2-butylpyrrole | 1551-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-butylpyrrole
• 英文别名: 2-Butyl-pyrrol；2-butyl-1H-pyrrole
• CAS: 1551-10-6
• 化学式: C₈H₁₃N
• mdl: MFCD19216861
• 分子量: 123.198
• InChiKey: OTZWITHPRWRMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylpyrrole 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-丁基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Studies on Allylpyrroles and Related Pyrrole Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a057
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyryl-pyrrol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-butylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y

文献信息

• Concise Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Parvistemonine A
  作者：Kazuyuki Sugita、Rintaro Matsuo、Ayumu Miyashita、Motoi Kuwabara、Shinya Adachi、Akinobu Matsuzawa

  DOI：10.1055/s-0040-1707283

  日期：2020.11

  We have developed a concise diastereoselective total synthesis of (±)-parvistemonine A. By using a Mukaiyama–Michael addition, an aza-Wittig reaction, a Paal–Knorr pyrrole synthesis, an acid-mediated annulation, and a Mitsunobu reaction as key steps, we achieved a total synthesis in which the longest linear sequence was ten steps and the overall yield was 19.6%. Additionally, the relative stereochemistry

  我们开发了一种简洁的 (±)-parvistemonine A 的非对映选择性全合成。 通过使用 Mukaiyama-Michael 加成、aza-Wittig 反应、Paal-Knorr 吡咯合成、酸介导的环化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，我们实现了最长的线性序列为十步的全合成，总产率为19.6%。此外，首次通过 X 射线晶体学分析证实了 parvistemonine A 的相对立体化学。
• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。
• Regiochemical aspects of intramolecular cycloadditions of nitrones derived from N-(2-alkenyl)-2-pyrrolecarbaldehydes. Competitive entries to pyrrolizidine and indolizidine derivatives
  作者：Gianluigi Broggini、Concetta La Rosa、Tullio Pilati、Alberto Terraneo、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00785-2

  日期：2001.9

  Intramolecular cycloadditions of unsaturated nitrones derived from a series of N-(2-alkenyl)-2-pyrrolecarbaldehydes (2) have been systematically studied. A pronounced substituent effect has been observed as far as the competitive formation of fused- and bridged-ring regioisomers are concerned. Further elaboration of the two kinds of cycloadducts has given pyrrolizidine and indolizidine derivatives

  系统地研究了衍生自一系列N-（2-烯基）-2-吡咯甲醛（2）的不饱和亚硝基的分子内环加成反应。就稠密和桥环区域异构体的竞争性形成而言，已观察到明显的取代作用。两种环加合物的进一步详细说明分别给出了吡咯嗪和吲哚并嗪衍生物。
• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Metal-Free and Versatile Synthetic Routes to Natural and Synthetic Prodiginines from Boron Dipyrrin
  作者：Jin Li、Qian Zhang、Jian Yin、Changjiang Yu、Kai Cheng、Yun Wei、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02924

  日期：2016.11.4

  possess a number of interesting biological activities. New, concise synthetic routes for the facile preparation of both synthetic and natural prodiginines in good yields have been developed, which use BODIPY functionalization reactions, such as condensation, nucleophilic substitution, and BF2 deprotection. This new metal-free synthetic method opens the door toward a wide variety of C-ring functionalized

  作为细菌生物碱家族的Prodiginines具有许多有趣的生物学活性。已经开发了新的，简明的合成路线，以高收率容易地制备合成的和天然的丙二醛，其使用了BODIPY官能化反应，例如缩合，亲核取代和BF 2脱保护。这种新的无金属合成方法为各种C环功能化的蛋白质打开了大门，其中包括由于其先进的生物活性而无法通过当前的合成方法获得的那些。