3,6-dimethyl-o-quinone monoacetal | 1270038-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-o-quinone monoacetal
• 英文别名: 7,10-Dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-7,9-dien-6-one
• CAS: 1270038-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ONNRBLLRFQJFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-o-quinone monoacetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度官能化双环[2.2.2]辛烯衍生物的不对称合成

  摘要：

  以不对称方式合成了具有两个季碳中心的高度官能化的双环[2.2.2]辛烯衍生物。关键的转化是 3,6-二甲基-邻醌单缩醛和 1,1-二乙氧基乙烯之间的区域选择性 Diels-Alder 反应以及随后的酶促拆分。获得的光学活性双环[2.2.2]辛烯衍生物应作为高度功能化的天然产物如兰尼碱的多功能手性结构单元。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)22
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.41h， 生成 3,6-dimethyl-o-quinone monoacetal
  参考文献：
  名称：

  高度官能化双环[2.2.2]辛烯衍生物的不对称合成

  摘要：

  以不对称方式合成了具有两个季碳中心的高度官能化的双环[2.2.2]辛烯衍生物。关键的转化是 3,6-二甲基-邻醌单缩醛和 1,1-二乙氧基乙烯之间的区域选择性 Diels-Alder 反应以及随后的酶促拆分。获得的光学活性双环[2.2.2]辛烯衍生物应作为高度功能化的天然产物如兰尼碱的多功能手性结构单元。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)22

文献信息

• Synthetic studies towards the mannolides: Construction of the bowl-shaped B/C/D ring system
  作者：Kunkai Wang、Zhezhe Xu、Xiangchuang Tan、Zhixiang Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131629

  日期：2020.12

  efforts directed towards a total synthesis of mannolide B, the bowl-shaped tricyclo[6.3.1.04,12]dodecane skeleton, a common intermediate of cephalotane-type diterpenoids bearing up to five contiguous stereocenters including two quaternary carbon centers had been constructed. The synthetic strategy was enabled by an efficient application of oxidative dearomatization/intramolecular Diels-Alder reaction to access

  碗形的三环[6.3.1.0 4,12 ]十二烷部分是头烷类二萜的核心特征。作为致力于全合成甘露糖苷B的努力的一部分，碗形三环[6.3.1.0 4,12 ]十二烷骨架是头孢烷型二萜类化合物的常见中间体，带有多达五个连续的立体中心，包括两个季碳中心。被建造。通过有效地应用氧化脱芳香化/分子内Diels-Alder反应来访问具有三环[5.2.2.0 2,6]的高度官能化的结构单元，从而实现了合成策略由市售材料制成的十一烷单元。关键特征是首先将环烯烃与仲醇作为亲二烯体用于分子内逆电子需求Diels-Alder反应。进一步的合成研究通过区域选择性Aldol反应导致构建环D。
• Asymmetric Syntheses of Highly Functionalized Bicyclo[2.2.2]octene Derivatives
  作者：Masayuki Inoue、Masafumi Iwatsu、Daisuke Urabe

  DOI：10.3987/com-10-s(e)22

  日期：——

  Highly functionalized bicyclo[2.2.2]octene derivatives bearing two quaternary carbon centers were synthesized in an asymmetric fashion. The key transformations were the regioselective Diels-Alder reaction between 3,6-dimethyl-o-quinone monoacetal and 1,1-diethoxyethylene and the subsequent enzymatic resolution. The optically active bicyclo[2.2.2]octene derivatives obtained should serve as versatile

  以不对称方式合成了具有两个季碳中心的高度官能化的双环[2.2.2]辛烯衍生物。关键的转化是 3,6-二甲基-邻醌单缩醛和 1,1-二乙氧基乙烯之间的区域选择性 Diels-Alder 反应以及随后的酶促拆分。获得的光学活性双环[2.2.2]辛烯衍生物应作为高度功能化的天然产物如兰尼碱的多功能手性结构单元。