1-benzyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione | 61350-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione
• 英文别名: 4-benzoyl-1-benzyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole-2,3-dione；1H-Pyrrole-2,3-dione, 4-benzoyl-5-phenyl-1-(phenylmethyl)-；4-benzoyl-1-benzyl-5-phenylpyrrole-2,3-dione
• CAS: 61350-71-8
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: XKVKZTUPFQMVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  545.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione 在 水 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以95%的产率得到4-benzoyl-1-benzyl-1,5-dihydro-3,5-dihydroxy-5-phenyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kappe, C. Oliver; Terpetschnig, Ewald; Penn, Gerhard, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 537 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(benzylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 、 草酰氯 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OTT W.; KOLLENZ G.; ZIEGLER E., SYNTHESIS , 1976, NO 8, 546-547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile oxides to 1Н-pyrrole-2,3-diones: synthesis of spiro[pyrroledioxazoles]
  作者：Anna А. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-021-03047-6

  日期：2021.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones to nitrile oxides generated in situ from N-hydroxybenzimidoyl chlorides by the action of triethylamine proceeds regioselectively with the formation of 1,4,2-dioxazoles spiro-condensed with the pyrrol-2-one fragment.

  通过三乙胺的作用，1 H-吡咯-2,3-二酮与 N-羟基苯甲亚胺酰氯原位生成的腈氧化物发生1,3-偶极环加成反应，区域选择性地形成 1,4,2-二恶唑，与pyrrol-2-one 片段。
• Cycloaddition of Huisgen 1,4-dipoles: synthesis and rapid epimerization of functionalized spiropyrido[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazine-pyrroles and related products
  作者：Andrew R. Galeev、Anna A. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1039/d1ra08384h

  日期：——

  cycloaddition has emerged as a powerful tool for the synthesis of various cyclic compounds. In the present work, 1H-pyrrole-2,3-diones are proposed as new dipolarophiles for 1,4-dipolar cycloaddition. Their [4 + 2] cycloaddition with dipoles generated from dimethyl acetylenedicarboxylate and pyridine was found to proceed regioselectively affording spiro[pyrido[2,1-b][1,3]oxazine-2,3'-pyrroles] as diastereomeric

  1,4-偶极环加成已成为合成各种环状化合物的有力工具。在目前的工作中，1H-吡咯-2,3-二酮被提议作为1,4-偶极环加成反应的新亲偶极试剂。发现它们与乙炔二甲酸二甲酯和吡啶产生的偶极子发生[4 + 2]环加成，区域选择性地进行，得到螺[吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪-2,3'-吡咯]作为非对映异构体混合物，其存在在溶液中快速平衡。经证实，这种快速差向异构化现象是其他类似螺吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪甚至相关螺喹嗪的特征，这一点通过对先前报道的相关产品的研究得到证实，并在这项工作，1,4-偶极环加成反应。
• Interaction of 1-Benzyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione with Ketene Diethylacetal: Synthesis and Crystal and Molecular Structure of 1-Benzyl-4-benzoyl-3-hydroxy-5-phenyl-5-ethoxycarbonylmethyl-2,5-dihydro-2-pyrrolone
  作者：Z. G. Aliev、A. N. Maslivets、O. L. Simonchik、Yu. N. Bannikova、L. O. Atovmyan

  DOI：10.1023/b:jory.0000017950.29079.a2

  日期：2003.7

  Abstract1-Benzyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledione reacts with ketene diethylacetal, forming 1-benzyl-4-benzoyl-3-hydroxy-5-phenyl-5-ethoxycarbonylmethyl-2,5-dihydro-2-pyrrolone, whose crystal and molecular structure was studied by XRD.

  摘要1-Benzyl-4-benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-pyrroledionone 与乙烯酮二乙缩醛反应，生成 1-benzyl-4-benzoyl-3-hydroxy-5-phenyl-5-ethoxycarbonylmethyl-2 ,5-二氢-2-吡咯酮，通过XRD研究了其晶体和分子结构。
• Diversity-oriented synthesis of three skeletally diverse iminolactones from isocyanides, activated acetylenes and 1H-pyrrole-2,3-diones via [3+2] and [4+1] cycloaddition reactions
  作者：Anna A. Moroz、Vladimir E. Zhulanov、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130880

  日期：2020.1

  facile method for the synthesis of two distinct iminolactones spiroannulated by pyrrole in one reaction was developed through the three-component [3 + 2] cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones and in situ generated dipoles from isocyanides and acetylenes. The [4 + 1] cycloaddition reaction of 4-aroyl substituted 1H-pyrrole-2,3-diones and isocyanides was utilized for the synthesis of iminolactones fused

  通过1 H-吡咯-2,3-二酮的三组分[3 + 2]环加成反应，并从异氰酸酯和乙炔中原位生成偶极子，开发了一种简便的方法，可在一个反应​​中合成由吡咯环化的两个不同的亚氨基内酯。利用4-芳酰基取代的1 H-吡咯-2，3-二酮与异氰酸酯的[4 +1]环加成反应合成吡咯在[ c ]侧稠合的亚氨基内酯。这些协议的优点包括温和的无催化剂反应条件，以及可接触具有骨架多样性的三种类型的杂环。
• Reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones with malononitrile and aminocyclohexenones: synthesis of spiro[pyrrole-3,4′-quinolines]
  作者：M. V. Dmitriev、A. A. Moroz、A. A. Sabitov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1007/s11172-022-3672-2

  日期：2022.11

  New polyhydroquinolines spiroannulated with the pyrrol-2-one moiety were synthesized by the 4-dimethylaminopyridine-catalyzed three-component reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones with malononitrile and aminocyclohexenones. The synthesized polyhydroquinolines exhibit antioxidant activity.

  通过 4-二甲基氨基吡啶催化的 1H-吡咯-2,3-二酮与丙二腈和氨基环己烯酮的三组分反应，合成了以吡咯-2-酮为分子的新型多氢喹啉。合成的多氢醌具有抗氧化活性。