4-(3-oxopentyl)benzonitrile | 189119-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxopentyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4'cyanophenyl)-3-pentanone
• CAS: 189119-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PLGSPTWYPGFTDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 4-(3-oxopentyl)benzonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以59 %的产率得到4-(3-(phenethylamino)pentyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  舒瓦津碱A类似物的制备及初步构效关系研究

  摘要：

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00707
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(3-oxopentyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  舒瓦津碱A类似物的制备及初步构效关系研究

  摘要：

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00707

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Indium Homoenolate with Aryl Halide with Wide Functional Group Compatibility
  作者：Zhi-Liang Shen、Yin-Chang Lai、Colin Hong An Wong、Kelvin Kau Kiat Goh、Yong-Sheng Yang、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol102755q

  日期：2011.2.4

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling of indium homoenolate with aryl halide is described. The reactions proceeded efficiently in DMA at 100 °C to afford the desired products of β-aryl ketones in moderate to good yields. Various important functional groups including COR, COOR, CHO, CN, OH, and NO2 can be well tolerated in the protocol.

  描述了高效钯催化的均戊酸铟与芳基卤化物的交叉偶联。反应在DMA中于100°C高效进行，以中等至良好的产率提供所需的β-芳基酮产物。协议中可以很好地耐受各种重要的官能团，包括COR，COOR，CHO，CN，OH和NO 2。
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoroboratohomoenolates
  作者：Gary A. Molander、Daniel E. Petrillo

  DOI：10.1021/ol800357c

  日期：2008.5.1

  Ketone-, ester-, and amide-containing potassium trifluoroboratohomoenolates were prepared in good to excellent yields from the corresponding unsaturated carbonyl compounds. They were shown to be effective coupling partners in the Suzuki-Miyaura reaction with a variety of electrophiles including electron-rich and electron-poor aryl bromides and -chlorides.
• Preparation and Preliminary Structure–Activity Relationship Studies of Schwarzinicine A Analogs as Vasorelaxant Agents
  作者：Fong-Kai Lee、Nathaniel Jia-Yoong Chan、Premanand Krishnan、Dayang Sharyati Datu Abdul Salam、Xavier Wezen Chee、Azira Muhamad、Yun-Yee Low、Kang-Nee Ting、Kuan-Hon Lim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00707

  日期：2024.4.26

  features that are essential for vasorelaxant activity. A total of 57 analogs were synthesized and tested for vasorelaxant activity in rat isolated aorta. Both efficacy (Emax) and potency (EC50) of these analogs were compared. In addition to identifying structural features that are required for activity or associated with potency enhancement effect, four analogs showed significant potency improvements of

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱