(2S)-4-Amino-1,2-butanediol | 82267-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-4-Amino-1,2-butanediol
• 英文别名: (S)-4-amino-1,2-butanediol；(S)-4-aminobutane-1,2-diol；(2S)-4-aminobutane-1,2-diol
• CAS: 82267-25-2
• 化学式: C₄H₁₁NO₂
• 分子量: 105.137
• InChiKey: ARZSRJNMSIMAKS-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 (2S)-4-Amino-1,2-butanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以670 mg的产率得到(S)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用于提高双头神经元一氧化氮合酶抑制剂选择性的手性接头

  摘要：

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-amino-2-hydroxybutanoic acid 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-4-Amino-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  用于提高双头神经元一氧化氮合酶抑制剂选择性的手性接头

  摘要：

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.034

文献信息

• Diastereomeric Spirooxindoles as Highly Potent and Efficacious MDM2 Inhibitors
  作者：Yujun Zhao、Liu Liu、Wei Sun、Jianfeng Lu、Donna McEachern、Xiaoqin, Li、Shanghai Yu、Denzil Bernard、Philippe Ochsenbein、Vincent Ferey、Jean-Christophe Carry、Jeffrey R. Deschamps、Duxin Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/ja3125417

  日期：2013.5.15

  which affords four diastereomers from a single compound. Our biochemical binding data showed that the stereochemistry in this class of compounds has a major effect on their binding affinities to MDM2, with >100-fold difference between the most potent and the least potent stereoisomers. Our study has led to the identification of a set of highly potent MDM2 inhibitors with a stereochemistry that is different

  阻断 MDM2-p53 蛋白-蛋白相互作用的小分子抑制剂（MDM2 抑制剂）作为一种新的癌症治疗策略正受到强烈追捧。我们之前发表了一系列含有螺环吲哚的化合物作为一类新的 MDM2 小分子抑制剂。我们在此报告了这些螺吲哚中的一些的可逆开环环化反应，该反应从单个化合物提供四种非对映异构体。我们的生化结合数据表明，这类化合物的立体化学对其与 MDM2 的结合亲和力有主要影响，最强和最弱立体异构体之间的差异大于 100 倍。我们的研究已经确定了一组高效的 MDM2 抑制剂，其立体化学不同于我们之前报道的化合物。
• Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.
  作者：Tetsuo Shiba、Hitoshi Akiyama、Isao Umeda、Satoshi Okada、Tateaki Wakamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.899

  日期：1982.3

  Hypusine, a new basic amino acid occurring in the homogenate of bovine brain tissue, was synthesized to determine the absolute structure. Nα-Benzyloxycarbonyl-l-lysine benzyl ester was coupled with (S)- or (R)-4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanol derived from l- or d-malic acid, respectively. The products were deprotected by catalytic hydrogenation. One of the synthetic compounds, i.e., (2S,9R)-2,11-diamino-9-hydroxy-7-azaundecanoic acid, was completely identical with natural hypusine in all respects.

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。
• (R)- and (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxybutylamine. New 4-amino-2-hydroxybutyl synthons for the synthesis of hypusine reagents and (R)-6- and (S)-7-hydroxyspermidine
  作者：Raymond J. Bergeron、Jörg Bussenius、Ralf Müller、Bruce H. McCosar、James S. McManis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00474-7

  日期：1999.11

  The synthesis and application of the chiral reagents (R)- and (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxybutylamine is described for the first time. These 4-amino-2-hydroxybutyl synthons are successfully employed in the assembly of two hydroxylated triamines, (R)-6- and (S)-7-hydroxyspermidine, and a previously described hypusine reagent, (2S,9R)-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(benzyloxycarbonyl)-2-[(9-f

  首次描述了手性试剂（R）-和（S）-N-（苄氧羰基）-3,4-环氧丁胺的合成和应用。这些4-氨基-2-羟基丁基合成子已成功用于组装两个羟基化三胺（R）-6-和（S）-7-羟基亚精胺，以及先前描述的Hysupsine试剂（2 S，9 R）- 11-[（苄氧基羰基）氨基] -7-（苄氧基羰基）-2-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -9-（四氢吡喃-2-基氧基）-7-氮杂十一烷酸，用于溶液和固相肽合成。
• Synthesis of Nucleosides and Oligonucleotides Containing Adducts of Acrolein and Vinyl Chloride
  作者：Lubomir V. Nechev、Constance M. Harris、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/tx990167+

  日期：2000.5.1

  oligonucleotides containing these adducts. Reaction of O(6)-[(trimethylsilyl)ethyl]-2-fluoro-2'-deoxyinosine with the appropriate aminodiol followed by oxidative cleavage of the diol with NaIO(4) gave the adducts in excellent yields. Reaction of oligonucleotides containing the halonucleoside with the aminodiols followed by NaIO(4) efficiently created the nucleosides in the oligonucleotides. Deoxyadenosine

  氯乙烯和丙烯醛是重要的工业化学品。两者通过直接反应酶促氧化为氯环氧乙烷和丙烯醛后均形成DNA加合物，氯乙烯。鸟嘌呤N（2）位置的反应是主要途径。所得的2-氧代乙基和3-氧代丙基加合物分别自发环化为羟基乙醇和羟基丙烷衍生物。在暴露于这些诱变剂的DNA中已检测到两个环状加合物。已经开发了一种新方法，用于合成氯氧杂环丁烷和丙烯醛的脱氧鸟苷加合物，以及含有这些加合物的寡核苷酸。O（6）-[（（三甲基甲硅烷基）乙基] -2-氟-2'-脱氧肌苷与适当的氨基二醇反应，然后将二醇与NaIO（4）氧化裂解，可得到高收率的加合物。含有卤代核苷的寡核苷酸与氨基二醇的反应，然后是NaIO（4），可在寡核苷酸中有效地产生核苷。使用6-氯嘌呤9-（2'-脱氧核糖苷）类似地产生脱氧腺苷加合物。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Adam Jean-Michel

  公开号：US20100022518A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I): wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and may be used as medicaments.

  本发明涉及公式（I）的新异环烷化合物：其中A、X、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p如说明书和权利要求所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。