2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxan-4,6-dione | 188616-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxan-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-trifluoroacetyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 188616-67-3
• 化学式: C₈H₇F₃O₅
• 分子量: 240.136
• InChiKey: YGMCPHVYVGNAKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxan-4,6-dione 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到6-Trifluoromethyl-2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-5-（三氟乙酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮（2-三氟乙酰基Mel酸）和2,2-二甲基-6-（三氟甲基）-4 H -1的合成，3-二恶英-4-酮及其作为（三氟乙酰基）乙烯酮前体的合成用途

  摘要：

  一种简单可靠的制备2,2-二甲基-5-（三氟乙酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮和2,2-二甲基-6-（三氟甲基）-4 H -1的方法，研制出了以克为单位的3-dioxin-4-one。这些（三氟乙酰基）乙烯酮前体用于与二烷基氰酰胺和1-乙氧基丙-1-炔的杂Diels-Alder反应中，以及与亲核试剂的某些反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.065
• 作为产物：
  描述：

  bis-imidazolium 2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxan-4,6-dionate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,4,4-三氟-3-氧代丁酸 、 2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxan-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-5-（三氟乙酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮（2-三氟乙酰基Mel酸）和2,2-二甲基-6-（三氟甲基）-4 H -1的合成，3-二恶英-4-酮及其作为（三氟乙酰基）乙烯酮前体的合成用途

  摘要：

  一种简单可靠的制备2,2-二甲基-5-（三氟乙酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮和2,2-二甲基-6-（三氟甲基）-4 H -1的方法，研制出了以克为单位的3-dioxin-4-one。这些（三氟乙酰基）乙烯酮前体用于与二烷基氰酰胺和1-乙氧基丙-1-炔的杂Diels-Alder反应中，以及与亲核试剂的某些反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.065
• 作为试剂：
  描述：

  2-O-acetyl-3-azido-4-O-benzoyl-1,3-dideoxy-1-thio-1,6-anhydro-D-altropyranose 在 2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxan-4,6-dione 、 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-azido-4-O-benzoyl-1,3-dideoxy-2-O-diazoacetyl-1-thio-1,6-anhydro-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-硫-1,6-脱水糖与α-重氮化合物的分子间和分子内反应：通过光化学内酯重排合成塔格毒素核心†

  摘要：

  已经提出了由金属卡宾介导并通过硫酰化物的中间进行的1-脱氧-1-硫代-1,6-脱水糖的单碳环膨胀，作为合成塔格毒素框架的途径。此类硫代脱水糖与重氮酸酯的分子间反应提供了一系列源自最初形成的叶立德的不希望有的产物，而使用分子内过程会生成稳定的叶立德，这些叶立德可以通过光-史蒂文斯重排而转化为塔格毒素框架。使用密度泛函理论的计算研究表明，光化学重排可能通过均相-重组途径进行。

  DOI：

  10.1039/c2ob26308d

文献信息

• 一种N-甲基-3-取代甲基-4-吡唑甲酰胺衍生物的合成方法
  申请人：绍兴上虞新银邦生化有限公司

  公开号：CN115141147B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本申请涉及一种N‑甲基‑3‑取代甲基‑4‑吡唑甲酰胺衍生物的合成方法，其包括以下步骤：S1:中间体E的合成；S2:中间体D的合成；S3:中间体C的合成；S4:N‑甲基‑3‑取代甲基‑4‑吡唑甲酰胺衍生物的合成；并通过N‑甲基‑3‑取代甲基‑4‑吡唑甲酰胺衍生物分解合成N‑甲基‑3‑取代甲基‑4‑吡唑甲酸的合成。本申请中提供了一种新的N‑甲基‑3‑取代甲基‑4‑吡唑甲酰胺衍生物合成路线，其合成原料简单易得，合成路线短，合成工艺每个步骤都要求不高，易于实现工业化生产。本申请的合成工艺中，合成了新的中间体，可简化合成工艺步骤。本申请中通过N‑甲基‑3‑取代甲基‑4‑吡唑甲酰胺衍生物A可以反向分解合成N‑甲基‑3‑取代甲基‑4‑吡唑甲酸B，从而进一步简化N‑甲基‑3‑取代甲基‑4‑吡唑甲酸B的合成，提高其合成效率。
• Preparative synthesis of 2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxane-4,6-dione (2-trifluoroacetyl Meldrum's acid) and 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-dioxin-4-one and their synthetic usefulness as (trifluoroacetyl)ketene precursors
  作者：Dmitri V. Sevenard、Andrey V. Didenko、Denis Lorenz、Michael Vorobiev、Johannes Stelten、Thomas Dülcks、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.065

  日期：2017.3

  A simple and reliable method for the preparation of 2,2-dimethyl-5-(trifluoroacetyl)-1,3-dioxane-4,6-dione and 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-4H-1,3-dioxin-4-one on a multigram scale was developed. These (trifluoroacetyl)ketene precursors were used in the hetero-Diels-Alder reaction with dialkylcyanamides and 1-ethoxyprop-1-yne, as well as in some reactions with nucleophiles.

  一种简单可靠的制备2,2-二甲基-5-（三氟乙酰基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮和2,2-二甲基-6-（三氟甲基）-4 H -1的方法，研制出了以克为单位的3-dioxin-4-one。这些（三氟乙酰基）乙烯酮前体用于与二烷基氰酰胺和1-乙氧基丙-1-炔的杂Diels-Alder反应中，以及与亲核试剂的某些反应中。