benzyl 5-bromo-1H-indole-1-carboxylate | 295778-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5-bromo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1H-Indole-1-carboxylic acid, 5-bromo-, phenylmethyl ester；benzyl 5-bromoindole-1-carboxylate
• CAS: 295778-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: OXGRKLRYMJPWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-bromo-1H-indole-1-carboxylate 在 Verkade's base (R=i-Bu) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到5-溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of heteroaromatic carbamates via a base-catalyzed methanolysis

  摘要：

  A simple and mild method for the deprotection of heteroaromatic carbamates via methanolysis using a catalytic amount of base such as sodium methoxide, DBU, or Verkade's base (proazaphosphatranes) is presented. Carbantate protecting group of an aliphatic amine is not affected under these conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.028
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 亚碘酰苯 、 2,4,5-tris-isopropylbenzene sulfonic acid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 benzyl 5-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661

文献信息

• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• C–H activation dependent Pd-catalyzed carbonylative coupling of (hetero)aryl bromides and polyfluoroarenes
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c4cc09303h

  日期：——

  The carbonylative coupling of aryl and heteroaryl bromides with polyfluoroarenes via palladium-catalyzed C-H activation is presented. This transformation proceeds efficiently at moderate reaction temperatures and does not require strong base or reactive intermediates. A near stoichiometric amount of CO is sufficient and the methodology can thus be easily expanded to include the preparation of [(13)C]-acyl

  提出了芳基和杂芳基溴化物通过钯催化的CH活化与多氟芳烃的羰基化偶联。该转变在中等反应温度下有效进行，不需要强碱或反应中间体。接近化学计量的一氧化碳就足够了，因此该方法可以轻松扩展为包括[（13）C]-酰基标记的苯并多氟苯酮的制备。
• Regioselective Inter- and Intramolecular Formal [4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Mizuki Kawano、Takaaki Kiuchi、Shoko Negishi、Hiroyuki Tanaka、Takaya Hoshikawa、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201206734

  日期：2013.1.14

  way: A formal [4+2] cycloaddition between various cyclobutanones and indoles proceeded efficiently under Lewis acid catalysis (see scheme; PG = protecting group). The regioselectivity of the reaction could be controlled in such a way that each of the two possible regioisomers of a cycloaddition product could be synthesized selectively. The usefulness of this reaction for the total synthesis of hydrocarbazole

  这种方式：在路易斯酸催化下，各种环丁酮和吲哚之间的正式[4 + 2]环加成反应有效进行（参见方案； PG =保护基）。可以以这样的方式控制反应的区域选择性，使得可以选择性地合成环加成产物的两种可能的区域异构体中的每一个。证明了该反应对于完全合成烃唑天然产物的有用性。
• アザ複素環化合物と二酸化炭素からの複素環カルバマート類の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002540192A

  公开（公告）日：2002-11-26

  \n (57)【要約】\n本発明は、アザ複素環化合物を、二酸化炭素およびアルカリ金属炭酸塩の存在下に、アルキルまたはアリールハロゲン化物と反応させることによる、一般式（Ｉ）の複素環カルバマート類を製造する方法、ならびに一般式（Ｉ）の新規な化合物に関する。\n

  \(57)/n (57)/n 本发明涉及一种通过杂杂环化合物与烷基或芳基卤化物在二氧化碳和碱金属碳酸盐存在下反应生产通式(I)的杂环氨基甲酸酯以及通式(I)的新化合物的方法。\n
• A Palladium-Catalyzed Carbonylative-Deacetylative Sequence to 1,3-Keto Amides
  作者：Dennis U. Nielsen、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/adsc.201400545

  日期：2014.11.24

  AbstractAn efficient three‐component reaction involving carbon monoxide with a range of aryl bromides and N‐substituted acetoacetamides is reported for the synthesis of β‐keto amides. This transformation is promoted by Pd‐catalysis followed by an acid‐mediated deacetylation upon work‐up, enabling a large number of β‐keto amides to be isolated. Finally, d2‐13C‐dyclonine could be synthesized in three steps utilizing the developed catalytic system as the key step.magnified image