5-aminohept-4-en-3-one | 70272-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminohept-4-en-3-one
• 英文别名: 5-amino-4-hepten-3-one；5-Amino-hept-4-en-3-one
• CAS: 70272-06-9
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: XWSPOKFDHCLBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminohept-4-en-3-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-(5-ethyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化水中 N2-磺酰基 1,2,3-三唑的合成和通过无金属烯胺环化在 DMSO 中可调节的 N2-H 1,2,3-三唑合成

  摘要：

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-庚烷二酮 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-aminohept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化电化学合成多取代磺化吡唑

  摘要：

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01609

文献信息

• Domino C-H Sulfonylation and Pyrazole Annulation for Fully Substituted Pyrazole Synthesis in Water Using Hydrophilic Enaminones
  作者：Yanhui Guo、Guodong Wang、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02897

  日期：2019.3.1

  NH2-functionalized enaminones and sulfonyl hydrazines have been developed for the synthesis of fully substituted pyrazoles. By making use of the hydrophilic primary amino group in the enaminones, the reactions proceed well in the medium of pure water in the presence of molecular iodine, TBHP, and NaHCO3 via cascade C-H sulfonylation and pyrazole annulation. The cleavage of the C–N bond in enaminones is confirmed

  已经开发了NH 2-官能化的烯胺酮和磺酰基肼之间的级联反应用于合成完全取代的吡唑。通过使用烯胺酮中的亲水伯氨基，该反应在纯水的存在下，通过级联的CH磺酰化和吡唑环化，在分子碘，TBHP和NaHCO 3的存在下，可以很好地进行。使用15 N标记的烯胺酮的实验证实了烯胺酮中C–N键的裂解。
• A Chiral Pool Strategy for the Synthesis of Enantiopure Hydroxymethyl-Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Christian Eidamshaus、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201100681

  日期：2011.10

  A simple procedure for the synthesis of enantiopure hydroxymethyl-substituted pyridine derivatives is presented. The developed method is based on TMSOTf-promoted cyclocondensations of β-ketoenamides, leading to differently substituted 4-hydroxypyridine/4-pyridone derivatives. The required β-ketoenamides were prepared by acylation ofeasily available enamino ketones with suitably protected enantiopure

  介绍了合成对映体纯羟甲基取代吡啶衍生物的简单程序。开发的方法基于 TMSOTf 促进的 β-酮烯酰胺环缩合反应，导致不同取代的 4-羟基吡啶/4-吡啶酮衍生物。所需的 β-酮烯酰胺是通过将容易获得的烯氨基酮与适当保护的对映体纯羧酰氯酰化来制备的。大多数实验是用 D-扁桃酸作为起始材料进行的。已经表明所有步骤基本上没有外消旋化。几种制备的 4-吡啶酮衍生物转化为相应的 pyrid-4-yl nonaflates 并进行一系列钯催化的转化，如 Suzuki、Heck 或 Sonogashira 反应。此外，不对称 2,6-二取代吡啶衍生物的区域选择性侧链官能化是通过应用相应吡啶 N-氧化物的 Boekelheide 重排来实现的。所提出的方法为高度取代的对映纯吡啶衍生物提供了一种灵活、快速和可扩展的方法。
• I 2 –DMSO promoted metal free oxidative cyclization for the synthesis of substituted Indoles and pyrroles
  作者：Addada Ramakrishnam Raju、Regalla Venkata Reddy、Vajja Mallikarjuna Rao、Vema Venkata Naresh、Anna Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.025

  日期：2016.6

  A series of di substituted indole and tri substituted pyrrole derivatives were synthesized efficiently by using I2/K2CO3 in DMSO. The novel synthesis method offers the advantage of mild reaction conditions, operational simplicity, higher yields. The method is functional group tolerant and provides quick access to medicinally significant compounds in moderate to high yields.

  通过在DMSO中使用I 2 / K 2 CO 3有效合成了一系列二取代的吲哚和三取代的吡咯衍生物。新颖的合成方法具有反应条件温和，操作简单，产率高的优点。该方法具有官能团耐受性，可以以中等到高产率快速获得具有医学意义的化合物。
• Microwave-assisted facile synthesis of trisubstituted pyrrole derivatives
  作者：V. Hanuman Reddy、G. Mallikarjuna Reddy、M. Thirupalu Reddy、Y. V. Rami Reddy

  DOI：10.1007/s11164-015-1966-9

  日期：2015.12

  We report efficient synthesis of pyrrole derivatives by use of microwave irradiation. Quantitative yields were obtained in short reaction times. Low yields of product were obtained from alicyclic amino unsaturated ketone derivatives; higher yields were obtained from aliphatic amino unsaturated ketone derivatives.

  我们报告了利用微波辐照高效合成吡咯衍生物的情况。在很短的反应时间内就获得了定量产率。脂环族氨基不饱和酮衍生物的产率较低；脂肪族氨基不饱和酮衍生物的产率较高。
• [EN] THIN FILM-FORMING MATERIAL, THIN FILM, AND THIN FILM PRODUCING METHOD<br/>[FR] MATÉRIAU DE FORMATION DE FILM MINCE, FILM MINCE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE FILM MINCE<br/>[JA] 薄膜形成用原料、薄膜及び薄膜の製造方法
  申请人：ADEKA CORP

  公开号：WO2022014344A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  下記一般式（１）で表されるイットリウム化合物を含有する薄膜形成用原料を提供する。　（式中、Ｒ1及びＲ3は、それぞれ独立して、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数２～６のアルコキシアルキル基を表し、Ｒ2は、水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表し、Ｒ4は、炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表し、Ｒ5は、炭素原子数１～３のアルキル基を表し、複数のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ同じものであってもよく異なるものであってもよい。）

  提供含有下列一般式（１）的钇化合物的薄膜形成用原料。（式中，Ｒ1和Ｒ3分别独立表示1至6个碳原子的烷基或2至6个碳原子的烷氧基烷基，Ｒ2表示氢原子或1至3个碳原子的烷基，Ｒ4表示1至5个碳原子的烷基二基，Ｒ5表示1至3个碳原子的烷基，多个Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4和Ｒ5可以是相同的也可以是不同的。）