5,6-bis(4-bromophenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 101579-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(4-bromophenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-bis-(4-bromo-phenyl)-pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5,6-Bis-(4-brom-phenyl)-pyrazin-2,3-dicarbonitril
• CAS: 101579-12-8
• 化学式: C₁₈H₈Br₂N₄
• 分子量: 440.096
• InChiKey: LSKHCUUIHXQQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(4-bromophenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 、 9,9-二己基芴-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到5,6-bis[4-(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有多芴基取代基的卟啉，酞菁和卟啉衍生物可作为有效的深红色发射体。

  摘要：

  描述了一系列带有四个或八个外围芴基取代基的卟啉，酞菁和吡嗪并卟啉衍生物的合成和光物理性质。代表性的例子是5,10,15,20-四（9,9-二己基-9H-芴-2-基）卟啉（2），5,10,15,20-四[4（9,9-二己基-9H-芴-2-基）苯基]卟啉（3），2,3,9,10,16,17,23,24-辛基（9,9-二己基-9H-芴-2-基）-29H ，31H-酞菁（8）和2,3,9,10,16,17,23,24-辛基[4-（9,9-二己基-9H-芴-2-基）苯基] -29H，31H-四吡嗪并卟啉（9）。钯介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是连接取代基的关键步骤。这些化合物是深红色发射体：lambda（max）（em）= 659（3），737（8）和684 nm（9）。它们的吸收和发射光谱，它们的荧光寿命和量子产率与大环和取代基的结构相关。被芴（2-4）和三联苯取代基（7）（Phi（f）=

  DOI：

  10.1002/chem.200700054
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 、 二氨基马来腈 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5,6-bis(4-bromophenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有多芴基取代基的卟啉，酞菁和卟啉衍生物可作为有效的深红色发射体。

  摘要：

  描述了一系列带有四个或八个外围芴基取代基的卟啉，酞菁和吡嗪并卟啉衍生物的合成和光物理性质。代表性的例子是5,10,15,20-四（9,9-二己基-9H-芴-2-基）卟啉（2），5,10,15,20-四[4（9,9-二己基-9H-芴-2-基）苯基]卟啉（3），2,3,9,10,16,17,23,24-辛基（9,9-二己基-9H-芴-2-基）-29H ，31H-酞菁（8）和2,3,9,10,16,17,23,24-辛基[4-（9,9-二己基-9H-芴-2-基）苯基] -29H，31H-四吡嗪并卟啉（9）。钯介导的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是连接取代基的关键步骤。这些化合物是深红色发射体：lambda（max）（em）= 659（3），737（8）和684 nm（9）。它们的吸收和发射光谱，它们的荧光寿命和量子产率与大环和取代基的结构相关。被芴（2-4）和三联苯取代基（7）（Phi（f）=

  DOI：

  10.1002/chem.200700054

文献信息

• Structure-Property Relationships and Nonlinear Optical Effects in Donor-Substituted Dicyanopyrazine-Derived Push-Pull Chromophores with Enlarged and Varied π-Linkers
  作者：Filip Bureš、Hana Čermáková、Jiří Kulhánek、Miroslav Ludwig、Wojciech Kuznik、Iwan V. Kityk、Tomáš Mikysek、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/ejoc.201101226

  日期：2012.1

  hyperpolarizability values enabled structure–property studies; these revealed some important structural features that affected the efficiency of intramolecular charge-transfer and nonlinear optical properties in this class ofheterocyclic push–pull chromophores. The charge-transfer transition was most significantly affected by structuralfeatures such as π-linker length, chromophore planarity, and the number

  制备和研究了 13 个新的、稳定的推拉系统，其特征是二甲氨基和吡嗪-2,3-二甲腈部分分别作为供体和受体，以及系统扩展和变化的 π-接头。对测得的 UV/Vis 光谱、电化学数据（循环伏安法、旋转盘伏安法和极谱法）、X 射线数据以及实验确定和计算的超极化值的评估使结构-性质研究成为可能；这些揭示了一些重要的结构特征，这些特征影响了这类杂环推挽发色团的分子内电荷转移效率和非线性光学特性。电荷转移转变受结构特征的影响最显着，例如 π-接头长度、发色团平面度和 1 的数量，
• DICYANOPYRAZINE COMPOUND, LUMINESCENT MATERIAL, LUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING 2,5-DICYANO-3,6-DIHALOGENOPYRAZINE
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20180273513A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  A compound represented by formula (I) or formula (1I): in formula (I), R 3 represents an electron donating group, R 4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L 3 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L 4 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L 3 and L 4 may bond together to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded, in formula (II), R 5 represents an electron donating group, R 6 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L 5 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L 6 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group.

  化合物的化学式为(I)或(II)：在化学式(I)中，R3代表一个电子给体基团，R4代表一个氢原子，一个取代或未取代的芳基团或一个电子给体基团，L3代表一个取代或未取代的杂芳基团或一个取代或未取代的芳基团，L4代表一个单键，一个取代或未取代的杂芳基团或一个取代或未取代的芳基团，L3和L4可以结合形成一个与它们所连接的碳原子形成环， 在化学式(II)中，R5代表一个电子给体基团，R6代表一个氢原子，一个取代或未取代的芳基团或一个电子给体基团，L5代表一个取代或未取代的杂芳基团或一个取代或未取代的芳基团，L6代表一个单键，一个取代或未取代的杂芳基团或一个取代或未取代的芳基团。
• Full-Color Delayed Fluorescence Materials Based on Wedge-Shaped Phthalonitriles and Dicyanopyrazines: Systematic Design, Tunable Photophysical Properties, and OLED Performance
  作者：In Seob Park、Sae Youn Lee、Chihaya Adachi、Takuma Yasuda

  DOI：10.1002/adfm.201505106

  日期：2016.3

  Purely organic light‐emitting materials, which can harvest both singlet and triplet excited states to offer high electron‐to‐photon conversion efficiencies, are essential for the realization of high‐performance organic light‐emitting diodes (OLEDs) without using precious metal elements. Donor–acceptor architectures with an intramolecular charge‐transfer excited state have been proved to be a promising

  可以收集单态和三态激发态以提供高电子到光子转换效率的纯有机发光材料，对于不使用贵金属元素实现高性能有机发光二极管（OLED）至关重要。分子内电荷转移激发态的供体-受体体系已被证明是通过热激活延迟荧光（TADF）的机制满足这些要求的有前途的系统。在这里，发光楔形分子由TADF发射体报告，该分子由中心邻苯二甲腈或2,3-二氰基吡嗪受体核与各种供体单元耦合而成。这套材料可以对带隙进行系统的微调，并展现出涵盖从蓝色到红色的整个可见范围的TADF发射。
• DICYANOPYRAZINE COMPOUND, LUMINESCENT MATERIAL, LIGHT TRANSMITTER USING SAME, AND PRODUCTION METHOD FOR 2,5-DICYANO-3,6-DIHALOGENOPYRAZINE
  申请人：Kyushu University National University Corporation

  公开号：EP3375779A1

  公开（公告）日：2018-09-19

  A compound represented by formula (I) or formula (II): in formula (I), R3 represents an electron donating group, R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L3 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L4 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L3 and L4 may bond together to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded, in formula (II), R5 represents an electron donating group, R6 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L5 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L6 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group.

  式 (I) 或式 (II) 所代表的化合物： 在式 (I) 中，R3 代表一个电子供体，R4 代表一个氢原子、一个取代或未取代的芳基或一个电子供体，L3 代表一个取代或未取代的杂芳基或一个取代或未取代的芳烯基，L4 代表一个单键、一个取代或未取代的杂芳基或一个取代或未取代的芳烯基，L3 和 L4 可键合在一起，与其键合的碳原子形成一个环、 式（II）中，R5 代表电子供体，R6 代表氢原子、取代或未取代的芳基或电子供体，L5 代表取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基，L6 代表单键、取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基。
• Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US10399960B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  A compound represented by formula (I) or formula (II): in formula (I), R3 represents an electron donating group, R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L3 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L4 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L3 and L4 may bond together to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded, in formula (II), R5 represents an electron donating group, R6 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L5 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L6 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group.

  式 (I) 或式 (II) 所代表的化合物： 在式 (I) 中，R3 代表电子供体，R4 代表氢原子、取代或未取代的芳基或电子供体，L3 代表取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基，L4 代表单键、取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基，L3 和 L4 可键合在一起，与它们所键合的碳原子形成一个环、 在式 (II) 中，R5 代表电子供体，R6 代表氢原子、取代或未取代的芳基或电子供体，L5 代表取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基，L6 代表单键、取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基。