(3R)-1-imidazol-1-yl-3-methylhexan-1-one | 874209-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R)-1-imidazol-1-yl-3-methylhexan-1-one
• CAS: 874209-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: HKBSIPSNJKRKKJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-imidazol-1-yl-3-methylhexan-1-one 在 ammonium acetate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  放射性和稳定同位素标记的 β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  β-氨基酸 1 和 2 是 α2δ 激动剂，开发用于治疗广泛性焦虑症和失眠症。需要稳定和放射性同位素标记的 β-氨基酸来支持临床前和临床研究。氘和碳 14 标记的 β-氨基酸的不对称合成分别通过手性辅助和非对映选择性氢化方法实现。报道了这些合成的细节。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2916
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methylhexanoic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R)-1-imidazol-1-yl-3-methylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对称酰胺氢化作为α2δ配体的非对映选择性，大规模合成β-氨基酸，用于治疗广泛性焦虑症和失眠

  摘要：

  β-氨基酸1和2的合成是通过前一篇文章中报道的不对称Michael加成路线的替代路线来实现的。这两种化合物均与钙通道的α2δ亚基结合并具有重要的医学应用，它们是通过一种新方法在中试工厂中以千克级规模制备的，该新方法通过烯酰胺的不对称加氢在β-碳原子上引入手性。前体。发现两种基于Rh的催化剂（R）-mTCFP-Rh（COD）BF 4和（R）-binapine-Rh（COD）BF 4在此转化过程中具有较高的非对映选择性。描述了用于催化剂选择的方法开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.111

文献信息

• Diastereoselective, large scale synthesis of β-amino acids via asymmetric enamide hydrogenation as α2δ ligands for the treatment of generalized anxiety disorder and insomnia
  作者：Javier Magano、Brian Conway、Daniel Bowles、Jade Nelson、Thomas N. Nanninga、Derick D. Winkle、Haifeng Wu、Michael H. Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.111

  日期：2009.11

  β-amino acids 1 and 2 are presented by means of an alternative route to the asymmetric Michael-addition route reported in the preceding article. These two compounds, which bind to the α2δ subunit of calcium channels and have important medical applications, have been prepared on multi-kilogram scale in our pilot plant through a new approach that introduces the chirality at the β-carbon via asymmetric

  β-氨基酸1和2的合成是通过前一篇文章中报道的不对称Michael加成路线的替代路线来实现的。这两种化合物均与钙通道的α2δ亚基结合并具有重要的医学应用，它们是通过一种新方法在中试工厂中以千克级规模制备的，该新方法通过烯酰胺的不对称加氢在β-碳原子上引入手性。前体。发现两种基于Rh的催化剂（R）-mTCFP-Rh（COD）BF 4和（R）-binapine-Rh（COD）BF 4在此转化过程中具有较高的非对映选择性。描述了用于催化剂选择的方法开发。
• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Conway Brian G

  公开号：US20090247743A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及制备配方1的光学活性β-氨基酸的材料和方法，该配方1结合到钙通道的α2δ亚单位。
• Asymmetric syntheses of radioactive and stable isotope-labeled β-amino acids
  作者：Yinsheng Zhang、Srirajan Vaidyanathan、Keith Garnes、Klaas Schildknegt

  DOI：10.1002/jlcr.2916

  日期：2012.5.15

  generalized anxiety disorder and insomnia. The stable and radioactive isotope-labeled β-amino acids were required to support pre-clinical and clinical studies. Asymmetric syntheses of deuterium and carbon-14 labeled β-amino acids were achieved via chiral auxiliary and diastereoselective hydrogenation methodologies, respectively. The details of these syntheses are reported. Copyright © 2012 John Wiley & Sons

  β-氨基酸 1 和 2 是 α2δ 激动剂，开发用于治疗广泛性焦虑症和失眠症。需要稳定和放射性同位素标记的 β-氨基酸来支持临床前和临床研究。氘和碳 14 标记的 β-氨基酸的不对称合成分别通过手性辅助和非对映选择性氢化方法实现。报道了这些合成的细节。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.