[(1R,5S)-8,8-diethoxy-4-oxo-3-bicyclo[3.2.2]nona-2,6-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1198053-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,5S)-8,8-diethoxy-4-oxo-3-bicyclo[3.2.2]nona-2,6-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1198053-23-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: LQLYVUJTWCCCDU-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7-Oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate 、 1,1-二乙氧基乙烯 在 tris(meta-xylyl)silyl substituted (S)-BINOL 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,5S)-8,8-diethoxy-4-oxo-3-bicyclo[3.2.2]nona-2,6-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化肌钙蛋白的逆电子需量 Diels-Alder 反应

  摘要：

  开发了路易斯酸催化的托酮衍生物的逆电子需求 Diels-Alder 反应。手性双核 BINOL-铝络合物催化 tropones 与乙烯酮二乙缩醛反应生成双环 [3.2.2] 环结构，获得了高达 97% 的 ee，这开辟了一种独特的制备手性七元环的方法。

  DOI：

  10.1021/ja908127f

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reaction of Tropones
  作者：Pingfan Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja908127f

  日期：2009.11.25

  Lewis acid catalyzed inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of tropone derivatives was developed. Up to 97% ee was obtained for the chiral dinucleus BINOL-aluminum complex catalyzed reaction between tropones and ketene diethyl acetal to give bicyclo[3.2.2] ring structures, which opens up a unique way of making chiral seven-membered rings.

  开发了路易斯酸催化的托酮衍生物的逆电子需求 Diels-Alder 反应。手性双核 BINOL-铝络合物催化 tropones 与乙烯酮二乙缩醛反应生成双环 [3.2.2] 环结构，获得了高达 97% 的 ee，这开辟了一种独特的制备手性七元环的方法。