1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione | 13953-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: (4-dimethylamino-phenyl)-pyridin-3-yl-ethanedione；3-pyridyl-4-dimethylaminophenylglyoxal；1-(4-Dimethylamino-phenyl)-2-<3>pyridyl-ethanglyoxal-1,2-dion；1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-pyridin-3-ylethane-1,2-dione
• CAS: 13953-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ITLNQFJJSNURIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  442.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione 在 magnesium di-n-butanolate 作用下， 以 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(pyridin-3-yl)-9,10,16,17,23,24-hexakis(tert-butylsulfanyl)-1,4,8,11,15,18,22,25-(octaaza)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  pH控制光物理和光化学性质的发红染料

  摘要：

  通过使用统计缩合方法制备了带有一个取代的苯胺作为外围取代基的新的不对称锌氮杂酞菁锌。荧光和单线态氧量子产率极低的DMF（Φ ˚F <0.01，Φ Δ分别<0.02），但是在加入硫酸后增加，达到与对照相当值而不苯胺取代基（Φ ˚F = 0.22-0.29 ，Φ Δ分别为= 0.40-0.59）。这种行为归因于从供体位点（苯胺）的分子内电荷转移引起的激发态的失活，该分子在酸性介质中质子化后被阻断。在质子化形式中，所有的化合物的有效发射的光与λ EM中的662-675纳米的区域内。所研究的化合物锚定到二油酰基磷脂酰胆碱（DOPC）单层囊泡上，并显示出对缓冲液pH的响应。它们在低pH值下具有高荧光性，在中性溶液中几乎不呈荧光。在DOPC囊泡中确定p K a值，其范围在2.2至4.2之间。

  DOI：

  10.1002/chem.201101123
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 硝酸铵 、 potassium cyanide 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  pH控制光物理和光化学性质的发红染料

  摘要：

  通过使用统计缩合方法制备了带有一个取代的苯胺作为外围取代基的新的不对称锌氮杂酞菁锌。荧光和单线态氧量子产率极低的DMF（Φ ˚F <0.01，Φ Δ分别<0.02），但是在加入硫酸后增加，达到与对照相当值而不苯胺取代基（Φ ˚F = 0.22-0.29 ，Φ Δ分别为= 0.40-0.59）。这种行为归因于从供体位点（苯胺）的分子内电荷转移引起的激发态的失活，该分子在酸性介质中质子化后被阻断。在质子化形式中，所有的化合物的有效发射的光与λ EM中的662-675纳米的区域内。所研究的化合物锚定到二油酰基磷脂酰胆碱（DOPC）单层囊泡上，并显示出对缓冲液pH的响应。它们在低pH值下具有高荧光性，在中性溶液中几乎不呈荧光。在DOPC囊泡中确定p K a值，其范围在2.2至4.2之间。

  DOI：

  10.1002/chem.201101123

文献信息

• Influence of protonation of peripheral substituents on photophysical and photochemical properties of tetrapyrazinoporphyrazines
  作者：Veronika Novakova、Eva H. Mørkved、Miroslav Miletin、Petr Zimcik

  DOI：10.1142/s1088424610002458

  日期：2010.7

  Octasubstituted zinc tetrapyrazinoporphyrazines with four N,N-dimethylaminophenyls and four phenyl or pyridin-3-yl substituents were synthesized and fully characterized. Their fluorescence quantum yields in DMF or pyridine were very low, almost undetectable, as a consequence of ultrafast intramolecular charge transfer. Titration of their DMF solutions with sulfuric acid led to increase of the fluorescence quantum yields by two orders of magnitude when the full protonation of peripheral substituents was achieved. Intramolecular charge transfer is no longer a favorable way of excited-state relaxation at full protonation of N,N-dimethylaminophenyl substituents because of loss of donor centers (free electron pair on its nitrogen). Similarly, singlet oxygen quantum yields also increased by two orders of magnitude when sulfuric acid was added to tetrapyrazinoporphyrazine solutions in DMF. Protonation at azomethine nitrogens of tetrapyrazinoporphyrazine macrocycle was observed at higher acid concentrations and it led to considerable decrease of fluorescence quantum yields. Octaphenyl zinc tetrapyrazinoporphyrazine and octa(pyridin-3-yl) zinc tetrapyrazinoporphyrazine were used as controls without intramolecular charge transfer. Their fluorescence and singlet oxygen quantum yields were high in DMF and decreased at higher concentrations of sulfuric acid due to protonation of azomethine nitrogens. The results suggest that the photophysical and photochemical properties of studied compounds may be controlled by changes of pH of medium.

  我们合成了具有四个 N,N-二甲基氨基苯基和四个苯基或吡啶-3-基取代基的八代四吡嗪卟啉锌，并对其进行了全面表征。由于超快的分子内电荷转移，它们在 DMF 或吡啶中的荧光量子产率非常低，几乎检测不到。当外围取代基完全质子化时，用硫酸滴定它们的 DMF 溶液可使荧光量子产率提高两个数量级。在 N,N-二甲氨基苯基取代基完全质子化时，分子内电荷转移不再是激发态弛豫的有利方式，因为供体中心（其氮上的自由电子对）已经丧失。同样，在 DMF 中的四吡嗪卟嗪溶液中加入硫酸后，单线态氧量子产率也增加了两个数量级。在酸浓度较高时，四吡嗪卟啉大环的偶氮甲基硝基会发生质子化，从而导致荧光量子产率大幅下降。八苯基四吡嗪卟嗪锌和八(吡啶-3-基)四吡嗪卟嗪锌被用作没有分子内电荷转移的对照组。在 DMF 中，它们的荧光和单线态氧量子产率较高，而在较高浓度的硫酸中，它们的荧光和单线态氧量子产率会因偶氮甲基硝基的质子化而降低。结果表明，所研究化合物的光物理和光化学性质可能受介质 pH 值变化的控制。
• 2-Pyrrolin-3-carbonitrile derivatives, and pharmaceutical compositions
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04517185A1

  公开（公告）日：1985-05-14

  The present invention provides compounds of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which are the same or different, are unsubstituted or substituted aromatic rings, Alk is a straight-chained or branched lower hydrocarbon chain and Z is a hydrogen atom, with the proviso that when Alk is a straight-chained hydrocarbon chain, Z can also be a lower alkylamino radical of the general formula II ##STR2## in which R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are hydrogen atoms or straight-chained or branched lower alkyl radicals or R.sup.3 and R.sup.4, together with the nitrogen atom to which they are attached, can also form a ring optionally containing further hetero atoms; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides an inventive process for preparing these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing them. The compounds I may be used in the therapy of inflammations and they are free of gastrointestinal side effects.

  本发明提供了通式I的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，是未取代或取代的芳香环，Alk是直链或支链低碳氢链，Z是氢原子，但当Alk是直链碳氢链时，Z也可以是通式II的低烷基氨基基：##STR2## 在该式中，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，是氢原子或直链或支链低烷基基团，或者R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的氮原子一起，也可以形成一个可选含有其他杂原子的环。本发明还提供了制备这些化合物的创新过程，以及含有它们的制药组合物。化合物I可用于炎症治疗，且无胃肠道副作用。
• 2-Pyrrolin-3-carbonitril-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0091045B1

  公开（公告）日：1986-02-26
• US4517185A
  申请人：——

  公开号：US4517185A

  公开（公告）日：1985-05-14
• US4598076A
  申请人：——

  公开号：US4598076A

  公开（公告）日：1986-07-01