4-(1-phenylpyrrol-2-yl)-benzonitrile | 1188382-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1-phenylpyrrol-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Phenylpyrrol-2-yl)benzonitrile；4-(1-phenylpyrrol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1188382-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: OECZCMUJGNMIIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solvent: Diethyl ether; Pentane)
• 沸点：
  438.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylpyrrol-2-yl)-benzonitrile 、 1,2-二溴苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到4-(pyrrolo[1,2-f]phenanthridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基吡咯通过连续钯催化直接芳基化一锅法合成吡咯并[1,2-f]菲啶

  摘要：

  多种吡咯并[1,2- f ]菲啶可以从市售化合物中获得，仅使用 2 mol% 容易获得的 Pd(OAc) 2催化剂前体和 KOAc 作为廉价碱。通过该合成方案，可以在吡咯并[1,2- f ]菲啶的5、6、7、8、10和11位引入所需的官能团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100766
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 1-苯基吡咯 在 dibromo-bis[1-(3-methylbenzyl)-3-(benzhydryl)benzimidazol-2-ylidene]palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-(1-phenylpyrrol-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯催化剂，用于吡咯衍生物与芳基氯的直接芳基化。

  摘要：

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.35

文献信息

• Regioselective C-2 or C-5 Direct Arylation of Pyrroles with Aryl Bromides using a Ligand-Free Palladium Catalyst
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900196

  日期：——

  acetyl or ester at the C-2 position of the pyrrole is tolerated. This environmentally attractive procedure has also been found to be tolerant to a very wide variety of functional groups on the aryl bromides such as formyl, acetyl, propionyl, ester, nitrile, nitro, fluoro, methoxy, amino or trifluoromethyl.

  据报道，通过CH键活化，吡咯的区域选择性C-2或C-5芳基化的简单且经济的方法。仅使用0.5-0.01 mol％的市售且无空气稳定的无配体的乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]作为催化剂。容许在吡咯的C-2位置存在吸电子取代基，例如甲酰基，乙酰基或酯。还已经发现这种对环境有吸引力的方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯，腈，硝基，氟，甲氧基，氨基或三氟甲基。
• Halogen bonding matters: visible light-induced photoredox catalyst-free aryl radical formation and its applications
  作者：Rong Miao、Dan Wang、Jianliang Xiao、Jiani Ma、Dong Xue、Fengyi Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/d0cp00946f

  日期：——

  Photo-involving aryl halide activation plays a pivotal role in organic synthesis and materials science. Revealing the mechanism and understanding the photophysical and photochemical processes in the activation is of great importance. Here, we found that aryl halides could be directly activated to form aryl radicals via halogen bonding under visible light irradiation without using photocatalysts or

  涉及光的芳基卤化物活化在有机合成和材料科学中起着关键作用。在激活过程中揭示机理并了解光物理和光化学过程非常重要。在这里，我们发现芳基卤化物可以在可见光照射下通过卤素键直接活化形成芳基，而无需使用光催化剂或高功率光。芳基卤化物和路易斯碱（Et3N）之间的相互作用以及三重态的形成起着关键作用。芳基卤化物和Et3N之间的卤素键促进了系统间穿越（ISC），并导致三重芳基卤化物/ Et3N络合物的丰度，其中碳-卤素键大大加长并易于断裂。因此，实现了无可见光驱动的光氧化还原催化剂的CC偶联反应和自由基引发的聚合反应。避免使用催化剂不仅为低成本操作带来了便利，而且还促进了进一步的纯化。同时，宽范围的芳基卤化物耐受性为化学合成和聚合提供了机会。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene–palladium catalysts for the direct arylation of pyrrole derivatives with aryl chlorides
  作者：Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Nazan Kaloğlu、Öznur Doğan、Murat Kaloğlu、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.9.35

  日期：——

  New Pd-NHC complexes have been synthesized and employed for palladium-catalyzed direct arylation of pyrrole derivatives by using electron-deficient aryl chlorides as coupling partners. The desired coupling products were obtained in moderate to good yields by using 1 mol % of these air-stable palladium complexes. This is an advantage compared to the procedures employing air-sensitive phosphines, which

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。
• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201100004

  日期：2011.5

  An efficient methodology for the direct arylation of pyrrole derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse aryl iodides. Derivatives bearing an N,N-dimethylamino group at the 1-position and an aryl substituent at the 2-position were prepared for the first time. This protocol is more environmentally friendly than those previously reported because

  已开发出一种用于吡咯衍生物直接芳基化的有效方法。反应在结构多样的芳基碘化物的范围内顺利进行。首次制备了在1-位带有N,N-二甲氨基和在2-位带有芳基取代基的衍生物。该协议比以前报道的协议更环保，因为它不含过渡金属并使用离子液体而不是挥发性有机溶剂。
• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Superbasic Media
  作者：Daniel Gryko、Olena Vakuliuk、Beata Koszarna

  DOI：10.1055/s-0030-1260128

  日期：2011.9

  Direct arylation of N-alkyl- and N-arylpyrroles with aryl iodides can be performed in superbasic media, without external addition of a transition-metal catalyst. Lithium hydroxide in dimethyl sulfoxide promotes this reaction in a regioselective manner, leading to the expected 2-arylated products in good yield. pyrrole - heterocycles - C-C coupling - C-H activation - aryl halides

  N-烷基-和N-芳基吡咯与芳基碘化物的直接芳基化可以在超碱性介质中进行，而无需外部添加过渡金属催化剂。二甲基亚砜中的氢氧化锂以区域选择性方式促进该反应，从而以高收率得到预期的2-芳基化产物。 吡咯-杂环-CC偶联-CH活化-卤代芳基