N-(1H-indol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 247186-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-indol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1H-indol-7-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide
• CAS: 247186-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: VLJCLDGADKQFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-indol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(3-chloro-1H-indol-7-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（7-吲哚基）苯磺酰胺的聚焦化合物库，用于发现有效的细胞周期抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列含有N-（7-吲哚基）苯磺酰胺药效基团的化合物，并将其作为潜在的抗肿瘤药进行了评估。用P388鼠白血病细胞进行的细胞周期分析表明，有两种不同类型的有效细胞周期抑制剂。一个破坏有丝分裂，另一个导致G1积累。本文描述了该药效团模板上取代基图案的SAR总结。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-7-yl)-benzenesulfonamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到N-(1H-indol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的二氢吲哚与磺酰胺，羧酰胺和胺的交叉脱氢偶联。

  摘要：

  报道了一种简单有效的Cu介导的方案，用于吲哚啉与磺酰胺，羧酰胺和苯胺的交叉脱氢偶联。该反应通过六元金属环通过Cu介导的C7-H活化而发生，以高收率提供酰胺和胺衍生物，且具有宽泛的官能团耐受性。已通过合成抗增殖剂ER-67836证明了该协议的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01893

文献信息

• A Direct Access to 7-Aminoindoles via Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation of <i>N</i>-Pivaloylindoles with Organic Azides
  作者：Youyoung Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00662

  日期：2016.4.15

  Ir(III)-catalyzed regioselective direct C-7 amidation of indoles in reaction with organic azides has been developed. While its efficiency was varied by the choice of N-directing groups, N-pivaloylindoles were most effective in undergoing the desired amidation at room temperature over a broad range of substrates. The reaction was scalable, and deprotection of the chelation group was also facile.

  已经开发了Ir（III）催化的吲哚与有机叠氮化物反应的区域选择性直接C-7酰胺化反应。尽管其效率因N-导向基团的选择而变化，但N-吡咯烷醇在室温下在广泛的底物上最有效地进行所需的酰胺化反应。该反应是可扩展的，并且螯合基团的脱保护也很容易。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C7-sulfonamidation of indoles
  作者：Zengqiang Song、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6ob00926c

  日期：——

  C7-sulfonamidation of indoles with sulfonyl azides is described. The developed method has good compatibility with diverse functional groups, providing various 7-amino-substituted indoles with good to excellent yields in a short time under mild reaction conditions. The key feature of the developed method is the regioselective functionalization at the C7-position of 2,3-unsubstituted indoles. Biologically active

  描述了铱（III）用磺酰基叠氮化物催化吲哚的直接C7-磺酰胺化。所开发的方法与各种官能团具有良好的相容性，在温和的反应条件下，可在短时间内以良好的优异产率提供各种7-氨基取代的吲哚。所开发方法的关键特征是在2,3-未取代的吲哚的C7位的区域选择性官能化。可以使用此协议获得生物活性化合物。铱（III）催化剂和导向基团的应用在已开发反应的区域选择性中起着至关重要的作用。
• APPETITE-STIMULATING AGENTS AND REMEDIES FOR ANOREXIA
  申请人：Eisai Co., Ltd

  公开号：EP1433479A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  An appetite-stimulating agent and a therapeutic agent for anorexia, each comprising, as an active ingredient, a sulfonamide derivative or sulfonic acid ester derivative represented by the following general formula (I): wherein the ring A represents a monocyclic or bicyclic aromatic ring which may be substituted, the ring B represents a 6-membered unsaturated hydrocarbon ring or a 6-membered unsaturated heterocyclic ring containing one nitrogen atom as a heteroatom, each of which may be substituted, the ring C represents a 5-membered heterocyclic ring containing one or two nitrogen atoms, which may be substituted, W represents a single bond or -CH=CH-, X represents -N(R1)- or an oxygen atom, Y represents a carbon atom or a nitrogen atom, Z represents -N(R2)- or a nitrogen atom, and R1 and R2 may be identical or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof.

  一种食欲刺激剂和一种厌食症治疗剂，作为活性成分，均包括由下式通式(I)代表的磺酰胺衍生物或磺酸酯衍生物： 其中环 A 代表可被取代的单环或双环芳香环、 环 B 代表 6 元不饱和烃环或含有一个氮原子作为杂原子的 6 元不饱和杂环，每个环均可被取代、 环 C 代表含有一个或两个氮原子的 5 元杂环，可被取代、 W 代表单键或-CH=CH-、 X 代表-N(R1)-或氧原子、 Y 代表碳原子或氮原子、 Z 代表-N（R2）- 或氮原子，以及 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子或低级烷基，或其药理上可接受的盐，或其药理上可接受的烷基。 或其药理学上可接受的盐，或其水合物。
• LYMPHOCYTIC ACTIVATION INHIBITOR AND REMEDIAL AGENT FOR AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：Eisai Co. Ltd

  公开号：EP1430894A1

  公开（公告）日：2004-06-23

  A lymphocyte activation inhibitor and a therapeutic agent for an autoimmune disease, each comprising, as an active ingredient, a sulfonamide derivative or sulfonic acid ester derivative represented by the following general formula (I): wherein the ring A represents a monocyclic or bicyclic aromatic ring which may be substituted, the ring B represents a 6-membered unsaturated hydrocarbon ring or a 6-membered unsaturated heterocyclic ring containing one nitrogen atom as a heteroatom, each of which may be substituted, the ring C represents a 5-membered heterocyclic ring containing one or two nitrogen atoms, which may be substituted, W represents a single bond or -CH=CH-, X represents -N(R1)- or an oxygen atom, Y represents a carbon atom or a nitrogen atom, Z represents -N(R2)- or a nitrogen atom, and R1 and R2 may be identical or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof.

  一种淋巴细胞活化抑制剂和一种自身免疫性疾病的治疗剂，作为活性成分，均包含由下式通式(I)代表的磺酰胺衍生物或磺酸酯衍生物： 其中，环 A 代表可被取代的单环或双环芳香环、 环 B 代表 6 元不饱和烃环或含有一个氮原子作为杂原子的 6 元不饱和杂环，每个环均可被取代、 环 C 代表含有一个或两个氮原子的 5 元杂环，可被取代、 W 代表单键或-CH=CH-、 X 代表-N(R1)-或氧原子、 Y 代表碳原子或氮原子、 Z 代表-N（R2）- 或氮原子，以及 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子或低级烷基，或其药理学上可接受的盐，或其水合物。
• Lymphocytic activation inhibitor and remedial agent for autoimmune disease
  申请人：——

  公开号：US20040235866A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A lymphocyte activation inhibitor and a therapeutic agent for an autoimmune disease, each comprising, as an active ingredient, a sulfonamide derivative or sulfonic acid ester derivative represented by the following general formula (I): 1 wherein the ring A represents a monocyclic or bicyclic aromatic ring which may be substituted, the ring B represents a 6-membered unsaturated hydrocarbon ring or a 6-membered unsaturated heterocyclic ring containing one nitrogen atom as a heteroatom, each of which may be substituted, the ring C represents a 5-membered heterocyclic ring containing one or two nitrogen atoms, which may be substituted, W represents a single bond or —CH═CH—, X represents —N(R 1 )— or an oxygen atom, Y represents a carbon atom or a nitrogen atom, Z represents —N(R 2 )— or a nitrogen atom, and R 1 and R 2 may be identical or different and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof.

  一种淋巴细胞活化抑制剂和一种自身免疫性疾病的治疗剂，作为活性成分，均包含由下式通式(I)代表的磺酰胺衍生物或磺酸酯衍生物： 1 其中环 A 代表可被取代的单环或双环芳香环、 环 B 代表 6 元不饱和烃环或含有一个氮原子作为杂原子的 6 元不饱和杂环， 每个环均可被取代、 环 C 代表含有一个或两个氮原子的 5 元杂环，可被取代、 W 代表单键或-CH═CH-、 X 代表-N(R 1 )-或一个氧原子、 Y 代表碳原子或氮原子、 Z 代表-N(R 2 )-或氮原子，以及 R 1 和 R 2 可以相同或不同，且各自代表氢原子或低级烷基，或其药理学上可接受的盐，或其水合物。