ethyl 7-(4-chlorophenylsulfanyl)heptanoate | 698352-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 7-(4-chlorophenylsulfanyl)heptanoate
• 英文别名: 7-(4-CHLORO-PHENYLSULFANYL)-HEPTANOIC acid ethyl ester；7-(4-Chlorophenylsulfanyl)-heptanoic acid ethyl ester；ethyl 7-(4-chlorophenyl)sulfanylheptanoate
• CAS: 698352-21-5
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₂S
• 分子量: 300.85
• InChiKey: TVZOOOVGAUXWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4-chlorophenylsulfanyl)heptanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-((4-chlorophenyl)thio)-N-(2-oxooxazolidin-3-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-氨基-2-恶唑烷酮衍生物作为铜绿假单胞菌PAO1的有效群体感应抑制剂。

  摘要：

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112252
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸乙酯 、 4-氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl 7-(4-chlorophenylsulfanyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  基于芳基亚磺酰基-2,4-己二酸羟酰胺的组蛋白脱乙酰基酶的芳族硫化物抑制剂。

  摘要：

  基于芳基亚磺酰基-2，4-己二酸羟酰胺及其衍生物，描述了一系列新的有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成。获得了低至40 nM的体外IC（50）值，并且几种化合物显示出对CEM（人类白血病）细胞活力的抑制，IC（50）约为1.5 microM，与抑制剂辛二酰苯胺异羟肟酸相当或更好。组蛋白脱乙酰基酶目前在临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm051010j

文献信息

• Aromatic Sulfide Inhibitors of Histone Deacetylase Based on Arylsulfinyl-2,4-hexadienoic Acid Hydroxyamides
  作者：Charles M. Marson、Pascal Savy、Alphonso S. Rioja、Thevaki Mahadevan、Catherine Mikol、Arthi Veerupillai、Eva Nsubuga、Angela Chahwan、Simon P. Joel

  DOI：10.1021/jm051010j

  日期：2006.1.1

  The synthesis of a novel series of potent inhibitors of histone deacetylases is described, based on arylsulfinyl-2,4-hexadienoic acid hydroxyamides and their derivatives. In vitro IC(50) values down to 40 nM were obtained, and several compounds showed inhibition of CEM (human leukemic) cell viability with IC(50) of approximately 1.5 microM, comparable to or better than that of suberoylanilide hydroxamic

  基于芳基亚磺酰基-2，4-己二酸羟酰胺及其衍生物，描述了一系列新的有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成。获得了低至40 nM的体外IC（50）值，并且几种化合物显示出对CEM（人类白血病）细胞活力的抑制，IC（50）约为1.5 microM，与抑制剂辛二酰苯胺异羟肟酸相当或更好。组蛋白脱乙酰基酶目前在临床试验中。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：WO2004046094A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides histone deacetylase inhibitors of general formula (I), process for the preparation of such compounds and uses of the compounds in medicine.

  本发明提供了一般式(I)的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及制备这类化合物的方法和这些化合物在医学上的用途。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Joel Simon

  公开号：US20060235231A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention provides histone deacetylase inhibitors of general formula (I), process for the preparation of such compounds and uses of the compounds in medicine.

  本发明提供了一般式（I）的组蛋白去乙酰化酶抑制剂，制备这些化合物的方法以及这些化合物在医学上的用途。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：QUEEN MARY & WESTFIELD COLLEGE

  公开号：EP1565432A1

  公开（公告）日：2005-08-24
• US7683185B2
  申请人：——

  公开号：US7683185B2

  公开（公告）日：2010-03-23