trans-2-ethyl-2-hexen-1-ol | 38384-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-ethyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-Ethylhex-2-en-1-ol；2-ethylhex-2-en-1-ol
• CAS: 38384-39-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: JSRFYJBJQPGAAA-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四羟基二硼 、 trans-2-ethyl-2-hexen-1-ol 在 dihydrogen tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-(2-ethylhex-2-en-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅“从后到前”方法，使用烯丙基硼酸合成苯环取代的吲哚

  摘要：

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc01512e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 生成 (E)-2-ethylhex-2-en-1-ol 、 trans-2-ethyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues

  摘要：

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b104167n

文献信息

• A Practical and Highly Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes with a Copper Catalyst
  作者：Hideo Shimizu、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0028-1216726

  日期：——

  A practical hydrogenation of aldehydes mediated by an inexpensive and easily available base metal, copper, is reported. A copper complex associated with 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DPPB) hydrogenates α,β-unsaturated aldehydes in a highly chemoselective fashion to give allylic alcohols with improved catalytic productivities. The reaction system was also effective for the conversion of simple aldehydes

  报道了一种由廉价且容易获得的贱金属铜介导的醛的实际氢化。与 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (DPPB) 相关的铜络合物以高度化学选择性的方式氢化 α,β-不饱和醛，得到具有更高催化生产率的烯丙醇。该反应体系对于将简单醛转化为相应的醇也很有效。
• Bilas, W.; Hoebold, W.; Pritzkow, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 2, p. 335 - 338
  作者：Bilas, W.、Hoebold, W.、Pritzkow, W.

  DOI：——

  日期：——
• HUTCHINS R. O.; KANDASAMY D., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 17, 2530-2533
  作者：HUTCHINS R. O.、 KANDASAMY D.

  DOI：——

  日期：——
• A one-pot “back-to-front” approach for the synthesis of benzene ring substituted indoles using allylboronic acids
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc01512e

  日期：——

  Synthesis of only benzene ring functionalized indoles and poly-substituted carbazoles is reported via a one-pot triple cascade benzannulation protocol. Usage of differently substituted and readily accessible allylboronic acids as a 3-carbon annulating partner enables diverse aliphatic and aromatic substitution patterns, which is still a daunting task. This scalable synthetic protocol tolerates broad

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。
• Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues
  作者：Krystyna Baczko、Xavier Chasseray、Chantal Larpent

  DOI：10.1039/b104167n

  日期：2001.11.1

  The synthesis and surfactant behaviour of two series of sulfosuccinic diesters, AOT-related compounds, are described [Aerosol-OT 1: sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate]. The first family contains unsaturated, racemic or enantiopure, 2-ethylhex(en)yl chains with various positions of the double bond. These compounds are readily prepared from the corresponding unsaturated alcohol by the standard two-step procedure; their critical micelle concentrations are higher than those of normal AOT and depend on the position of the double bond. The second series consists of nonsymmetric homologues with two different substituents: various unsymmetrical sulfosuccinic diesters with two enantiopure saturated or unsaturated chains of opposite configuration, or with two different substituents like methyl and 2-ethylhexyl, hydrogenated and deuterated chains as well as saturated and unsaturated chains are described. These unsymmetrical sulfosuccinic diesters are readily obtained in a three-step synthetic procedure involving the regiospecific sulfonation of maleic monoester in aqueous medium. The structure of the sodium 4-alkyl-2-sulfosuccinic acid key intermediate is unambiguously resolved by NMR comparative analysis of the hydrogenated and deuterated derivatives. The surfactant behaviour of some unsymmetrical compounds is studied.

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。