1-{(4-chlorophenyl)thio}decane | 59985-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-{(4-chlorophenyl)thio}decane
• 英文别名: Benzene, 1-chloro-4-(decylthio)-；1-chloro-4-decylsulfanylbenzene
• CAS: 59985-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₅ClS
• 分子量: 284.894
• InChiKey: BJJFVVJHQHUZGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4-chlorophenyl)thio}decane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以99.7%的产率得到1-Chloro-4-(decane-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Feshin, V. P.; Voronkov, M. G.; Dolgushin, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1103 - 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 4-氯苯硫酚 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到1-{(4-chlorophenyl)thio}decane
  参考文献：
  名称：

  金催化的未活化烯烃的抗Markovnikov选择性氢硫醇化反应

  摘要：

  尽管过渡金属催化剂在有机合成中得到了广泛使用，但是过渡金属催化的有机硫化合物的反应（被称为催化剂毒物）仍然很困难。特别是，过渡金属催化的有机硫化合物向未活化烯烃的加成仍然是一个挑战。提出了一种新型的金催化的未活化烯烃的氢硫醇化反应，该反应有效地进行，从而以良好的产率和区域选择性的方式给出了反马尔科夫尼科夫选择性加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00746

文献信息

• Reductive Cleavage of the S–Si Bond in Arylsulfanyltrimethylsilanes: a Novel Method for the Synthesis of Unsymmetrical Sulfides†
  作者：Songlin Zhang、Yongmin M. Zhang

  DOI：10.1039/a705190e

  日期：——

  Arylsulfanyltrimethylsilanes are reduced by samarium diiodide to yield samarium arylthiolates which react with alkyl halides to give unsymmetrical sulfides.

  芳硫基三甲基硅烷经二碘化钐还原后生成芳硫酸钐，再与烷基卤化物反应生成不对称硫化物。
• Li, Xue; Zhang, Songlin; Zhang, Yongmin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1527 - 1529
  作者：Li, Xue、Zhang, Songlin、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• Feshin,V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1052 - 1056
  作者：Feshin,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Selective Hydrothiolation of Unactivated Alkenes
  作者：Taichi Tamai、Keiko Fujiwara、Shinya Higashimae、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00746

  日期：2016.5.6

  Despite the widespread use of transition-metal catalysts in organic synthesis, transition-metal-catalyzed reactions of organosulfur compounds, which are known as catalyst poisons, have been difficult. In particular, the transition-metal-catalyzed addition of organosulfur compounds to unactivated alkenes remains a challenge. A novel gold-catalyzed hydrothiolation of unactivated alkenes is presented, which

  尽管过渡金属催化剂在有机合成中得到了广泛使用，但是过渡金属催化的有机硫化合物的反应（被称为催化剂毒物）仍然很困难。特别是，过渡金属催化的有机硫化合物向未活化烯烃的加成仍然是一个挑战。提出了一种新型的金催化的未活化烯烃的氢硫醇化反应，该反应有效地进行，从而以良好的产率和区域选择性的方式给出了反马尔科夫尼科夫选择性加合物。
• Feshin, V. P.; Voronkov, M. G.; Dolgushin, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1103 - 1106
  作者：Feshin, V. P.、Voronkov, M. G.、Dolgushin, G. V.、Romanenko, L. S.、Aliev, I. A.、Mirzoeva, M. A.

  DOI：——

  日期：——