2-(1-hydroxyethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 1314278-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1314278-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IHTSKHNJUTUEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基苯甲醛 在 四溴环己二烯-1-酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-hydroxyethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  以多样性为导向的合成导致了一类有效的双功能关键，将阴离子中继化学 (ARC) 与苄基反应性结合起来。

  摘要：

  结合构建面向多样性的 10 元环“类天然产物”大环内酯合成库，设计、合成和验证一类独特的双功能关键，结合由 II 型阴离子继电器化学引发的苄基反应性(ARC) 已经实现，允许访问不同的 [2+2]、[3+2] 和 [4+2] 环加合物。

  DOI：

  10.1073/pnas.1015265108

文献信息

• Diversity-oriented synthesis leads to an effective class of bifunctional linchpins uniting anion relay chemistry (ARC) with benzyne reactivity
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim

  DOI：10.1073/pnas.1015265108

  日期：2011.4.26

  a diversity-oriented synthesis library of 10-membered ring "natural product-like" macrolides, the design, synthesis, and validation of a unique class of bifunctional linchpins, uniting benzyne reactivity initiated by type II anion relay chemistry (ARC) has been achieved, permitting access to diverse [2+2], [3+2], and [4+2] cycloadducts.

  结合构建面向多样性的 10 元环“类天然产物”大环内酯合成库，设计、合成和验证一类独特的双功能关键，结合由 II 型阴离子继电器化学引发的苄基反应性(ARC) 已经实现，允许访问不同的 [2+2]、[3+2] 和 [4+2] 环加合物。