2-(bromomethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4H-pyran-4-one | 898045-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzyloxy)-2-bromomethyl-4H-pyran-4-one；2-(Bromomethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyran-4-one；2-(bromomethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyran-4-one
• CAS: 898045-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: BDBXORWOWDGGCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4H-pyran-4-one 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-hydroxy-2-((pyrimidin-2-ylthio)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of kojic acid derivatives as secondary binding site probes of d-amino acid oxidase

  摘要：

  A series of kojic acid (5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one) derivatives were synthesized and tested for their ability to inhibit D-amino acid oxidase (DAAO). Various substituents were incorporated into kojic acid at its 2-hydroxymethyl group. These analogs serve as useful molecular probes to explore the secondary binding site, which can be exploited in designing more potent DAAO inhibitors. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.062
• 作为产物：
  描述：

  (5-(4-methoxybenzyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到2-(bromomethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶抑制曲酸衍生物的合成

  摘要：

  通过膦酸酯 6 与醛 7 的霍纳-埃蒙斯反应，通过乙烯键连接两个吡喃酮环合成曲酸衍生物 2。中间体 6 和 7 衍生自曲酸。2 的酪氨酸酶抑制活性 (IC50 = 3.63 μM) 比曲酸 (IC50 = 30.61 μM) 强约 8 倍。化合物 2 还表现出有效的黑色素合成抑制活性（5 μg 时抑制率为 19.53%），表明曲酸的两个吡喃酮环通过合适的接头连接可以是鉴定有效酪氨酸酶抑制剂的有用策略。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500213

文献信息

• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• [EN] NEW CLASS OF DNA GYRASE AND/OR TOPOISOMERASE IV INHIBITORS WITH ACTIVITY AGAINST GRAM-POSITIVE AND GRAM-NEGATIVE BACTERIA<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'INHIBITEURS D'ADN GYRASE ET/OU DE TOPOISOMÉRASE IV AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM POSITIF ET À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV LJUBLJANI

  公开号：WO2020048949A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present invention relates to compounds having a structure of general formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in humans and warm-blooded animals.

  本发明涉及具有一般化学式（I）结构的化合物，以及它们的制备方法、含有它们作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及它们在制造用于治疗人类和温血动物细菌感染的药物中的用途。
• Synthesis of Tyrosinase Inhibitory Kojic Acid Derivative
  作者：Yong Sup Lee、Jang Hyun Park、Min Hwan Kim、Seon Hee Seo、Hyoung Ja Kim

  DOI：10.1002/ardp.200500213

  日期：2006.3

  Kojic acid derivative 2 was synthesized by joining two pyrone rings through an ethylene linkage by Horner‐Emmons reaction of phosphonate 6 with aldehyde 7. The intermediates 6 and 7 were derived from kojic acid. The tyrosinase inhibitory activity of 2 was about 8 times more potent (IC50 = 3.63 μM) than that of kojic acid (IC50 = 30.61 μM). Compound 2 also exhibited potent melanin synthesis inhibitory

  通过膦酸酯 6 与醛 7 的霍纳-埃蒙斯反应，通过乙烯键连接两个吡喃酮环合成曲酸衍生物 2。中间体 6 和 7 衍生自曲酸。2 的酪氨酸酶抑制活性 (IC50 = 3.63 μM) 比曲酸 (IC50 = 30.61 μM) 强约 8 倍。化合物 2 还表现出有效的黑色素合成抑制活性（5 μg 时抑制率为 19.53%），表明曲酸的两个吡喃酮环通过合适的接头连接可以是鉴定有效酪氨酸酶抑制剂的有用策略。
• Benzothiazole DNA gyrase inhibitors and their conjugates with siderophore mimics: design, synthesis and evaluation
  作者：Martina Durcik、Cristina D. Cruz、Mariano Andrea Scorciapino、Janez Ilaš、Päivi Tammela、Matteo Ceccarelli、Lucija Peterlin Mašič、Tihomir Tomašič

  DOI：10.1039/d3ra08337c

  日期：——

  Potent DNA gyrase and topoisomerase IV inhibitor bearing a siderophore mimic moiety displays improved antibacterial activity against Escherichia coli under iron-depleted conditions.

  含有苷元模拟分子的强效 DNA 回旋酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂在缺铁条件下提高了对大肠杆菌的抗菌活性。
• D-amino acid oxidase inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US10336724B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent; is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L1 and L2, independently, is a moiety selected from O, CH2, C═O, C2-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, —((CH2)n—W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with BC. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D 和 E 各自独立地为 C、N、N-H、O、S 或无；为单键或双键； X、Y 和 Z 各自独立地为芳基、杂芳基、芳烷基、H 或无；L1和L2各自独立地为选自O、CH2、C═O、C2-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、-((CH2)n-W)-的分子，其中n=0、1、2、3、4或5，W为O或S，或不存在；当L2不存在时，Z为与BC融合的芳基或杂芳基。本发明还提供了一种抑制、治疗和/或降低神经精神疾病风险的方法，包括给需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。