari

  DOI：10.1002/jhet.5570360123

  日期：1999.1

  by the reaction of aromatic nitriles with hydrazine dihydrochloride or sulfate with an excess of hydrazine hydrate in ethyl ene or diethylene glycol under a nitrogen atmosphere. The structures of the new triazoles derivatives were confirmed by analytical and spectral data.

  在氮气氛下，在乙烯或二甘醇中，芳族腈与二盐酸肼或硫酸盐与过量的水合肼反应，制得了许多对称的3,5-二取代的4-氨基-1,2,4-三唑。 。通过分析和光谱数据证实了新的三唑衍生物的结构。
• Acyl hydrazides and triazoles as novel inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.007

  日期：2014.4

  determination of inhibition type and Ki values on purified cathepsin B and cathepsin H. The maximum inhibitory effect was exerted by 3-(3′-nitrophenyl)-5-(3′-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2c), 3-(4′-chlorophenyl)-5-(4′-chloro phenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2h), 3-(3′-aminophenyl)-5-(3′-aminophenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2i) and 4-methoxybenzohydrazide (1b).

  在过去的十年中，鉴定小分子量化合物作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的工作已成为焦点。在这个方向上，我们在这里介绍了一些酰基酰肼和三唑的简便微波辅助合成方法，随后将它们评估为蛋白酶抑制剂，并对两种重要的溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和组织蛋白酶H进行了抑制研究。化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质量和IR光谱数据表征。在pH 5.0的肝脏匀浆中发现对内源性蛋白水解具有抑制作用的化合物，需要进一步研究以确定其抑制类型和K i值。对纯化的组织蛋白酶B和组织蛋白酶H具有最大的抑制作用。3-（3'-硝基苯基）-5-（3'-硝基苯基）-4-氨基-1,2,4-三唑（2c），3发挥最大的抑制作用。-（4'-氯苯基）-5-（4'-氯苯基）-4-氨基-1,2,4-三唑（2h），3-（3'-氨基苯基）-5-（3'-氨基苯基） -4-氨基-1,2,4-三唑（2i）和4-甲氧基苯并肼（1b）。
• Azam, Mohammed Afzal; Suresh, Bhojraj; Srinivas, Naga, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 4, p. 739 - 748
  作者：Azam, Mohammed Afzal、Suresh, Bhojraj、Srinivas, Naga、Sachdev, Sumit、Rajeshkumar, Raman

  DOI：——

  日期：——
• Accelerated synthesis of 3,5-disubstituted 4-amino-1,2,4-triazoles under microwave irradiation
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée、Didier Barbry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02350-3

  日期：2000.3

  A number of symmetrically 3,5-disubstituted 4-amino-1,2,4-triazoles are quickly prepared by the reaction of aromatic nitriles on hydrazine dihydrochloride in the presence of an excess of hydrazine hydrate in ethylene glycol under microwave irradiation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• High-Throughput Synthesis of Symmetrically 3,5-Disubstituted 4-Amino-1,2,4-triazoles from Aldehydes Using Microwave
  作者：Hideko Koshima、Mitsuo Hamada、Makiko Tani、Shunsuke Iwasaki、Fumika Sato

  DOI：10.3987/com-02-9584

  日期：——

  Symmetrically 3,5-substituted 4-amino-1,2,4-triazoles are quickly prepared from aromatic aldehydes via nitriles by two-step reactions without any separation under microwave irradiation for each several minutes.

表征谱图