1,6-diphenyl-hexa-1,5-diyne-3,4-dione | 180967-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-hexa-1,5-diyne-3,4-dione
• 英文别名: 1,5-Hexadiyne-3,4-dione, 1,6-diphenyl-；1,6-diphenylhexa-1,5-diyne-3,4-dione
• CAS: 180967-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₀O₂
• 分子量: 258.276
• InChiKey: OBHSTCRJRCSKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-hexa-1,5-diyne-3,4-dione 、 二氨基马来腈 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到5,6-bis(phenylethynyl)pyrazine-2,3-dicarbonir=trile
  参考文献：
  名称：

  芳炔取代的四吡嗪并四氮杂卟啉的合成及其作为光动力疗法光敏剂的潜力评价

  摘要：

  从官能化的双芳基炔基 1,2-二酮开始，分三步制备了新的芳基封端的八炔基四吡嗪并四氮杂卟啉。虽然显示叔丁基苯基取代基有助于在有机溶剂中的溶解度并有效减少发色团聚集，但通过使用聚乙二醇取代（PEG 取代）苯基获得了更亲水的四吡嗪并四氮杂卟啉。测定炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的吸收曲线和单线态氧量子产率以评估它们对PDT应用的适用性。在所有情况下，末端芳基部分的存在导致最低能量吸收最大值至 680 nm 和消光系数至超过 320000 的显着红移和增色移。如果镁配位在炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的中心，则化合物在 THF 中的单线态氧量子产率为 0.40。以锌为中心金属离子，相同溶剂中的单线态氧量子产率增加到 0.70。新制备的发色团的吸收特性，以及它们产生单线态氧的能力，表明这些酞菁类似物是作为 PDT 敏化剂的有趣候选物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300566
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1,6-diphenyl-hexa-1,5-diyne-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Faust, Ruediger; Weber, Christian, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1235 - 1238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetylene-substituted pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthrolines and their Ru(ii) complexes: syntheses, electronic properties and an exploration of their suitability as building blocks for metal-coordinated dehydroannulenes
  作者：Rüdiger Faust、Sascha Ott

  DOI：10.1039/b110660k

  日期：2002.4.26

  Aryl- and silyl-terminated 6,7-dialkynylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthrolines (pyzphen) have been prepared by the condensation of [1,10]phenanthroline-5,6-diamine with appropriately functionalised dialkynyl-1,2-diones. These new ligands were used as chelators in the formation of the corresponding [Ru(bpy)2(pyzphen)]·2PF6 and [Ru(phen)2(pyzphen)]·2PF6 complexes. The terminally free diethynyl [Ru(bpy)2(pyzphen)] complex, obtained by protodesilylation of a silyl-protected precursor, was shown to be amenable to oxidative acetylene hetero-coupling reactions with arylacetylenes and allowed the preparation of the corresponding butadiynyl-substituted derivatives. Homo-coupling reactions of the terminally free diethynyl [Ru(bpy)2(pyzphen)] complex to produce cyclic dehydroannulene-arrays were successful, but furnished an inseparable mixture of compounds of at least two different ring sizes. The photophysical and electrochemical properties of both the free ligands and their Ru(II)-complexes are clearly modified by the presence of the alkynyl substituents. In comparison with non-acetylenic model compounds it was established that acetylene substitution induces bathochromically shifted electronic absorptions and emissions to various degrees in ligands and complexes, leads to increased luminescence lifetimes and quantum yields of the ruthenium pyzphen complexes, and renders the acetylenic ligands and their complexes more susceptible to electrochemical reduction.

  终端为芳基和硅基的6,7-二炔基吡咯啉[2,3-f][1,10]菲啰啉（pyzphen）是通过将[1,10]菲啰啉-5,6-二胺与适当功能化的二炔基-1,2-二酮缩合而制备的。这些新配体作为螯合剂，用于形成相应的[Ru(bpy)2(pyzphen)]·2PF6和[Ru(phen)2(pyzphen)]·2PF6复合物。通过对硅基保护前体进行去硅化反应获得的终端自由的二炔基[Ru(bpy)2(pyzphen)]复合物，显示出能够与芳基炔烃进行氧化乙炔异聚合反应，从而制备了相应的丁炔基取代衍生物。终端自由的二炔基[Ru(bpy)2(pyzphen)]复合物的异聚反应成功地产生了环状脱氢环烷烃阵列，但得到的化合物为至少两种不同环大小的不可分离混合物。自由配体及其Ru(II)复合物的光物理和电化学性质明显受到炔基取代基的影响。与非炔基模型化合物相比，结果表明，炔基取代会在配体和复合物中以不同程度引起电子吸收和发射的红移，增加了锆吡咯啉复合物的发光寿命和量子产率，并使炔基配体及其复合物对电化学还原更为敏感。
• One-step synthesis of dialkynyl-1,2-diones and their conversion to fused pyrazines bearing enediyne units
  作者：Rüdiger Faust、Christian Weber、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01007-7

  日期：1997.10

  and oxalyl chloride in the presence of CuBr and LiBr is described. The condensation of 3 with various aromatic and heteroaromatic 1,2-diamines leads to pyrazine-based α-dialkynylated heterocycles. The enediyne substructure of diethynylquinoxaline can be thermally rearranged in a Bergman cyclization reaction.

  描述了在CuBr和LiBr存在下由乙炔锂和草酰氯制备对称的末端保护的二炔基1,2-二酮3的简便方法。3与各种芳族和杂芳族1,2-二胺的缩合导致形成吡嗪基α-二炔基化杂环。二乙炔基喹喔啉的烯二炔亚结构可以在Bergman环化反应中进行热重排。
• Gold-Catalyzed Highly Efficient Access to 3(<i>2H</i>)-Furanones from 2-Oxo-3-butynoates and Related Compounds
  作者：Yuanhong Liu、Meina Liu、Shenghai Guo、Huamin Tu、Yebing Zhou、Hongjun Gao

  DOI：10.1021/ol061059z

  日期：2006.8.1

  gold-catalyzed cyclization reactions of 2-oxo-3-butynoic esters or disubstituted-1,2-diones with a variety of nucleophiles are described, which offer an efficient and straightforward route to substituted 3(2H)-furanones under mild reaction conditions. The Au(III) catalysts are also highly effective in the hydration of these activated alkynes.

  [反应：参见文本]描述了2-氧代-3-丁酸酯或双取代的1,2-二酮与各种亲核试剂的金催化环化反应，它们为取代的3（2H）提供了一种有效而直接的途径-呋喃酮在温和的反应条件下。Au（III）催化剂在这些活化炔烃的水合作用中也非常有效。
• US6121442A
  申请人：——

  公开号：US6121442A

  公开（公告）日：2000-09-19
• The Synthesis of Arylalkyne-Substituted Tetrapyrazinoporphyrazines and an Evaluation of Their Potential as Photosensitisers for Photodynamic Therapy
  作者：Frieder Mitzel、Simon FitzGerald、Andrew Beeby、Rüdiger Faust

  DOI：10.1002/ejoc.200300566

  日期：2004.3

  New aryl-terminated octaalkynyl tetrapyrazinoporphyrazines were prepared in three steps starting from functionalised bisarylalkynyl 1,2-diones. While the tert-butylphenyl substituents were shown to aid solubility in organic solvents and to reduce chromophore aggregation efficiently, more hydrophilic tetrapyrazinoporphyrazines were obtained through the use of polyethylene glycol-substituted (PEG-substituted)

  从官能化的双芳基炔基 1,2-二酮开始，分三步制备了新的芳基封端的八炔基四吡嗪并四氮杂卟啉。虽然显示叔丁基苯基取代基有助于在有机溶剂中的溶解度并有效减少发色团聚集，但通过使用聚乙二醇取代（PEG 取代）苯基获得了更亲水的四吡嗪并四氮杂卟啉。测定炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的吸收曲线和单线态氧量子产率以评估它们对PDT应用的适用性。在所有情况下，末端芳基部分的存在导致最低能量吸收最大值至 680 nm 和消光系数至超过 320000 的显着红移和增色移。如果镁配位在炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的中心，则化合物在 THF 中的单线态氧量子产率为 0.40。以锌为中心金属离子，相同溶剂中的单线态氧量子产率增加到 0.70。新制备的发色团的吸收特性，以及它们产生单线态氧的能力，表明这些酞菁类似物是作为 PDT 敏化剂的有趣候选物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451