2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile | 55083-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-4,5-dicyanoimidazole
• CAS: 55083-88-0
• 化学式: C₁₁H₅N₅O₂
• 分子量: 239.193
• InChiKey: BZSLNLJATVLSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 二氨基马来腈 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）催化在水介质中快速合成2-氨基马来腈席夫碱及其一锅法制备二氰基咪唑的新方法

  摘要：

  已经开发了一种快速简单的方法，用于在催化量的铈（IV）存在下，通过2，3-二氨基马来腈（DAMN）与芳族醛的反应合成2-氨基马来腈席夫碱 3 （ a - k ）室温下在水性介质中的硝酸铵（CAN）。另外，已经描述了在50°C下使用CAN作为乙腈的有效试剂，通过DAMN与各种芳族醛的一锅缩合反应，轻松合成2-芳基-4,5-二碳腈咪唑 4 （ a - k ）。通过这种方式，首次提出了原料的一锅法合成方法。使用IR对新合成的化合物进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和质谱。与先前的报道相比，本方法具有几个优点，例如良好至优异的收率，使用便宜且可用的催化剂，纯产物的容易和快速分离以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2829-8

文献信息

• Imidazoles and their compositions for plant growth regulation
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0269238A1

  公开（公告）日：1988-06-01

  The invention provides a method of regulating the growth of a plant using a compound of the formula: wherein R¹ represents alkyl or phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, nitro, cyano, amino, carboxy, phenoxy, benzyloxy, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, alkanoylamino, R² represents nitro, cyano, carbamoyl or -CONR⁵R⁶ or -NR⁶COR⁵ (wherein R⁵ is as hereinbefore defined for R¹ and R⁶ represents hydrogen or alkyl), R³ represents halogen, nitro, cyano, amino, carbamoyl, -CONR⁷R⁸ (wherein R⁷ is as hereinbefore defined for R¹ and R⁸ represents hydrogen or alkyl), and R⁴ represents hydrogen or alkyl, or salts thereof with the exclusion of compounds in which R² and R³ simultaneously represent cyano groups; plant-growth regulating compositions, novel compounds and their preparation are described.

  该发明提供了一种利用以下化合物调节植物生长的方法：其中R¹代表烷基或苯基，可选择地取代为卤素、烷基氧基、烷基硫氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲基硫氧基、硝基、氰基、氨基、羧基、苯氧基、苄氧基、烷氧羰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基，R²代表硝基、氰基、氨基甲酰基或-CONR⁵R⁶或-NR⁶COR⁵（其中R⁵如前述定义的R¹，R⁶代表氢或烷基），R³代表卤素、硝基、氰基、氨基、氨基甲酰基、-CONR⁷R⁸（其中R⁷如前述定义的R¹，R⁸代表氢或烷基），R⁴代表氢或烷基，或其盐，排除R²和R³同时表示氰基团的化合物；描述了植物生长调节组合物、新化合物及其制备方法。