1-(1'-hydroxyethyl)-1-cyclohexanol | 1123-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1'-hydroxyethyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol；1-(1-hydroxyethyl)cyclohexanol；1-(1-hydroxy-ethyl)-cyclohexanol；1-(1-Hydroxy-aethyl)-cyclohexanol
• CAS: 1123-26-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: AHGRFYSCQIEEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-hydroxyethyl)-1-cyclohexanol 在 二甲基二氯化锡 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-乙酰基环己醇
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物催化有效地将1,2-二元醇氧化为α-羟基酮

  摘要：

  变得有选择性！已经开发了由有机锡化合物催化的将1,2-二醇选择性氧化为α-羟基酮的方法（参见方案）。在反应中发现了宝贵的化学和立体选择性。该催化体系已经通过电化学和化学氧化实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200900159
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1'-hydroxyethyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Rouzaud,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2908 - 2916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(α-Chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines as a Source of Oxygenatedd1-Reagents
  作者：Javier Ortiz、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7

  日期：1999.11

  Reaction of the N-(α-chloroalkyloxycarbonyl)pyrrolidines 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol-%) in the presence of different electrophiles [iBuCHO, tBuCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Ph2CO, Me3SiCl], in THF at temperatures ranging between –78 and –60°C leads, after hydrolysis with water, to the expected functionalized carbamates 2. Deprotection

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。
• Synthesis and reaction of phthaloyl peroxide derivatives, potential organocatalysts for the stereospecific dihydroxylation of alkenes
  作者：Changxia Yuan、Abram Axelrod、Michael Varela、Laura Danysh、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.005

  日期：2011.5

  To improve the synthesis and reactivity of phthaloyl peroxide derivatives a method has been developed using sodium percarbonate and phthaloyl chlorides. The reactions of the new phthaloyl peroxide derivatives with trans-stillbene as well as the improved reactivity of 3,4-dichlorophthaloyl peroxide with a variety of alkenes are reported.

  为了改善邻苯二甲酰过氧化物衍生物的合成和反应性，已经开发了一种使用过碳酸钠和邻苯二甲酰氯的方法。报道了新的邻苯二甲酰邻苯二甲酰衍生物与反式苯乙烯的反应，以及改进的3,4-二氯邻苯二甲酰邻苯二甲酰与各种烯烃的反应性。
• Catalytic Reductive Pinacol-Type Rearrangement of Unactivated 1,2-Diols through a Concerted, Stereoinvertive Mechanism
  作者：Nikolaos Drosos、Gui-Juan Cheng、Erhan Ozkal、Bastien Cacherat、Walter Thiel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201704936

  日期：2017.10.16

  Opportunities for insiders: A catalytic pinacol-type reductive rearrangement of 1,2-internal diols was developed by the use of a simple boron catalyst and two silanes (see scheme). The reaction occurs through a concerted, stereoinvertive mechanism and is applicable to several substrate scaffolds not usually amenable to pinacol-type reactions, such as aliphatic secondary–secondary diols, without the

  内部人士的机会：通过使用简单的硼催化剂和两种硅烷（参见方案），开发了1,2-内部二醇催化的频哪醇型还原重排。该反应通过协同的立体反转机制发生，可用于通常不适合频哪醇类反应的几种底物支架，例如脂族仲-仲二醇，而无需进行预功能化。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• Process for the preparation of (meth)acrylate esters and polyester (meth)acrylates
  申请人：UCB, S.A.

  公开号：EP0992480A1

  公开（公告）日：2000-04-12

  An improved process for preparing acrylate esters, methacrylate esters, polyester acrylates or polyester methacrylates by reacting acrylic or methacrylic acid with a monohydroxy containing compound or a polyhydroxy containing compound in the presence of a catalyst and polymerization inhibitor in a reaction vessel, in the presence or absence of a solvent, under microwave energy as a heating source. Advantages of using microwave energy in place of conventional thermal heating include higher temperatures coupled with shorter residence times, reduced production costs, increased capacity, lower energy costs, effective use of raw materials, and solventless processing which is environmentally friendly.

  一种用于制备丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯或聚酯甲基丙烯酸酯的改进工艺，其方法是在有或没有溶剂的情况下，在微波能作为加热源的条件下，在反应容器中，在催化剂和聚合抑制剂的存在下，使丙烯酸或甲基丙烯酸与单羟基化合物或多羟基化合物反应。使用微波能代替传统热加热的优点包括：温度更高，停留时间更短；降低生产成本；提高生产能力；降低能源成本；有效利用原材料；无溶剂加工，对环境友好。