methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-(Methoxymethylen)acetessigsaeure-methylester；methyl (2-acetyl-3-methoxy)-2-propenoate；methyl methoxymethyleneacetoacetate；methoxymethylene-methylacetoacetate；Methyl-methoxymethylenacetoacetat；Methyl alpha-methoxymethyleneacetoacetate；methyl 2-(methoxymethylidene)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: RDEHDFHNQPTQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of gentiocrucine, an unusual alkaloid containing a stable primary enamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00417a034
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-methoxymethylene-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1025508823764

文献信息

• An Efficient and Highly Diastereoselective Synthesis of GSK1265744, a Potent HIV Integrase Inhibitor
  作者：Huan Wang、Matthew D. Kowalski、Ami S. Lakdawala、Frederick G. Vogt、Lianming Wu

  DOI：10.1021/ol503580t

  日期：2015.2.6

  A novel synthesis of GSK1265744, a potent HIV integrase inhibitor, is described. The synthesis is highlighted by an efficient construction of the densely functionalized pyridinone core as well as a highly diastereoselective formation of the acyl oxazolidine moiety. The latter exploits the target molecule’s ability to chelate to Mg2+, a key feature in the integrase inhibitor’s mechanism of action.

  描述了一种有效的HIV整合酶抑制剂GSK1265744的新型合成方法。高效官能的吡啶酮酮核的有效构建以及酰基恶唑烷部分的高度非对映选择性形成突出了该合成过程。后者利用靶分子螯合Mg 2+的能力，Mg 2+是整合酶抑制剂作用机制的关键特征。
• Polyketo-enols and chelates. Part I. The formation and constitution of xanthophanic enol and the xanthyrones
  作者：L. Crombie、D. E. Games、M. H. Knight

  DOI：10.1039/j39670000757

  日期：——

  A new structure is proposed, on the basis of spectroscopic and chemical evidence, for the yellow compound diethyl xanthophanic enol formed when ethyl sodioacetoacetate and ethyl ethoxymethyleneacetoacetate are heated together. A mechanism of formation is outlined and supported. The new information is used to prepare various compounds of the xanthyrone class and two of these, 3,3′,3′,5-tetra-acetyl

  根据光谱和化学证据，提出了一种新结构，该结构是将乙二乙酸乙酸乙酯和乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯一起加热时形成的黄色化合物二乙基黄体烯醇。概述并支持了形成机制。新的信息可用于制备各种an吨酮类化合物，其中3,3'，3'，5-四乙酰基-6-丙烯基-α-吡喃酮和3'-乙酰基-3,3'中的两个5-三乙氧基羰基-6-丙烯基-α-吡喃酮使结构上的竞争者被打折。
• Amphiphilic iron(<scp>ii</scp>) spin crossover coordination polymers: crystal structures and phase transition properties
  作者：Johannes Weihermüller、Stephan Schlamp、Wolfgang Milius、Florian Puchtler、Josef Breu、Philipp Ramming、Sven Hüttner、Seema Agarwal、Christoph Göbel、Markus Hund、Georg Papastavrou、Birgit Weber

  DOI：10.1039/c8tc05580g

  日期：——

  measurements and Mössbauer spectroscopy. Variation of the bridging ligand and the alkyl chain lengths allows fine tuning of the transition temperature in the range between 338 K and 357 K. Single crystal X-ray structure analysis of two coordination polymers and one of the starting complexes reveals the formation of a lipid layer-like arrangement of the amphiphilic complexes in all cases. Further characterization

  具有N 2 O 2的铁（II）配位聚合物带有不同烷基链长度（C16，C18，C20和C22）和1,2-双（4-吡啶基）乙炔，1,2-双（4-吡啶基）乙烯或1,2的Schiff碱状赤道配体合成了作为桥联配体的-双（4-吡啶基）乙烷。所有复合物在室温以上均表现出相当相似的突然自旋转变，这可以通过磁测量和穆斯堡尔光谱法进行研究。桥接配体和烷基链长度的变化允许在338 K和357 K之间的范围内微调转变温度。两种配位聚合物和一种起始配合物的单晶X射线结构分析揭示了脂质的形成两性复合物的层状排列在所有情况下。通过热重分析，差示扫描量热法，X射线粉末衍射和偏振光学显微镜在所有情况下均显示出固-固相变。这些过渡决定了自旋交叉行为，并取决于由配体外周中的烷基链控制的晶体堆积。因此，对于所提出的系统，通过配体结构的微小改变来控制自旋交联性质。关于技术应用，旋涂被显示为适合于复合物的加工，因为薄膜并且此外可以
• New Octahedral, Head–Tail Iron(II) Complexes with Spin Crossover Properties
  作者：Stephan Schlamp、Peter Thoma、Birgit Weber

  DOI：10.1002/ejic.201101096

  日期：2012.6

  The synthesis and characterisation of four new Schiff base-like ligands with long alkyl chains in the outer periphery and their iron(II) complexes with methanol and pyridine as axial ligands is reported. Two of the methanol complexes crystallise in a lipid layer-like arrangement with the alkyl chain (tail) packed in the middle and the iron centres (head) in the outer sites. The pyridine complexes show

  报道了四种新的类席夫碱配体的合成和表征，外周具有长烷基链，以及它们与甲醇和吡啶作为轴向配体的铁 (II) 配合物。两种甲醇复合物以脂质层状排列结晶，烷基链（尾部）位于中间，铁中心（头部）位于外部位点。吡啶配合物显示出不同类型的自旋转变（逐步、不完全、有滞后），这取决于配体外围的烷基链长度和取代基。使用 1 H NMR 光谱在溶液中的研究表明，自旋跃迁行为的差异是由于堆积效应，因为获得了与烷基链长度无关的相同跃迁曲线。
• Diversity-oriented synthesis of 1-hydroxy-2,4-benzodioates by regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy- and 3-silyloxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones
  作者：Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b900542k

  日期：——

  1-Hydroxy-3,5-dimethyl-2,4-benzodioates (4-hydroxyisophthalates) were prepared by [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-ethoxycarbonyl-4-trimethylsilyloxy-3-penten-2-one which is synthesized from (symmetrical) ethyl 2-acetylacetoacetate. The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones, readily available by reaction of β-ketoesters with trialkyl orthoformiates, provide a convenient and regioselective approach to a great variety of 3-substituted 1-hydroxy-2,4-benzodioates that are not readily available by other methods.

  1-羟基-3,5-二甲基-2,4-苯二酸酯（4-羟基异苯甲酸酯）是通过1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮的[3+3]环缩合反应制备的，该3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮是从（对称）乙基2-乙酰乙酸乙酯合成的。1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-烷氧基-2-烷氧基carbonyl-2-烯-1-酮的[3+3]环化反应，后者通过β-酮酯与三烷基甲酸醛的反应容易获得，提供了一种方便且区域选择性的途径，以合成多种不易通过其他方法获得的3-取代1-羟基-2,4-苯二酸酯。